methyl 2-(4-methoxybenzamido)acrylate | 38524-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(4-methoxybenzamido)acrylate
• 英文别名: Methyl 2-[(4-methoxybenzoyl)amino]prop-2-enoate
• CAS: 38524-15-1
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₄
• 分子量: 235.24
• InChiKey: WAHQFAZVKLUFCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  45-46 °C
• 沸点：
  444.7±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(4-methoxybenzamido)acrylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以74%的产率得到Bz(4-OMe)-ΔAla(β,β-Br)-OMe
  参考文献：
  名称：

  β-卤代氢氨基酸衍生物的合成及电化学行为

  摘要：

  通过使相应的脱氢氨基酸衍生物与N-卤代琥珀酰亚胺或在β，β-二碘代十二氢丙氨酸与碘反应的情况下，合成了几种新的β，β-二卤代和β-卤代-β-取代的脱氢丙氨酸和脱氢二肽。获得的结果证实，与β-取代的脱氢氨基酸的卤化反应的立体化学结果取决于底物。因此，当将β-苯基脱氢丙氨酸用作底物并且当这些化合物被4-甲苯磺酰基或氨基甲酸酯N-保护时，发现Z-立体选择性增加。从这项研究中，也有可能得出结论，当N-碘代琥珀酰亚胺用作试剂，发现更高的Z-立体选择性。通过循环伏安法研究了卤代脱氢氨基酸的电化学行为。结果表明，与相应的非卤代衍生物相比，β-卤代脱氢氨基酸的还原峰向更高的电位转移。如所预期的，与相应的碘代脱氢氨基酸相比，β，β-二卤代氢丙氨酸显示出比β-卤代-β-取代的脱氢丙氨酸更高的峰势，并且溴衍生物具有更低的峰势。几种β-卤代-β-取代的脱氢氨基酸的受控电势电解以其E和Z异构体的混合物形式提供了相应

  DOI：

  10.1007/s00726-009-0466-x
• 作为产物：
  描述：

  甲基3-(4-甲氧苯基)-2-甲基-3-氧亚基丙酯 在 sodium azide 、 碘 、 三乙胺 、 iron(II) bromide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 methyl 2-(4-methoxybenzamido)acrylate
  参考文献：
  名称：

  铁催化的α-叠氮基酮和2-叠氮基1,3-二羰基化合物的1,2-酰基迁移†

  摘要：

  铁催化的α-叠氮基酮和2-叠氮基-1,3-二羰基化合物的1,2-酰基迁移为酰胺和异喹啉酮提供了一种简单且原子经济的方法。本文报道两种催化剂体系用于这些转化其采用铁（II）配合物的[Fe（dpbz）]溴2（dpbz = 1,2-双（二苯基膦基）苯）和FeBr 2 / ET 3 N，分别。发现[Fe（dpbz）] Br 2在将2-叠氮基-2,3-二氢-1 H-茚满-1-酮转化为异喹诺酮方面非常有效。另一方面，由于Et 3的有益作用，FeBr 2 / Et 3 N的试剂组合具有更宽的催化范围N.后一种催化剂体系可使2-叠氮基-2-甲基-1,3-二羰基化合物在温和条件下以良好的收率转化为相应的酰胺。

  DOI：

  10.1039/c9gc02085c

文献信息

• Synthesis of Substituted Oxazoles from<i>N</i>-Acyl-β-hydroxyamino Acid Derivatives
  作者：Paula M. T. Ferreira、Luís S. Monteiro、Goreti Pereira

  DOI：10.1002/ejoc.200800602

  日期：2008.9

  β-diiododehydroalanine derivatives. Although the reason for the different reactivities of the N-acyldehydroamino acids is not completely clear to us, cyclic voltammetry studies showed that the less-reactive derivatives have higher reduction potentials. This suggests that the double bonds in dehydroaminobutyric acid derivatives are more susceptible to electrophilic attack by iodine.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA

  制备了几种 N-酰基-β-羟基氨基酸，并在 4-（二甲氨基）吡啶存在下用二碳酸二叔丁酯处理，然后用 N,N,N',N'-四甲基胍处理，得到相应的N-酰基脱氢氨基酸的产率很高。然后用 I2/K2CO3 和 1,8-二氮杂双环 [5.4.0] undec-7-ene 处理这些。N-酰基脱氢氨基丁酸的甲酯以良好至高产率得到相应的取代恶唑。N-酰基脱氢苯丙氨酸与β-碘脱氢苯丙氨酸一起以低至中等产率得到5-苯基恶唑衍生物。在相同条件下，N-酰基脱氢丙氨酸不能得到相应的恶唑。然而，当反应在没有 DBU 的情况下进行时，可以分离出 β,β-二碘脱氢丙氨酸衍生物。尽管我们并不完全清楚 N-酰基脱氢氨基酸不同反应性的原因，但循环伏安法研究表明，反应性较低的衍生物具有更高的还原电位。这表明脱氢氨基丁酸衍生物中的双键更容易受到碘的亲电攻击。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA
• 1,3‐Dipolar Cycloaddition between Dehydroalanines and C,N‐Cyclic Azomethine Imines: Application to Late‐Stage Peptide Modification
  作者：Guangjun Bao、Peng Wang、Guofeng Li、Changjun Yu、Yiping Li、Yuyang Liu、Zeyuan He、Tiantian Zhao、Jing Rao、Junqiu Xie、Liang Hong、Wangsheng Sun、Rui Wang

  DOI：10.1002/anie.202012523

  日期：2021.3

  between bi‐ or mono‐N‐protected Dha and C,N‐cyclic azomethine imines, which afford various quaternary amino acids with diverse scaffolds, is disclosed. Specifically, normal‐electron‐demand 1,3‐DC reaction occurs between bi‐N‐protected Dha and C,N‐cyclic azomethine imines, while inverse‐electron‐demand 1,3‐DC reaction occurs between mono‐N‐protected Dha and C,N‐cyclic azomethine imines. Above all, the

  非催化，温和且易于操作的保护基在双或单N-保护的Dha与C，N-环偶氮甲亚胺之间切换1,3-偶极环加成（1,3-DC）公开了具有各种支架的各种季氨基酸。具体来说，在双N保护的Dha与C，N环甲亚胺亚胺之间发生正常的电子需求1,3-DC反应，而在单N保护的Dha之间发生反电子需求的1,3-DC反应。和C，N-环偶氮甲亚胺。最重要的是，该反应可以在目标位置具有Dha残基的肽与C，N-环偶氮甲亚胺在均相和SPPS树脂上进行。它为后期肽修饰，标记和肽-药物结合提供了一个新的工具包。为了阐明反应的高区域选择性，
• Synthesis of New N-Ethyl Dehydroamino Acid Derivatives: N-Ethyl β,β-Dibromo, N-Ethyl β-Bromo β-Substituted, and N-Ethyl β,β-Disubstituted N-Protected Dehydroamino Acid Methyl Esters
  作者：Luís S. Monteiro、Juliana J. Andrade、Ana C. Suárez

  DOI：10.1002/ejoc.201100907

  日期：2011.11

  The Portuguese Foundation for Science and Technology (FCT) and the Fundo Europeu de Desenvolvimento Regional (FEDER) are thanked for financial support to the Chemistry Centre of University of Minho. The Bruker Avance II+ 400 NMR spectrometer is part of the National NMR Network and was purchased in the framework of the National Program for Scientific Re-equipment, REDE/1517/RMN/2005, with funds from

  感谢葡萄牙科学技术基金会 (FCT) 和欧洲区域发展基金会 (FEDER) 对 Minho 大学化学中心的财政支持。布鲁克 Avance II+ 400 核磁共振波谱仪是国家核磁共振网络的一部分，是在国家科学再设备计划 REDE/1517/RMN/2005 的框架内购买的，资金来自 POCI 2010、FEDER 和 FCT。
• Photoredox Metal‐Free Synthesis of Unnatural <i>β</i>‐Silyl‐<i>α</i>‐Amino Acids via Hydrosilylation
  作者：Guo‐Qin Wang、Ting Wang、Yue Zhang、Yuan‐Xia Zhou、Dan Yang、Pan Han、Lin‐Hai Jing

  DOI：10.1002/asia.202300805

  日期：2023.12.14

  Structurally diverse β-silyl-α-amino acid compounds were prepared via visible-light-induced metal-free hydrosilylation of dehydroalanines and hydrosilanes.

  通过可见光诱导的脱氢丙氨酸和氢硅烷的无金属氢化硅烷化制备了结构多样的β-甲硅烷基-α-氨基酸化合物。
• Photocatalytic synthesis of alkyl–alkyl sulfones <i>via</i> direct C(sp³)–H bond functionalization
  作者：Wen-Hua Lu、Dan Yang、Guo-Qin Wang、Ting Wang、Yuan-Xia Zhou、Lin-Hai Jing

  DOI：10.1039/d3ob00276d

  日期：——

  A photoinduced TBADT-catalyzed one-pot, three-component strategy for the synthesis of alkyl-alkyl sulfones was reported. The developed methodology could tolerate broad functional groups and allow for the late-stage modification of complex molecules.

  报告了一种光诱导 TBADT 催化的一锅三组分合成烷基-烷基砜的方法。所开发的方法可容忍广泛的官能团，并允许对复杂分子进行后期修饰。