(2R,5R,6S)-2,6-di(but-3-enyl)-5-isopropyl-3-[(S)-N-methyl-S-phenylsulfonimidoyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-ol | 1608469-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,5R,6S)-2,6-di(but-3-enyl)-5-isopropyl-3-[(S)-N-methyl-S-phenylsulfonimidoyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-ol
• 英文别名: (2R,5R,6S)-2,6-di(but-3-enyl)-5-isopropyl-3-[N-methyl-S-phenylsulfonimidoyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-ol
• CAS: 1608469-07-3
• 化学式: C₂₃H₃₃NO₃S
• 分子量: 403.586
• InChiKey: WICLKDZSZJHGNX-ZTFFSLEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.32
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  58.89
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (6E,8R,9S)-8-isopropyl-6-[(R)-N-methyl-S-phenylsulfonimidoyl]-9-(triethylsilyloxy)trideca-1,6,12-trien-5-ol 在 盐酸 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (2R,5R,6S)-2,6-di(but-3-enyl)-5-isopropyl-3-[(S)-N-methyl-S-phenylsulfonimidoyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Sulfoximine 取代的 2-羟基二氢吡喃的螺环和双环环化：螺缩酮、螺醚和氧杂二环的对映选择性合成和二氢吡喃氧碳鎓离子的结构

  摘要：

  描述了螺旋缩酮、螺醚和 oxabicycles 的模块化对映选择性合成，每个都包含一个二氢吡喃亚基。它基于亚砜亚胺取代的 2-羟基-二氢吡喃的 2,2-螺环和 2,6-双环环化。螺环化的关键步骤是相应的 2,2-氧二烯基和 2,6-二烯基二氢吡喃的闭环复分解和 2-烯基 2-羟基-二氢吡喃的 Prins 环化。相应的 2,6-二烯基二氢吡喃的闭环复分解得到具有氧杂双环 [4.3.1] 癸烷骨架的氧杂双环。这些路线被扩展到包含额外的环状六元环的螺缩酮和螺醚的合成。单环和双环 2-烯基-2-羟基-二氢吡喃的非对映选择性 Prins 环化具有高度选择性，并提供氯取代的螺环。取代的 2-羟基-二氢吡喃是通过 δ-羟基酮的环化获得的，δ-羟基酮是由对映异构纯的亚砜亚胺取代的高烯丙醇通过锂化和用不饱和醛捕获 α-硫代烯基亚砜亚胺，然后进行烯丙基氧化合成的。2-羟基-二氢吡喃与 O-和 C-亲核试剂的分

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301461