O-Benzyl-N-[(S)-1-((1R,2S)-1-methoxy-2-triisopropylsilanyloxy-propyl)-1-methyl-but-3-enyl]-hydroxylamine | 213681-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-Benzyl-N-[(S)-1-((1R,2S)-1-methoxy-2-triisopropylsilanyloxy-propyl)-1-methyl-but-3-enyl]-hydroxylamine
• CAS: 213681-62-0
• 化学式: C₂₅H₄₅NO₃Si
• 分子量: 435.723
• InChiKey: VIKWGYFSZZCJTR-HVCNVCAESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.64
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  39.72
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-Benzyl-N-[(S)-1-((1R,2S)-1-methoxy-2-triisopropylsilanyloxy-propyl)-1-methyl-but-3-enyl]-hydroxylamine 在 四丁基氟化铵 、 臭氧 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 异辛烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 ((1S,2R,3S)-2-Methoxy-1,3-dimethyl-3-nitro-4-[1,2,4]trioxolan-3-yl-butoxy)-trimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Everninomicin的总合成13,384-1--第1部分：A1B（A）C片段的逆合成分析和合成。

  摘要：

  在这四篇文章的系列文章的第一篇中，我们介绍了抗鸟药有效的抗药性强大的抗生素everninomicin 13,384-1（1），作为总合成的目标，并讨论了其逆合成分析。根据合成所需的三个定义的片段（2：A1B（A）C片段； 4：DE片段； 5：FGHA2片段），我们在此处描述了A1B（A）C嵌段的两种方法。第一种策略依靠烯烃复分解反应来构建环B和C的通用中间体，但面临最终的保护基问题。第二种成功的方法涉及1，2-苯磺基迁移和连接环B和C的硫定向糖苷化步骤，以及安装空间位阻芳基酯部分（环A1）的酰基氟中间体。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20000901)6:17<3095::aid-chem3095>3.0.co;2-4
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-3-hydroxy-4-tri(propan-2-yl)silyloxypentan-2-one 在 吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 O-Benzyl-N-[(S)-1-((1R,2S)-1-methoxy-2-triisopropylsilanyloxy-propyl)-1-methyl-but-3-enyl]-hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  Expeditious Routes to Evernitrose and Vancosamine Derivatives and Synthesis of a Model Vancomycin Aryl Glycoside

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19980803)37:13/14<1871::aid-anie1871>3.0.co;2-1

文献信息

• Total Synthesis of Everninomicin 13,384-1—Part 1: Synthesis of the A1B(A)C Fragment
  作者：K. C. Nicolaou、Helen J. Mitchell、Hideo Suzuki、Rosa Maria Rodríguez、Olivier Baudoin、Konstantina C. Fylaktakidou

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19991115)38:22<3334::aid-anie3334>3.0.co;2-h

  日期：1999.11.15