2-chloro-3-hydroxy-5-(4-methoxy-2-methylphenyl)penta-2,4-dienoic acid methyl ester | 174810-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-chloro-3-hydroxy-5-(4-methoxy-2-methylphenyl)penta-2,4-dienoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2E,4E)-2-chloro-3-hydroxy-5-(4-methoxy-2-methylphenyl)penta-2,4-dienoate
• CAS: 174810-39-0
• 化学式: C₁₄H₁₅ClO₄
• 分子量: 282.724
• InChiKey: LTBJQTZGUBUDSL-UACVLJHKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-3-hydroxy-5-(4-methoxy-2-methylphenyl)penta-2,4-dienoic acid methyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以63%的产率得到2-羟基-7-甲氧基-5-甲基萘-1-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  一种新光环化反应的新carcarinostatin发色团的萘甲酸成分的简明合成

  摘要：

  描述了天然抗肿瘤剂新carcarinostatin生色团的萘甲酸组分的6步合成。合成路线以4-溴-3-甲基苯甲醚为起始原料，在6个步骤中产率为31-37％，并且将光环化反应作为关键步骤，这是已知的对苯二酚和苯基丁二烯的光环化反应的有趣变体。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02268-6
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-methoxy-2-methylphenyl)-3-oxopent-4-enoic acid methyl ester 在 磺酰氯 作用下， 以 苯 为溶剂， 以92%的产率得到2-chloro-3-hydroxy-5-(4-methoxy-2-methylphenyl)penta-2,4-dienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种新光环化反应的新carcarinostatin发色团的萘甲酸成分的简明合成

  摘要：

  描述了天然抗肿瘤剂新carcarinostatin生色团的萘甲酸组分的6步合成。合成路线以4-溴-3-甲基苯甲醚为起始原料，在6个步骤中产率为31-37％，并且将光环化反应作为关键步骤，这是已知的对苯二酚和苯基丁二烯的光环化反应的有趣变体。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02268-6

文献信息

• Development of an Enantioselective Synthetic Route to Neocarzinostatin Chromophore and Its Use for Multiple Radioisotopic Incorporation
  作者：Andrew G. Myers、Ralf Glatthar、Marlys Hammond、Philip M. Harrington、Elaine Y. Kuo、Jun Liang、Scott E. Schaus、Yusheng Wu、Jia-Ning Xiang

  DOI：10.1021/ja012487x

  日期：2002.5.1

  the diol 84 with the naphthoic acid 13 followed by selective cleavage of the chloroacetate protective group in situ to furnish the naphthoic acid ester 85 in 80% yield; and elimination of the tertiary hydroxyl group within intermediate 88 using the Martin sulfurane reagent (79% yield). Reductive transposition of the product epoxy alcohol (58) then formed neocarzinostatin chromophore aglycon (2, 71% yield)

  描述了天然产物新制癌素发色团 (1) 的收敛、对映选择性合成路线。最初的目标是合成发色团苷元 (2)。先前为合成新制癌素核心模型 (4) 开发的化学方法在使用更高氧化的底物 27 和 54 用于制备 2 时，在烯丙基甲硅烷基醚的必要 1,3-转位中失败。 替代合成因此，基于环氧醇 58 还原形成苷元 2 的提议制定了计划，这是一种以新颖方式实现的转化，使用试剂三苯基膦、碘和咪唑的组合。1 和 2 的成功路线始于环氧二炔 15 的会聚偶联，由 D-甘油醛缩​​醛分 9 步获得（43% 总产率），环戊烯酮（+）-14 一步（75-85% 产率）由前列腺素中间体 (+)-16 制备，得到醇 22 80% 的产率和 > 或 = 20:1 的非对映选择性。然后将醇22分17步转化为环氧醇58，平均产率为92%，总产率为22%。该序列的主要特征包括烯丙醇 81 的非对映选择性 Sharpless 不对称环氧化（产率