2-(2-chloro4-phenylphenyl)pyridine | 1565863-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-chloro4-phenylphenyl)pyridine
• 英文别名: 2-(3-chloro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)pyridine；2-(2-Chloro-4-phenylphenyl)pyridine
• CAS: 1565863-75-3
• 化学式: C₁₇H₁₂ClN
• 分子量: 265.742
• InChiKey: OTFSIUGRHDXZKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-phenylphenyl)pyridine 在 (三氯甲基)三甲基硅烷 、 copper diacetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 96.0h， 以50%的产率得到2-(2-chloro4-phenylphenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  使用三甲基（三氯甲基）硅烷对芳烃进行铜（II）促进的单选择性邻位 C-H 氯化

  摘要：

  报道了使用 TMSCCl 3 作为氯化剂对芳基 C-H 键进行 Cu 促进邻位氯化的第一个例子。该反应的特点是单氯化比二氯化具有高选择性、与多种官能团的相容性以及克级合成。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591542

文献信息

• Cu-Mediated Direct Aryl CH Halogenation: a Strategy to Control Mono- and Di-Selectivity
  作者：Zhi-Jun Du、Lian-Xun Gao、Ying-Jie Lin、Fu-She Han

  DOI：10.1002/cctc.201300734

  日期：2014.1

  A protocol for the copper‐mediated direct aryl CH halogenation is presented. Highly selective mono‐ and di‐halogenations are achieved by using acyl hypohalites, generated in situ from the readily available carboxylic acid and N‐halosuccinimides (NXS; X=Br and Cl) as powerful halogenating reagents. The correct choice of carboxylic acid additives and solvents is essential for both high yield and selectivity

  提出了铜介导的直接芳基CH卤化的方案。通过使用酰基次卤酸盐来实现高度选择性的单卤化和二卤化，酰基次卤酸盐是由现成的羧酸和N-卤代琥珀酰亚胺（NXS； X = Br和Cl）原位生成的，作为强力卤化试剂。正确选择羧酸添加剂和溶剂对于高收率和选择性都至关重要。因此，使用廉价的铜催化剂和从容易负担得起且易于处理的羧酸和NXS（X = Br和Cl）原位生成酰基次卤酸盐卤化试剂的新策略为实际应用提供了优势。
• Cu-catalyzed direct ortho-chlorination/-oxygenation of aryls: Switching of oxidant, control the diversity of products
  作者：Vinayak Botla、Ashok Akudari、Chandrasekharam Malapaka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.11.071

  日期：2019.1

  Highly regioselective copper catalyzed ortho-chlorination of aryl pyridines was achieved with TBHP as oxidant and 1,2-dichloroethane as chlorinating agent for the first time. Switching the oxidant from TBHP to benzoyl peroxide under identical reaction conditions effects ortho-oxygenation.

  首次以TBHP为氧化剂，以1,2-二氯乙烷为氯化剂，实现了高区域选择性铜催化芳基吡啶的邻氯氯化反应。相同的反应条件下进行开关从TBHP氧化剂到过氧化苯甲酰效果邻-oxygenation。
• Arylmethyl Chlorides: New Bifunctional Reagents for Palladium-Catalyzed<i>ortho</i>-Chlorination and Acylation of 2-Arylpyridines
  作者：Guodong Zhang、Suyan Sun、Fan Yang、Qian Zhang、Jianxun Kang、Yusheng Wu、Yangjie Wu

  DOI：10.1002/adsc.201400810

  日期：2015.2.9

  AbstractA chemoselective, palladium‐catalyzed, ligand‐directed ortho‐CH chlorination and acylation process has been developed, exhibiting high regioselectivity for 2‐arylpyridines bearing a meta‐substituent. Worthy of note is the fact that arylmethyl chlorides as new, readily available, and inexpensive reagents can selectively be utilized as chlorine or acyl sources.magnified image