3-(o-chlorobenzoylamino)-2-methyl-4(3H)-quinazolone | 98832-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(o-chlorobenzoylamino)-2-methyl-4(3H)-quinazolone
• 英文别名: 2-chloro-N-(2-methyl-4-oxoquinazolin-3(4H)-yl)benzamide；2-chloro-N-(2-methyl-4-oxoquinazolin-3-yl)benzamide
• CAS: 98832-89-4
• 化学式: C₁₆H₁₂ClN₃O₂
• mdl: MFCD00680528
• 分子量: 313.743
• InChiKey: JQQBCWYXAFDXIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  176-178 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(((tert-butoxycarbonyl)oxy)methyl)acrylate 、 3-(o-chlorobenzoylamino)-2-methyl-4(3H)-quinazolone 在 奎尼丁 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以89%的产率得到(R)-methyl 2-((2-chloro-N-(2-methyl-4-oxoquinazolin-3(4H)-yl)benzamido)methyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  N-N轴向手性化合物的合理设计和阻变选择性合成

  摘要：

  N-N 轴向手性化合物的第一个催化不对称合成是通过奎尼丁催化的 N-烯丙基烷基化反应完成的。这些 N-N 轴向手性骨架是轴向手性分子家族和涉及杂原子（例如 N、O 和 S）的阻转异构现象的新成员。反应在温和条件下顺利进行，并显示出优异的官能团耐受性，允许以高产率和优异的对映选择性轻松获得各种 N-N 轴向手性 1-氨基吡咯和 3-氨基喹唑啉酮。DFT 计算已用于了解对映选择性的起源，并为设计此类其他分子提供指导。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2021.07.013
• 作为产物：
  描述：

  邻乙酰胺苯甲酸內酯 在 乙酸酐 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(o-chlorobenzoylamino)-2-methyl-4(3H)-quinazolone
  参考文献：
  名称：

  Varnavas; Lassiani; Luxich, Il Farmaco, 1996, vol. 51, # 5, p. 333 - 339

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ossman, Abdel Rahman El Nasser; Safwat, H. M.; Aziza, Mohsen A., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 333 - 335
  作者：Ossman, Abdel Rahman El Nasser、Safwat, H. M.、Aziza, Mohsen A.

  DOI：——

  日期：——
• OSSMAN, ABDEL, RAHMAN, EL, NASSER;SAFWAT, H. M.;AZIZA, MOHSEN, A., INDIAN J. CHEM., 1985, 24, N 3, 333-335
  作者：OSSMAN, ABDEL, RAHMAN, EL, NASSER、SAFWAT, H. M.、AZIZA, MOHSEN, A.

  DOI：——

  日期：——
• Varnavas; Lassiani; Luxich, Il Farmaco, 1996, vol. 51, # 5, p. 333 - 339
  作者：Varnavas、Lassiani、Luxich、Zacchigna、Boccu

  DOI：——

  日期：——
• Rational design and atroposelective synthesis of N–N axially chiral compounds
  作者：Guang-Jian Mei、Jonathan J. Wong、Wenrui Zheng、Anjanay A. Nangia、K.N. Houk、Yixin Lu

  DOI：10.1016/j.chempr.2021.07.013

  日期：2021.10

  synthesis of N–N axially chiral compounds has been accomplished via a quinidine catalyzed N-allylic alkylation reaction. These N–N axially chiral frameworks are a new addition to the families of axially chiral molecules and to the atropisomerism involving heteroatom(s), e.g., N, O, and S. The reaction takes place smoothly under mild conditions and displays excellent functional group tolerance, allowing

  N-N 轴向手性化合物的第一个催化不对称合成是通过奎尼丁催化的 N-烯丙基烷基化反应完成的。这些 N-N 轴向手性骨架是轴向手性分子家族和涉及杂原子（例如 N、O 和 S）的阻转异构现象的新成员。反应在温和条件下顺利进行，并显示出优异的官能团耐受性，允许以高产率和优异的对映选择性轻松获得各种 N-N 轴向手性 1-氨基吡咯和 3-氨基喹唑啉酮。DFT 计算已用于了解对映选择性的起源，并为设计此类其他分子提供指导。