6-hydroxyhexyl 3-[4-[N-(6-chloro-3-pyridyl)methyl-N-ethylamino]-3-methyl-5-nitro-1,2,3,6-tetrahydropyrimidin-1-yl]propanoate | 1398523-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-hydroxyhexyl 3-[4-[N-(6-chloro-3-pyridyl)methyl-N-ethylamino]-3-methyl-5-nitro-1,2,3,6-tetrahydropyrimidin-1-yl]propanoate
• 英文别名: 6-Hydroxyhexyl 3-[6-[(6-chloropyridin-3-yl)methyl-ethylamino]-1-methyl-5-nitro-2,4-dihydropyrimidin-3-yl]propanoate；6-hydroxyhexyl 3-[6-[(6-chloropyridin-3-yl)methyl-ethylamino]-1-methyl-5-nitro-2,4-dihydropyrimidin-3-yl]propanoate
• CAS: 1398523-98-2
• 化学式: C₂₂H₃₄ClN₅O₅
• 分子量: 483.995
• InChiKey: LHAPCRLWZXZFMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-(6-chloro-3-pyridylmethyl)-N-ethyl-1-chloro-2-nitroethylene-1-amine 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 6-hydroxyhexyl 3-[4-[N-(6-chloro-3-pyridyl)methyl-N-ethylamino]-3-methyl-5-nitro-1,2,3,6-tetrahydropyrimidin-1-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Nitenpyram类似物的合成，杀虫活性，晶体结构和分子对接研究，其具有固定在四氢嘧啶环上的ω-羟烷基酯臂

  摘要：

  在对新烟碱类和昆虫烟碱型乙酰胆碱受体（nAChR）之间拟议的作用方式进行研究的基础上，设计并合成了一系列新的尼藤嘧啶类似物，该化合物具有固定在四氢嘧啶环上的ω-羟烷基酯臂。它们显示出与nAChR结合的氢键作用。通过1 H NMR，IR和元素分析对目标化合物的结构进行表征，并通过X射线衍射确认其顺式构型。初步的生物分析表明，所有的烯啶虫胺类似物在100 mg / L时均对褐飞虱和桃蚜有良好的杀虫活性，而类似物4d和图6a，得到在有以4mg / L≥95％的死亡率体外活性最好的; 类似物4d和6a的LC 50值分别为0.170和0.154 mg / L。结构-活性关系（SAR）研究表明，它们的杀虫力也受分子的柔韧性和大小双重控制。此外，分子对接模拟显示类似物4d和6a在与nAChR结合时显示出更强的氢键作用，这解释了在体外观察到的SAR，并暗示设计的乙炔吡喃类似物既实用又可行。

  DOI：

  10.1021/jf3024479

文献信息

• Synthesis, Insecticidal Activity, Crystal Structure, and Molecular Docking Studies of Nitenpyram Analogues with an ω-Hydroxyalkyl Ester Arm Anchored on the Tetrahydropyrimidine Ring
  作者：Chuan-Wen Sun、Ting Fang、Jing Wang、Zhi-bing Hao、Shi-bing Nan

  DOI：10.1021/jf3024479

  日期：2012.9.26

  action between neonicotinoids and insect nicotinic acetylcholine receptor (nAChR), a new series of nitenpyram analogues with an ω-hydroxyalkyl ester arm anchored on the tetrahydropyrimidine ring was designed and synthesized to further enhance the strength of the hydrogen-bonding action they display in binding with the nAChR. The structures of the target compounds were characterized by 1H NMR, IR, and

  在对新烟碱类和昆虫烟碱型乙酰胆碱受体（nAChR）之间拟议的作用方式进行研究的基础上，设计并合成了一系列新的尼藤嘧啶类似物，该化合物具有固定在四氢嘧啶环上的ω-羟烷基酯臂。它们显示出与nAChR结合的氢键作用。通过1 H NMR，IR和元素分析对目标化合物的结构进行表征，并通过X射线衍射确认其顺式构型。初步的生物分析表明，所有的烯啶虫胺类似物在100 mg / L时均对褐飞虱和桃蚜有良好的杀虫活性，而类似物4d和图6a，得到在有以4mg / L≥95％的死亡率体外活性最好的; 类似物4d和6a的LC 50值分别为0.170和0.154 mg / L。结构-活性关系（SAR）研究表明，它们的杀虫力也受分子的柔韧性和大小双重控制。此外，分子对接模拟显示类似物4d和6a在与nAChR结合时显示出更强的氢键作用，这解释了在体外观察到的SAR，并暗示设计的乙炔吡喃类似物既实用又可行。