ethyl 4-(4-bromophenyl)-6-methyl-2-(morpholinothio)pyrimidine-5-carboxylate | 1427279-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ethyl 4-(4-bromophenyl)-6-methyl-2-(morpholinothio)pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 1427279-23-9
• 化学式: C₁₈H₂₀BrN₃O₃S
• 分子量: 438.345
• InChiKey: GPCWLVKIPTXHOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  64.55
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 5-ethoxycarbonyl-6-methyl-4-(4-bromophenyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-thione 在 碘 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到ethyl 4-(4-bromophenyl)-6-methyl-2-(morpholinothio)pyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Molecular iodine-mediated S–N and C–N cross-coupling and oxidative aromatization of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-thiones with secondary amines

  摘要：

  A domino S-N and C-N coupling/oxidative aromatization process to synthesize 2-aminothio-phenylpyrimidines and 2-amino-phenylpyrimidines by S-N and C-N cross-coupling reactions is described. This methodology couples 3,4-dihydropyrimidine-2-thiones and secondary amines catalyzed by molecular iodine. Remarkably the C-N coupled product was obtained via a desulfitative coupling-aromatization reaction in one-pot reaction. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.01.113