Thiobutyric acid S-(5-allyl-1-methyl-6-propyl-1,2,3,6-tetrahydro-pyridin-4-yl) ester | 116414-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Thiobutyric acid S-(5-allyl-1-methyl-6-propyl-1,2,3,6-tetrahydro-pyridin-4-yl) ester
• 英文别名: S-(1-methyl-5-prop-2-enyl-6-propyl-3,6-dihydro-2H-pyridin-4-yl) butanethioate
• CAS: 116414-51-8
• 化学式: C₁₆H₂₇NOS
• 分子量: 281.462
• InChiKey: QXQMIJGIHGWPLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-Allylsulfanyl-1-methyl-6-propyl-1,2,3,6-tetrahydro-pyridine 、 丁酸酐 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TUBERY, FRANCOISE;GRIERSON, DAVID S.;HUSSON, HENRI-PHILIPPE, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 51, 6461-6464

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Thio-claisen rearrangement approach to the synthesis of 2,3-disubstituted 4-piperidones
  作者：Françoise Tubéry、David S. Grierson、Henri-Philippe Husson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96888-6

  日期：1987.1

  compounds whereas in the presence of added propionic anhydride the thio-ester was obtained. Under these latter conditions (R = C5H11CH(OSiX)CC-) rearranged to give a mixture of and whereas in DME containing CH3COOH-H2O (trace) the desired 2,3-disubstituted 4-piperidones and were obtained in 95 % combined yield.

  由（Lawesson试剂，85％）制备的硫代哌啶酮与烯丙基溴进行快速反应，得到5,6-二氢吡啶鎓盐。通过与适当的格氏试剂反应，得到C-2官能化的中间体。在DME中于120℃加热（R ＝ Pr）导致形成环化化合物，而在添加丙酸酐的存在下获得硫代酯。在这些后者的条件下（R = C 5 H ^ 11 CH（OSIX）CC-）重排，得到的混合物，并在DME含有CH而3 COOH-H 2O（痕量）所需的2,3-二取代的4-哌啶酮，以95％的合并产率获得。