4-[N-benzyl-N-(2-bromophenyl)amino]-2-butanone | 390432-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[N-benzyl-N-(2-bromophenyl)amino]-2-butanone
• 英文别名: 4-(benzyl(2-bromophenyl)amino)butan-2-one；4-(N-benzyl-2-bromoanilino)butan-2-one
• CAS: 390432-47-0
• 化学式: C₁₇H₁₈BrNO
• 分子量: 332.24
• InChiKey: UXXDLOWIGYPXLX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  445.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.323±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[N-benzyl-N-(2-bromophenyl)amino]-2-butanone 在 三乙基氯硅烷 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 1,1'-bis(di-tertbutylphosphino)ferrocene 、 palladium diacetate 、 三正丁基氟化锡 、 cesium fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以38%的产率得到1-(1-benzylindolin-3-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的氮杂杂环合成中烯丙醇与苯胺的好氧氧化偶联

  摘要：

  我们在本文中报道了烯丙醇与苯胺的空前和方便的Pd催化氧化偶联，以提供β-氨基酮，将其以一锅法转化为取代的喹啉。为独家偏好ň烷基化过ñ与文献报道的方法相比，烯丙基化使这种方法具有独特性。详细的机械研究表明，共轭添加途径是烯丙基胺化途径中最主要的途径。本方法的显着方面是在该方法中使用容易获得的，稳定的烯丙醇和分子氧作为末端氧化剂，从而消除了对不稳定和昂贵的烯酮的需求。此外，我们通过分子内α-芳基化方法和一锅多米诺法研究了β-氨基酮的合成效用，从而提供了快速获得二氢吲哚和喹啉的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00287
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯胺 在 氧气 、 sodium acetate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 40.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 4-[N-benzyl-N-(2-bromophenyl)amino]-2-butanone
  参考文献：
  名称：

  钯催化的氮杂杂环合成中烯丙醇与苯胺的好氧氧化偶联

  摘要：

  我们在本文中报道了烯丙醇与苯胺的空前和方便的Pd催化氧化偶联，以提供β-氨基酮，将其以一锅法转化为取代的喹啉。为独家偏好ň烷基化过ñ与文献报道的方法相比，烯丙基化使这种方法具有独特性。详细的机械研究表明，共轭添加途径是烯丙基胺化途径中最主要的途径。本方法的显着方面是在该方法中使用容易获得的，稳定的烯丙醇和分子氧作为末端氧化剂，从而消除了对不稳定和昂贵的烯酮的需求。此外，我们通过分子内α-芳基化方法和一锅多米诺法研究了β-氨基酮的合成效用，从而提供了快速获得二氢吲哚和喹啉的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00287

文献信息

• Palladium-catalysed intramolecular annulation of 2-haloanilines and ketones: enolate arylation vs. nucleophilic addition to the carbonyl group
  作者：Daniel Solé、Lluís Vallverdú、Emma Peidró、Josep Bonjoch

  DOI：10.1039/b105686g

  日期：——

  Two alternative annulation pathways involving either the enolate arylation or the addition to the ketone carbonyl group can operate in the Pd-catalysed intramolecular coupling of 2-haloanilines and ketones.

  涉及烯醇化芳基化或向酮羰基的加成的两种替代的环化途径可以在2-卤代苯胺和酮的Pd催化的分子内偶联中起作用。
• Intramolecular Pd-Mediated Processes of Amino-Tethered Aryl Halides and Ketones:  Insight into the Ketone α-Arylation and Carbonyl-Addition Dichotomy. A New Class of Four-Membered Azapalladacycles
  作者：Daniel Solé、Lluís Vallverdú、Xavier Solans、Mercè Font-Bardía、Josep Bonjoch

  DOI：10.1021/ja029114w

  日期：2003.2.1

  An exploration of the scope and limitations of Pd(0)-catalyzed intramolecular coupling reactions of amino-tethered aryl halides and ketones has been conducted. Two different and competitive reaction pathways starting from omega-(2-haloanilino) alkanones, enolate arylation and addition to the carbonyl group, have been observed, while (omega-(2-halobenzylamino) alkanones exclusively underwent the enolate arylation process. The dichotomy between ketone alpha-arylation and carbonyl-addition in the reactions of omega-(2-haloanilino) alkanones has been rationalized by the intermediacy of unprecedented four-membered azapalladacycles, from which X-ray data and chemical behavior are reported.