2-iodo-N-(3-methylbenzyl)aniline | 1039834-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-iodo-N-(3-methylbenzyl)aniline
• 英文别名: 2-iodo-N-[(3-methylphenyl)methyl]aniline
• CAS: 1039834-64-4
• 化学式: C₁₄H₁₄IN
• mdl: MFCD11179863
• 分子量: 323.176
• InChiKey: QJEMZTMHPMGUSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.61
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  12.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-N-(3-methylbenzyl)aniline 在 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 四甲基乙二胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到2-间甲苯基苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  铜催化双 C-N 键形成，用于从 N-烷基-2-碘苯胺和叠氮化钠合成多种苯并咪唑

  摘要：

  通过铜催化 N-烷基-2-碘苯胺和叠氮化钠的双 C-N 键形成，实现了合成苯并咪唑衍生物的有效方法。该反应应该通过铜催化的 SNAr 反应串联反应、C(sp3)-H 键的有氧氧化和分子内 C-N 键形成序列进行。通过这种方法组装了结构多样的 2-芳基、烯基和烷基苯并咪唑衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588086
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 、 3-甲基苯甲醛 在 溶剂黄146 、 sodium cyanoborohydrate 作用下， 生成 2-iodo-N-(3-methylbenzyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  温和条件下钯催化多功能取代炔烃羰基化为喹啉酮衍生物†

  摘要：

  在温和条件（室温和大气压 CO）下，开发了一种高选择性钯催化的带有酰胺部分的 2-炔基苯胺羰基化成稠合六元杂环结构的方法。羰基化方案还与 CO 替代物兼容，例如三甲酸苯-1,3,5-三酯 (TFBen) 或新开发的用六个甲酸酯基团功能化的杯[6]芳烃 (CLX[6]CO)，它们都是能够原位释放CO 。一系列含有重要恶嗪基-喹啉酮支架的三环稠合杂环已被选择性地获得（仅观察到6 -endo-dig环化模式），产率良好至优异（高达99%）。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202300337

文献信息

• One-pot strategy of copper-catalyzed synthesis of 1,2-disubstituted benzimidazoles
  作者：Caixia Xie、Xushuang Han、Jian Gong、Danyang Li、Chen Ma

  DOI：10.1039/c7ob00945c

  日期：——

  A simple, one-pot and copper-catalyzed coupling reaction for the construction of 1,2-disubstituted benzimidazole derivatives is described. Low-cost copper salt and weak base K3PO4 were utlized in this reaction. A variety of 1,2-disubstituted benzimidazoles were obtained in moderate to excellent yields.

  描述了一种简单的，一锅法和铜催化的偶联反应，用于构建1,2-二取代的苯并咪唑衍生物。在该反应中使用了廉价的铜盐和弱碱K3PO4。以中等至优异的产率获得了各种1,2-二取代的苯并咪唑。
• Copper-Catalyzed Double C–S Bonds Formation <i>via</i> Different Paths: Synthesis of Benzothiazoles from <i>N</i>-Benzyl-2-iodoaniline and Potassium Sulfide
  作者：Xiaoyun Zhang、Weilan Zeng、Yuan Yang、Hui Huang、Yun Liang

  DOI：10.1021/ol403638d

  日期：2014.2.7

  A new, highly efficient procedure for the synthesis of benzothiazoles from easily available N-benzyl-2-iodoaniline and potassium sulfide has been developed. The results show copper-catalyzed double C-S bond formation via a traditional cross-coupling reaction and an oxidative cross-coupling reaction.