1,3-bis-((1-p-methoxyphenylethylidene)amino)guanidine | 1206874-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,3-bis-((1-p-methoxyphenylethylidene)amino)guanidine
• 英文别名: 1,2-bis[1-(4-methoxyphenyl)ethylideneamino]guanidine
• CAS: 1206874-56-7
• 化学式: C₁₉H₂₃N₅O₂
• 分子量: 353.424
• InChiKey: NUKMSMLTWSJHRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  93.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis-((1-p-methoxyphenylethylidene)amino)guanidine 在 碘 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(2-(1-(4-methoxyphenyl)ethylidene)hydrazinyl)-1-(1-(4-methoxyphenyl)vinyl)-N-(4-nitrophenyl)-1H-1,2,4-triazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三唑类抗乳腺癌药物的设计、合成、分子对接及生物学评价

  摘要：

  含有 1,2,4-三唑和腙结构骨架的化合物已被广泛研究并证明具有广泛的药理特性。在这项工作中，通过使用分子碘在温和条件下氧化环化硫脲衍生物，设计并合成了一系列具有 1,2,4-三唑环和腙部分的新型杂化化合物。合成化合物的结构通过采用不同的光谱技术进行表征，包括 FTIR、1 H NMR、13 C NMR、HRMS 和 X 射线分析。此外，使用单晶 X 射线分析解析了所提出的 BIH2 结构。这些化合物在体外进行了评估抗乳腺癌活性和最有前途的化合物 BIH4 的甲基取代苯环显示出显着的剂量依赖性细胞毒性，在刃天青测定中对 MDA-MB-231 细胞具有选择性。使用流式细胞仪对最活跃的化合物进行细胞周期进展分析的调查显示细胞周期停滞在亚 G1 期。此外，对合成化合物进行分子建模研究以预测它们对 BCL-2 活性位点的结合亲和力。分子模型研究的结果与细胞毒性结果高度一致。

  DOI：

  10.1039/d3nj01320k
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氨基胍盐酸盐 、 对甲氧基苯乙酮 以 乙醇 为溶剂， 生成 1,3-bis-((1-p-methoxyphenylethylidene)amino)guanidine
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三唑类抗乳腺癌药物的设计、合成、分子对接及生物学评价

  摘要：

  含有 1,2,4-三唑和腙结构骨架的化合物已被广泛研究并证明具有广泛的药理特性。在这项工作中，通过使用分子碘在温和条件下氧化环化硫脲衍生物，设计并合成了一系列具有 1,2,4-三唑环和腙部分的新型杂化化合物。合成化合物的结构通过采用不同的光谱技术进行表征，包括 FTIR、1 H NMR、13 C NMR、HRMS 和 X 射线分析。此外，使用单晶 X 射线分析解析了所提出的 BIH2 结构。这些化合物在体外进行了评估抗乳腺癌活性和最有前途的化合物 BIH4 的甲基取代苯环显示出显着的剂量依赖性细胞毒性，在刃天青测定中对 MDA-MB-231 细胞具有选择性。使用流式细胞仪对最活跃的化合物进行细胞周期进展分析的调查显示细胞周期停滞在亚 G1 期。此外，对合成化合物进行分子建模研究以预测它们对 BCL-2 活性位点的结合亲和力。分子模型研究的结果与细胞毒性结果高度一致。

  DOI：

  10.1039/d3nj01320k

文献信息

• Synthesis, characterization, anti-tuberculosis activity and molecular modeling studies of thiourea derivatives bearing aminoguanidine moiety
  作者：Michael Tapera、Hüseyin Kekeçmuhammed、Kader Sahin、Vagolu Siva Krishna、Christian Lherbet、Håvard Homberset、Mélina Chebaiki、Tone Tønjum、Lionel Mourey、Yunus Zorlu、Serdar Durdagi、Emin Sarıpınar

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.133899

  日期：2022.12

  posed a driving demand in the search for more effective treatment regimens for tuberculosis. In the present study, a series of novel thiourea derivatives containing aminoguanidine moiety were synthesized by the reaction of aminoguanidine and various isothiocyanates in an attempt to discern new potent active agents against tuberculosis. The structure of synthesized compounds was characterized by FTIR, 1H-NMR

  耐药结核分枝杆菌菌株的出现推动了寻找更有效的结核病治疗方案的需求。在本研究中，通过氨基胍与各种异硫氰酸酯的反应，合成了一系列含有氨基胍部分的新型硫脲衍生物，以期寻找新的有效抗结核药物。通过FTIR、1 H-NMR、13 C-NMR和HRMS对合成化合物的结构进行了表征。使用单 X 射线晶体学解析了化合物BI19的建议结构。这些化合物在体外针对结核分枝杆菌进行了测试H37Rv 具有抗结核活性。其中一些具有高抗分枝杆菌作用，例如BI-17，MIC 值为 0.78 µM，细胞毒性低。此外，进行了计算研究和酶抑制实验，以确定观察到的抗结核作用的目标。