4-allyl-2,3-dibromo-4-hydroxy-1(4H)-naphthalenone | 109297-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 4-allyl-2,3-dibromo-4-hydroxy-1(4H)-naphthalenone
• 英文别名: 2,3-dibromo-4-hydroxy-4-prop-2-enylnaphthalen-1-one
• CAS: 109297-45-2
• 化学式: C₁₃H₁₀Br₂O₂
• 分子量: 358.029
• InChiKey: CPBIDAVUNUUDOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.832±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.65
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 4-allyl-2,3-dibromo-4-hydroxy-1(4H)-naphthalenone 在 N,N-二甲基苯胺 作用下， 生成 4-acetoxy-4-allyl-2,3-dibromo-1(4H)-naphthalenone
  参考文献：
  名称：

  通过烯丙基锡烷的光诱导电子转移反应对醌进行烯丙基化

  摘要：

  醌与烯丙基锡烷的光化学反应提供了四种类型的产物：烯丙基与醌的羰基氧的加合物、烯丙基与烯烃碳的加合物、烯丙基与羰基碳的加合物和对苯二酚。通过1H-CIDNP（化学诱导动态核极化）方法证实了电子转移机制。该研究表明 a) 从烯丙基锡烷到醌的光致电子转移产生相应的醌阴离子自由基和锡阳离子自由基，b) 锡阳离子自由基裂解产生烯丙基自由基和锡阳离子，以及 c) 烯丙基自由基攻击醌阴离子自由基导致最终产物烯丙基化醌的形成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.816
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二溴-1,4-萘醌 、 烯丙基三丁基锡 以28%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MARUYAMA KAZUHIRO; IMAHORI HIROSHI; OSUKA ATSUHIRO; TAKUWA AKIO; TAGAWA H+, CHEM. LETT.,(1986) N 10, 1719-1722

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photoallylation of Quinones with Allylstannane
  作者：Kazuhiro Maruyama、Hiroshi Imahori、Atsuhiro Osuka、Akio Takuwa、Hiroyuki Tagawa

  DOI：10.1246/cl.1986.1719

  日期：1986.10.5

  Photochemical reactions of halogeno-quinones with allylstannane in a benzene or an acetonitrile solution afforded allylated quinones and allyl quinols as major products. Nuclear spin polarization effects observed during irradiation support a contribution of electron transfer process.

  卤代醌与烯丙基锡烷在苯或乙腈溶液中的光化学反应得到烯丙基化醌和烯丙基醌醇作为主要产物。在辐照期间观察到的核自旋极化效应支持电子转移过程的贡献。