(2S)-3-methyl-3-butene-1,2-diol 1-O-(6-caffeoyl)-β-D-glucopyranoside | 1415248-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S)-3-methyl-3-butene-1,2-diol 1-O-(6-caffeoyl)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: rotundarpenoside A；[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-[(2S)-2-hydroxy-3-methylbut-3-enoxy]oxan-2-yl]methyl (E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 1415248-39-3
• 化学式: C₂₀H₂₆O₁₀
• 分子量: 426.42
• InChiKey: OCJHZOWMYWROBI-NSMLXFNVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-3-methyl-3-butene-1,2-diol 1-O-(6-caffeoyl)-β-D-glucopyranoside 在 polygalacturonase from Aspergillus sp. 、 水 作用下， 反应 24.0h， 以0.87 mg的产率得到(2S)-1,2-dihydroxy-3-methyl-3-butene
  参考文献：
  名称：

  Two new hemiterpene glycosides from the leaves of Ilex rotunda. thunb

  摘要：

  对圆叶冬青 (IR) 叶子的 80% 甲醇提取物进行色谱分离，分离出两种新的半萜糖苷，暂定名为 rotundarpenoside A (1) 和 rotundarpenoside B (2)，以及五种已知的咖啡酰衍生物 (3– 7).使用1D/2D NMR、HR-MS阐明了这些化合物的化学结构，并通过Mosher方法确认了绝对构型。为了评价它们的抗氧化活性，测定了1,1-二苯基-2-三硝基苯肼（DPPH）自由基清除活性和黄嘌呤氧化酶超氧化物清除活性（NBT）。

  DOI：

  10.1007/s12272-012-1010-1

文献信息

• Two new hemiterpene glycosides from the leaves of Ilex rotunda. thunb
  作者：Manh Heun Kim、Kwan Hee Park、Myeong Hwan Oh、Han Hyuk Kim、Kang In Choe、Sang Hee Park、Min Won Lee

  DOI：10.1007/s12272-012-1010-1

  日期：2012.10

  Chromatographic separation of the 80% MeOH extract of the leaves of Ilex rotunda (IR) led to isolation of two new hemiterpene glycosides, tentatively named as rotundarpenoside A (1) and rotundarpenoside B (2), along with five known caffeoyl derivatives (3–7). The chemical structures of these compounds were elucidated using 1D/2D NMR, HR-MS, and the absolute configuration was confirmed by Mosher’s method. In order to evaluate their anti-oxidative activities, 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl (DPPH) radical scavenging activity and xanthine oxidase superoxide scavenging activities (NBT) were determined.

  对圆叶冬青 (IR) 叶子的 80% 甲醇提取物进行色谱分离，分离出两种新的半萜糖苷，暂定名为 rotundarpenoside A (1) 和 rotundarpenoside B (2)，以及五种已知的咖啡酰衍生物 (3– 7).使用1D/2D NMR、HR-MS阐明了这些化合物的化学结构，并通过Mosher方法确认了绝对构型。为了评价它们的抗氧化活性，测定了1,1-二苯基-2-三硝基苯肼（DPPH）自由基清除活性和黄嘌呤氧化酶超氧化物清除活性（NBT）。