1,1-diphenylpropan-2-one O-acetyl oxime | 1217438-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-diphenylpropan-2-one O-acetyl oxime
• 英文别名: 1,1-diphenylpropan-2-oneoxime acetate
• CAS: 1217438-25-9
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• 分子量: 267.327
• InChiKey: AQRLFZKHTCUQIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-diphenylpropan-2-one O-acetyl oxime 在 caesium carbonate 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以69%的产率得到2-甲基-3-苯基-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  钯催化的肟酯对芳香族 C−H 键的胺化

  摘要：

  我们报告了一种直接胺化芳族 CH 键的概念上的新方法。在此过程中，肟酯官能团在氧化还原中性条件下与芳族 CH 键反应，在所研究的案例中形成吲哚产物。这些反应在催化剂负载量相对较低（1 mol%）的情况下发生，其机制似乎涉及 NO 键与 Pd(0) 物质的不寻常初始氧化加成。NX 键氧化加成产生的 Pd(II) 配合物首次被分离出来，并获得了这种氧化加成产物在催化反应中的中介作用的证据。

  DOI：

  10.1021/ja100676r
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二苯基丙酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,1-diphenylpropan-2-one O-acetyl oxime
  参考文献：
  名称：

  乙酸酮肟通过Cs 2 CO 3介导的环化反应合成 模块2,3-二芳基-2 H-叠氮基†

  摘要：

  已经开发了由乙酸酮肟通过Cs 2 CO 3介导的环化合成的模块化2 H-叠氮基。该反应利用容易获得的原料，并在温和条件下以良好至优异的产率提供了合成2,3-二芳基-2 H-叠氮基的一般合成路线，这是合成2 H-叠氮基的常规方法的补充。进行了克级反应以证明该合成方法的放大适用性。重要的是，2 H-叠氮基可以有效地转化为各种氮杂杂环。

  DOI：

  10.1039/c8ob00923f

文献信息

• 一种氮杂环丙烯类化合物的合成方法
  申请人：西北大学

  公开号：CN108689901B

  公开（公告）日：2020-04-28

  本发明公开了一种式(II)所示氮杂环丙烯类化合物的合成方法，其在碱存在下，使用式(I)所示肟酯衍生物发生分子内亲核环化反应得到，其中，R1选自C1‑C3的烷基、苯基，取代苯基，萘基，所述取代苯基的取代基选自卤素，C1‑C6的烷基，C1‑C6的烷氧基，环己基；R2选自氢、苯基；R3选自氢、C1‑C6的烷基、卤素。本发明反应条件温和、生产成本低、适用范围广且合成产率高，为合成具有药物活性的氮杂环丙烯类化合物提供了简捷的新途径。
• Copper‐Catalyzed Aza‐Sonogashira Cross‐Coupling To Form Ynimines: Development and Application to the Synthesis of Heterocycles
  作者：Rémi Lavernhe、Rubén O. Torres‐Ochoa、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/anie.202110901

  日期：2021.11.2

  AbstractNitrogen‐substituted alkynes, such as ynamines and ynamides, are versatile synthetic building blocks. Ynimines bearing additional nucleophilic and electrophilic centers relative to ynamines and ynamides are expected to have high synthetic potential. However, their chemical reactivity remains unexplored owing mainly to the lack of synthetic accessibility. We report herein a versatile copper‐catalyzed synthesis of ynimines from readily available O‐acetyl ketoximes and terminal alkynes. A wide range of O‐acetyl ketoximes derived from diaryl ketones, aryl alkyl ketones and dialkyl ketones underwent cross‐coupling with a diverse set of terminal alkynes to afford the ynimines in good to excellent yields. An unprecedented [5+1] heteroannulation reaction exploiting the reactivity of the ynimine generated in situ was subsequently developed for the synthesis of medicinally important heterocycles, including isoquinolines, azaindoles, azabenzofurans, azabenzothiophenes and carbolines.
• Synthesis of 2,3-Diaryl-2H-azirines via Cs2CO3-Mediated Cyclization of Ketoxime Acetates
  作者：Mi-Na Zhao

  DOI：10.15227/orgsyn.096.0066

  日期：——