4-(3,4-dimethoxy)phenyl-9-methyl-3,4-dihydro-1H-chromino[4,3-d]pyrimidine-2,5-dione | 1480384-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-(3,4-dimethoxy)phenyl-9-methyl-3,4-dihydro-1H-chromino[4,3-d]pyrimidine-2,5-dione
• 英文别名: 4-(3,4-dimethoxyphenyl)-9-methyl-3,4-dihydro-1H-chromeno[4,3-d]pyrimidine-2,5-dione
• CAS: 1480384-44-8
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O₅
• 分子量: 366.373
• InChiKey: KYCLISLDKGLXMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  250-252 °C
• 沸点：
  565.9±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  85.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲酚 在 对甲苯磺酸 、 zinc(II) chloride 、 三氯氧磷 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 35.04h， 生成 4-(3,4-dimethoxy)phenyl-9-methyl-3,4-dihydro-1H-chromino[4,3-d]pyrimidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估4-（取代的）苯基-2-硫代-3,4-二氢-1 H-色氨酸[4,3-d]嘧啶-5-酮和4-（取代的）苯基-3， 4-二氢-1 H-苯并[4,3-d]嘧啶-2,5-二酮类似物作为抗结核药

  摘要：

  摘要本文着重研究香豆素和嘧啶核的杂合分子的设计和抗结核活性。一组16种化合物，即。4-（取代）苯基-3,4-二氢-1 H-苯并[4,3-d]嘧啶-2,5-二酮和4-（取代）苯基-2-硫代-3,4-二氢-1 H -chromino [4,3-d] pyrimidin-5-ones已使用绿色化学原理合成，并通过微孔板Alamar蓝测定法（MABA）和基于发光的低氧回收测定法（LORA）利福平作为抗真菌活性进行了评估标准。使用带有驱动细菌荧光素酶的乙酰胺酶启动子的质粒培养LORA所需的结核分枝杆菌H37Rv菌株基因用于信号增强，并使其适应发酵罐中的低氧含量。化合物5d，5e和5g表现出最大的抗结核活性，基于MABA的％抑制值为58、55和45，基于128μM的LORA测试的抑制值为62、35和37。为了了解结构和活动之间的关系，开发了递归分区（RP）模型。建立了两种不同的RP模型，一种基于抗结核

  DOI：

  10.1007/s00044-013-0850-7

文献信息

• One-pot facile and mild construction of densely functionalized pyrimidines in water <i>via</i> consecutive C–C and C–S bonds formation
  作者：Pramod K. Sahu、Praveen K. Sahu、Manvendra S. Kaurav、Mouslim Messali、Saud M. Almutairi、Puran L. Sahu、Dau D. Agarwal

  DOI：10.1039/c8ra04363a

  日期：——

  Fused pyrimidines composed of alternating heteroatoms and a pyrimidine moiety were synthesized efficiently using readily available starting material 4-hydroxycoumarin, aromatic aldehydes, and urea/thiourea at room temperature.

  利用现成的起始材料 4-羟基香豆素、芳香醛和脲/硫脲，在室温下高效合成了由交替杂原子和嘧啶分子组成的融合嘧啶。