2,3,5,6-tetramethyl-4-oxo-1-phenylthiocyclohexa-2,5-dienyl acetate | 194720-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2,3,5,6-tetramethyl-4-oxo-1-phenylthiocyclohexa-2,5-dienyl acetate
• 英文别名: (2,3,5,6-Tetramethyl-4-oxo-1-phenylsulfanylcyclohexa-2,5-dien-1-yl) acetate
• CAS: 194720-36-0
• 化学式: C₁₈H₂₀O₃S
• 分子量: 316.421
• InChiKey: ZBCCRHZKXYIBQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(三甲基硅氧基)环戊烯 、 2,3,5,6-tetramethyl-4-oxo-1-phenylthiocyclohexa-2,5-dienyl acetate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以98%的产率得到2-(phenylthio)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Facile and Efficient Sulfenylation Method Using Quinone Mono-O,S-Acetals under Mild Conditions

  摘要：

  A novel sulfenylation method induced by aromatization of quinone mono-O,S-acetals is described. These sulfenylation reagents readily react with silyl enolethers or electron rich aromatic compounds to give sulfenylation products under mild conditions. In particular, O,S-acetal 2j, which possesses a pentafluorophenylthio function, is the most effective reagent from the standpoint of the adaptability for various substrates.

  DOI：

  10.1021/jo001710q
• 作为产物：
  描述：

  1-ethoxyvinyl acetate 、 4-(Benzenesulfinyl)-2,3,5,6-tetramethylphenol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以70%的产率得到2,3,5,6-tetramethyl-4-oxo-1-phenylthiocyclohexa-2,5-dienyl acetate
  参考文献：
  名称：

  A novel efficient sulfenylation method using quinone mono-O,S-acetals under mild conditions

  摘要：

  一种通过醌单-O,S-乙缩醛芳构化诱导硫醚化的新型方法被报道出来。

  DOI：

  10.1039/a702912h

文献信息

• Isolation of the Quinone MonoO,S-Acetal Intermediates of the Aromatic Pummerer-Type Rearrangement ofp-Sulfinylphenols with 1-Ethoxyvinyl Esters
  作者：Yasuyuki Kita、Yoshifumi Tekeda、Masato Matsugi、Kiyosei Iio、Kentoku Gotanda、Kenji Murata、Shuji Akai

  DOI：10.1002/anie.199715291

  日期：1997.8.4