(((2-溴-2-甲基环丙基)甲氧基)甲基)苯 | 55027-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (((2-溴-2-甲基环丙基)甲氧基)甲基)苯
• 英文名称: (((2-bromo-2-methylcyclopropyl)methoxy)methyl)benzene
• CAS: 55027-64-0；55027-65-1
• 化学式: C₁₂H₁₅BrO
• 分子量: 255.155
• InChiKey: FIVXESYUZNHWFY-NWDGAFQWSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.6±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.338±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (((2-溴-2-甲基环丙基)甲氧基)甲基)苯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 1-methylene-2-benzyloxymethylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Monoalkylation of α-Halocyclopropyllithiums. A Versatile Method for the Synthesis of α-Alkylcyclopropyl Acetates and Alkylidenecyclopropanes

  摘要：

  通过二卤环丙烷与丁基锂作用制备的碳宾（7和8）能顺利地用甲基碘进行甲基化。顺式甲基化产物（3）/反式甲基化产物（4）（或内型甲基化产物（5）/外型甲基化产物（6）的产率比取决于碳宾的老化时间；热力学平衡几乎给予3或5。该方法已通过利用六甲基磷酰胺（HMPA）作为共溶剂扩展到一般烷基化。得到的α-烷基化环丙基卤代物在乙酰解后转化为烯丙基乙酸酯或环丙基乙酸酯，并且在碱处理下转化为烷基亚甲基环丙烷。8的质子分解选择性地得到反式或外型溴代环丙烷。

  DOI：

  10.1246/bcsj.50.3288
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基苄基醚 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 生成 (((2-溴-2-甲基环丙基)甲氧基)甲基)苯
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Monoalkylation of α-Halocyclopropyllithiums. A Versatile Method for the Synthesis of α-Alkylcyclopropyl Acetates and Alkylidenecyclopropanes

  摘要：

  通过二卤环丙烷与丁基锂作用制备的碳宾（7和8）能顺利地用甲基碘进行甲基化。顺式甲基化产物（3）/反式甲基化产物（4）（或内型甲基化产物（5）/外型甲基化产物（6）的产率比取决于碳宾的老化时间；热力学平衡几乎给予3或5。该方法已通过利用六甲基磷酰胺（HMPA）作为共溶剂扩展到一般烷基化。得到的α-烷基化环丙基卤代物在乙酰解后转化为烯丙基乙酸酯或环丙基乙酸酯，并且在碱处理下转化为烷基亚甲基环丙烷。8的质子分解选择性地得到反式或外型溴代环丙烷。

  DOI：

  10.1246/bcsj.50.3288