2-(3-(trifluoromethyl)but-3-en-1-yn-1-yl)thiophene | 1589544-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-(3-(trifluoromethyl)but-3-en-1-yn-1-yl)thiophene
• 英文别名: 2-[3-(Trifluoromethyl)but-3-en-1-ynyl]thiophene
• CAS: 1589544-88-6
• 化学式: C₉H₅F₃S
• 分子量: 202.2
• InChiKey: DJXLGBFRKLDKCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  234.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-(trifluoromethyl)but-3-en-1-yn-1-yl)thiophene 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以69%的产率得到1,2-bis(4-(trifluoromethyl)-[2,2'-bithiophen]-3-yl)disulfane
  参考文献：
  名称：

  元素硫能够从β-CF3-1,3-炔烃不同地合成二硫化物，二硒化物和聚噻吩。

  摘要：

  当邻位基团为F，Cl，Br和NO 2时，从含CF 3的1,3-炔烃和S 8中开发了用于精确构造环状不对称二芳基二硫化物或二硒化物和聚噻吩的不同合成方法在芳香环上。同时，当邻位基团为H时，二硫化物（二硒化物）也能快速构建。这些转化经历级联噻吩构造/选择性C3位置硫醇化过程，具有操作简单，合成多样，底物范围广，起始原料容易获得和有价值的产品的特点。 。提出了一种新颖的可行的自由基环化工艺，并首次通过DFT计算对其进行了验证。噻吩（TBT）和二硫化物的一系列衍生也很好地代表了。

  DOI：

  10.1002/anie.202009194
• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔噻吩 、 2-溴-3,3,3-三氟丙烯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 生成 2-(3-(trifluoromethyl)but-3-en-1-yn-1-yl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  Cu催化的区域和立体发散性化学选择性sp 2 / sp 3 1,3-和1,4-二硼烷基化的CF 3-含1,3-烯炔

  摘要：

  含CF 3的多硼化化合物是引人入胜的分子，可以充当构建基块并轻松转化为各种重要分子。在此，已经开发了一系列从易获得的1，3-烯炔开始的带有CF 3基团的1，3-和1，4-二硼化的化合物的铜催化组装体。这是第一个示例，尽管它们具有共轭结构，但仍可从1，3-炔烃接近两个不同的C-B键。1,3-烯炔的史无前例的区域和立体发散的sp 2 / sp 3 1,3-和1,4-二硼烷基化受到配体，碱和溶剂的调节。最引人注目的是CF 3的脱氟在我们的系统中，亲核加成后烯烃上的碳原子团被完全抑制，留下了宝贵的CF 3基团。此外，在微调反应条件之后，还获得了作为上述转化的关键中间体的均炔丙基硼酸酯和均烯丙基硼酸酯。实验和理论计算都阐明了这些转化中的E / Z选择性和区域选择性。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2020.06.034

文献信息

• Pyrroles versus cyclic nitrones: catalyst-controlled divergent cyclization of N-(2-perfluoroalkyl-3-alkynyl) hydroxylamines
  作者：Qin Zeng、Li Zhang、Jieru Yang、Bing Xu、Yuanjing Xiao、Junliang Zhang

  DOI：10.1039/c4cc00493k

  日期：——

  Divergent cyclizations ofN-(2-(perfluoroalkyl)-3-alkynyl) hydroxylamines1have been realized by subtle choice of the catalyst under mild conditions, leading to two distinct types of synthetic valuable compounds, cyclic nitrones2and pyrroles3, in moderate to excellent yields.

  通过在温和条件下选择合适的催化剂，实现了N-(2-(全氟烷基)-3-炔基)羟胺的分歧环化反应，产生了两种不同类型的合成有价值化合物，环状硝酮和吡咯，收率在中等到优秀之间。
• 1,2-Dicarbofunctionalization of Trifluoromethyl Alkenes with Pyridinium Salts via a Cycloaddition/Visible-Light-Enabled Fragmentation Cascade
  作者：Shu-Jie Chen、Guo-Shu Chen、Tao Deng、Jia-Hui Li、Zhi-Qing He、Li-Shan Liu、Hai Ren、Yun-Lin Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04148

  日期：2022.1.21

  Although trifluoromethyl alkenes have great synthetic potential, their 1,2-difunctionalization has been a challenge. In this Letter, we disclose the first 1,2-dicarbofunctionalization of trifluoromethyl alkenes with pyridinium salts via a cascade process involving a base-promoted [3 + 2] cycloaddition followed by a visible-light-mediated Norrish-type-II fragmentation. This protocol allows for the formation

  尽管三氟甲基烯烃具有巨大的合成潜力，但它们的 1,2-双官能化一直是一个挑战。在这封信中，我们公开了三氟甲基烯烃与吡啶鎓盐的第一个 1,2-二碳官能化反应，该反应通过一个级联过程进行，包括碱促进的 [3 + 2] 环加成，然后是可见光介导的 Norrish-II 型片段化。该协议允许在温和条件下以中等至优异的产率形成带有三氟甲基取代的季铵中心的吡啶。
• A One-Pot Construction of Halogenated Trifluoromethylated Pyrroles through NXS (X = Br, I) Triggered Cascade
  作者：Chaoqian Huang、Yu Zeng、Huayu Cheng、Anjing Hu、Lu Liu、Yuanjing Xiao、Junliang Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02427

  日期：2017.9.15

  An easy two-step, one-pot synthesis of halogenated trifluoromethylated pyrroles is realized by sequential intermolecular hydroamination reaction of 2-trifluoromethyl-1,3-enynes with aliphatic primary amines under mild reaction conditions, and NXS mediated oxidative cyclization of the hydroamination product. The salient features of this method include mild conditions, readily available starting materials

  通过在温和的反应条件下，将2-三氟甲基-1,3-烯炔与脂肪族伯胺进行分子间加氢胺化反应，再由NXS介导的加氢胺化产物的氧化环化反应，可以轻松实现两步一锅法合成卤代三氟甲基化吡咯。该方法的显着特征包括温和的条件，容易获得的起始原料，一般的底物范围，高效和产物的合成效用。
• 卤代三氟甲基吡咯衍生物及其制备方法和应 用
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN108047114B

  公开（公告）日：2021-05-25

  本发明公开了一类卤代三氟甲基吡咯衍生物及其制备方法和应用，具有式(Ⅳ)结构，其制备过程：2‑三氟甲基‑1,3‑共轭烯炔类化合物与脂族伯胺类化合物发生分子间氢胺化反应，然后在N‑碘代丁二酰亚胺或者N‑溴代丁二酰亚胺的作用下发生亲电环化和氧化反应，得到所述卤代三氟甲基吡咯，包括4‑三氟甲基‑3‑碘代吡咯衍生物和4‑三氟甲基‑3,5‑二溴代吡咯衍生物。本发明制备方法反应条件温和，一锅法直接构建带有三氟甲基和卤素原子的吡咯环化合物结构骨架。本发明合成的卤代三氟甲基吡咯环化合物可进一步合成具有一定聚集诱导荧光效应的三芳基取代三氟甲基吡咯化合物，在光电材料领域具有潜在的应用价值。
• Silver-catalysed tandem hydroamination and cyclization of 2-trifluoromethyl-1,3-enynes with primary amines: modular entry to 4-trifluoromethyl-3-pyrrolines
  作者：Xiaofan Zhou、Chaoqian Huang、Yu Zeng、Jiarui Xiong、Yuanjing Xiao、Junliang Zhang

  DOI：10.1039/c6cc09595j

  日期：——

  A highly efficient AgNO₃-catalyzed tandem intermolecular hydroamination and cyclization reaction of 2-trifluoromethyl-1,3-enynes with primary amines leading to 4-trifluoromethyl-3-pyrrolines under mild conditions was developed.

  开发了一种高效的AgNO3催化的串联分子间水化和环化反应，使用初级胺与2-三氟甲基-1,3-烯烃反应，在温和条件下生成4-三氟甲基-3-吡咯烷。