penilumamide | 1229021-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: penilumamide
• 英文别名: methyl 2-[[(2S)-2-[(1,3-dimethyl-2,4-dioxopteridine-6-carbonyl)amino]-4-methylsulfinylbutanoyl]amino]benzoate
• CAS: 1229021-97-9
• 化学式: C₂₂H₂₄N₆O₇S
• 分子量: 516.535
• InChiKey: HBYOXRNNWKRVRJ-AWQBSFGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  187
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  penilumamide 在 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 penilumamide C
  参考文献：
  名称：

  Lumazine Peptides Penilumamides B–D and the Cyclic Pentapeptide Asperpeptide A from a Gorgonian-Derived Aspergillus sp. Fungus

  摘要：

  Three new lumazine peptides, penilumamides B-D (2-4), and one known analogue, penilumamide (1), together with a new cyclic pentapeptide, asperpeptide A (5), were isolated from the gorgonian-derived fungus Aspergillus sp. XS-20090B15. Among them, 2 was obtained from the feeding culture with L-methionine of this strain. All structures were elucidated by spectroscopic methods and chemical derivatization. Compounds 1-4 are rare lumazine peptides, of which 1 and 3 are formed from 2 by oxidation of the L-methionine residue.

  DOI：

  10.1021/np5001686
• 作为产物：
  描述：

  methyl (S)-2-(2-amino-4-(methylthio)butanamido)benzoate 在 双氧水 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.08h， 生成 penilumamide
  参考文献：
  名称：

  合成各种 lumazine 肽的通用策略

  摘要：

  Lumazine 是一种含氮杂环化合物，无处不在，是活细胞中重要的生物前体。此外，它还存在于多种具有有趣活性的天然产品中。我们在这里报告了一系列 lumazine 肽的通用且直接的全合成。荧光滴定实验验证了合成化合物与 Fe (III) 的金属结合特性以及与 Cu (II)、Co (II) 和 Mn (II) 的弱亲和力或无亲和力。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00044-023-03097-9

文献信息

• Antibacterial and NF-κB Inhibitory Lumazine Peptides, Aspochalasin, γ-Butyrolactone Derivatives, and Cyclic Peptides from a Hawaiian <i>Aspergillus flavipes</i>
  作者：Cong Wang、Xiaohua Wu、Helong Bai、KH Ahammad Uz Zaman、Shaobin Hou、Jennifer Saito、Supakit Wongwiwatthananukit、Kyung Sik Kim、Shugeng Cao

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.0c00344

  日期：2020.7.24

  Five new lumazine peptides (1–5), a new aspochalasin derivative (6), and a new γ-butyrolactone derivative (7), together with seven known compounds (8–14), were isolated from a Hawaiian fungal strain, Aspergillus flavipes FS888. Compound 1 is an uncommon natural product containing an isocyano group. The structures of the new compounds 1–7 were elucidated by NMR spectroscopy, HRESIMS, chemical derivatization

  从夏威夷真菌菌株黄曲霉中分离出五种新的 lumazine 肽 ( 1 – 5 )、一种新的 aspochalasin 衍生物 ( 6 ) 和一种新的 γ-丁内酯衍生物 ( 7 ) 以及七种已知化合物 ( 8 – 14 ) FS888。化合物1是一种罕见的天然产物，含有异氰基。新化合物的结构1 - 7通过NMR光谱学，HRESIMS，化学衍生化，和ECD分析阐明。化合物12 - 14显示显著抗菌活性对金黄色葡萄球菌与双硫仑合用时。此外，化合物9和13显示出 NF-κB 抑制活性，IC 50值分别为 3.1 ± 1.0 和 10.3 ± 2.0 μM。