Acetic acid (3aS,5R,6S,7aS)-5-acetoxymethyl-1-(4-methoxy-phenyl)-2-oxo-hexahydro-pyrano[3,2-d]oxazol-6-yl ester | 293293-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Acetic acid (3aS,5R,6S,7aS)-5-acetoxymethyl-1-(4-methoxy-phenyl)-2-oxo-hexahydro-pyrano[3,2-d]oxazol-6-yl ester
• CAS: 293293-97-7
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₈
• 分子量: 379.367
• InChiKey: SBIYUXQPJAZFBS-NXOAAHMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.63
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  100.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (3aS,5R,6S,7aS)-5-acetoxymethyl-1-(4-methoxy-phenyl)-2-oxo-hexahydro-pyrano[3,2-d]oxazol-6-yl ester 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以84%的产率得到[(3aS,5R,6S,7aS)-6-acetyloxy-2-oxo-1,3a,5,6,7,7a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]oxazol-5-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的碘 (V) 试剂。第 3 部分。通过碘氧基苯甲酸介导的环化合成杂环化合物的新途径：一般性、范围和机制

  摘要：

  描述了邻碘氧基苯甲酸 (IBX) 与某些不饱和 N-芳基酰胺（苯胺）反应形成杂环的发现和发展。详细介绍了该方法在 δ-内酰胺、环氨基甲酸酯、羟基胺和氨基糖等重要结构单元和中间体的合成中的应用。除了这种环化反应的一般性和范围外，本文还描述了许多机理研究，表明单电子从苯胺官能团转移到 IBX，并暗示了该反应的基于自由基的机制。

  DOI：

  10.1021/ja012126h
• 作为产物：
  描述：

  ((2R,3S)-3-acetoxy-6-hydroxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)methyl acetate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 Acetic acid (3aS,5R,6S,7aS)-5-acetoxymethyl-1-(4-methoxy-phenyl)-2-oxo-hexahydro-pyrano[3,2-d]oxazol-6-yl ester
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的碘 (V) 试剂。第 3 部分。通过碘氧基苯甲酸介导的环化合成杂环化合物的新途径：一般性、范围和机制

  摘要：

  描述了邻碘氧基苯甲酸 (IBX) 与某些不饱和 N-芳基酰胺（苯胺）反应形成杂环的发现和发展。详细介绍了该方法在 δ-内酰胺、环氨基甲酸酯、羟基胺和氨基糖等重要结构单元和中间体的合成中的应用。除了这种环化反应的一般性和范围外，本文还描述了许多机理研究，表明单电子从苯胺官能团转移到 IBX，并暗示了该反应的基于自由基的机制。

  DOI：

  10.1021/ja012126h

文献信息

• Novel IBX-Mediated Processes for the Synthesis of Amino Sugars and Libraries Thereof
  作者：K. C. Nicolaou、Phil. S. Baran、Yong-Li Zhong、Juan A. Vega

  DOI：10.1002/1521-3773(20000717)39:14<2525::aid-anie2525>3.0.co;2-1

  日期：2000.7.17