But-(Z)-ylidene-((S)-2-methoxymethyl-pyrrolidin-1-yl)-amine | 95671-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: But-(Z)-ylidene-((S)-2-methoxymethyl-pyrrolidin-1-yl)-amine
• CAS: 95671-30-0
• 化学式: C₁₀H₂₀N₂O
• 分子量: 184.282
• InChiKey: RHIHIEHYVBZATF-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.88
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  24.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  But-(Z)-ylidene-((S)-2-methoxymethyl-pyrrolidin-1-yl)-amine 在 臭氧 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-N-Nitroso-O-methylprolinol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Michael additions via SAMP-/RAMP-hydrazones anti-diastereo- and enantioselective synthesis of 3,4-disubstituted 5-oxo-alkanoates

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84830-3
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-Nitroso-O-methylprolinol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 But-(Z)-ylidene-((S)-2-methoxymethyl-pyrrolidin-1-yl)-amine
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Michael additions via SAMP-/RAMP-hydrazones anti-diastereo- and enantioselective synthesis of 3,4-disubstituted 5-oxo-alkanoates

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84830-3

文献信息

• First asymmetric synthesis of (un)substituted bridged tetrahydro-2-benzazepines
  作者：David Dumoulin、Stéphane Lebrun、Axel Couture、Eric Deniau、Pierre Grandclaudon

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.12.026

  日期：2010.2

  A new and flexible route for the asymmetric synthesis of a variety of alkylated bridged tetrahydro-2-benzazepines has been developed. The key steps are the highly diastereoselective Michael addition of metalated SAMP-hydrazones to α,β-unsaturated esters combined with cyclomethylenation/Mitsunobu coupling reactions to secure the formation of the seven-membered azaheterocycle and of the bridged unit

  已开发出一种新的灵活途径，用于不对称合成各种烷基化的桥连四氢-2-苯并ze庚因。关键步骤是将金属化的SAMP hydr高度非对映选择性的迈克尔加成到α，β-不饱和酯上，并结合环甲基化/ Mitsunobu偶联反应以分别确保七元氮杂杂环和桥接单元的形成。
• Asymmetric synthesis of trans-3,4-disubstituted tetrahydro-2-benzazepines
  作者：David Dumoulin、Stéphane Lebrun、Axel Couture、Eric Deniau、Pierre Grandclaudon

  DOI：10.3998/ark.5550190.0011.215

  日期：——

  A convenient method for the synthesis of 3,4-disubstituted-2,3,4,5-tetrahydro-2-benz-azepines in high diastereoselective excess has been elaborated. The key steps are the highly stereoselective metallation/alkylation and nucleophilic 1,2-addition reaction on SAMP-hydrazones. Cyclomethylenation followed by N-N bond cleavage completes the synthesis of the titled compounds.

  已详细阐述了一种合成 3,4-二取代-2,3,4,5-四氢-2-苯并氮杂高非对映选择性过量的简便方法。关键步骤是 SAMP-腙的高度立体选择性金属化/烷基化和亲核 1,2-加成反应。环亚甲基化和 NN 键断裂完成标题化合物的合成。
• Total synthesis of ionophore antibiotic X-14547A
  作者：K. C. Nicolaou、D. P. Papahatjis、D. A. Claremon、R. L. Magolda、R. E. Dolle

  DOI：10.1021/jo00209a017

  日期：1985.5
• Total synthesis of ionophore antibiotic X-14547A. 1. Enantioselective synthesis of the tetrahydropyran and tetrahydroindan building blocks
  作者：K. C. Nicolaou、D. P. Papahatjis、D. A. Claremon、R. E. Dolle

  DOI：10.1021/ja00413a036

  日期：1981.11