5,10,15,20-tetrakis(1-undecyl)porphyrin | 22220-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: 5,10,15,20-tetrakis(1-undecyl)porphyrin
• 英文别名: 5,10,15,20-Tetr-n-undecylporphyrin；5,10,15,20-tetraundecylporphyrin；meso-Tetra(n-undecyl)porphyrin；meso-tetra-n-undecylporphyrin；meso-tetra(undecyl)porphyrin；meso-tetraundecylporphyrin
• CAS: 22220-19-5
• 化学式: C₆₄H₁₀₂N₄
• 分子量: 927.541
• InChiKey: FLNCSWANDKYKJE-MQBWUZRWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  20.95
• 重原子数：
  68.0
• 可旋转键数：
  40.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  57.36
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,10,15,20-tetrakis(1-undecyl)porphyrin 在 四丁基高氯酸铵 、 zinc(II) acetate dihydrate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.05h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, electrochemistry and spectroelectrochemistry of tetraundecylporphyrins in nonaqueous media

  摘要：

  采用改进的合成方法高产制备了六种介取代四十一烷基卟啉，并通过电化学、光谱电化学以及紫外-可见光、傅立叶变换红外光谱和核磁共振光谱对其进行了表征。所研究的化合物表示为 (TUP)M，其中 M = H2、ZnII、CuII、NiII、PdII 或 MnIIICl，TUP 是卟啉的二离子，在大环的四个中位上有十一烷基（-CH2(CH2)9CH3）。在含有 0.1 M TBAP 的 CH2Cl2 和 PhCN 中，每种化合物都会发生两次氧化，从而逐步形成 π-阳离子自由基和二阳离子。在给定的溶液条件下，自由碱和 MnIIICl 衍生物会发生两次还原，但其他卟啉只发生一次可逆还原。比较了 (TUP)M 衍生物与 (TPP)M 和 (OEP)M 这两个相关系列卟啉的电化学行为。此外，还讨论了取代基对 TUP 大环中间位置的影响。

  DOI：

  10.1142/s1088424610002732
• 作为产物：
  描述：

  meso-Tetra(n-undecyl)porphyrinogen 在 四氯苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以4.51 g的产率得到5,10,15,20-tetrakis(1-undecyl)porphyrin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, electrochemistry and spectroelectrochemistry of tetraundecylporphyrins in nonaqueous media

  摘要：

  采用改进的合成方法高产制备了六种介取代四十一烷基卟啉，并通过电化学、光谱电化学以及紫外-可见光、傅立叶变换红外光谱和核磁共振光谱对其进行了表征。所研究的化合物表示为 (TUP)M，其中 M = H2、ZnII、CuII、NiII、PdII 或 MnIIICl，TUP 是卟啉的二离子，在大环的四个中位上有十一烷基（-CH2(CH2)9CH3）。在含有 0.1 M TBAP 的 CH2Cl2 和 PhCN 中，每种化合物都会发生两次氧化，从而逐步形成 π-阳离子自由基和二阳离子。在给定的溶液条件下，自由碱和 MnIIICl 衍生物会发生两次还原，但其他卟啉只发生一次可逆还原。比较了 (TUP)M 衍生物与 (TPP)M 和 (OEP)M 这两个相关系列卟啉的电化学行为。此外，还讨论了取代基对 TUP 大环中间位置的影响。

  DOI：

  10.1142/s1088424610002732

文献信息

• A new route for meso-substituted porphyrin
  作者：Yasuhisa Kuroda、auHiroaki Murase、Yasuhiko Suzuki、Hisanobu Ogoshi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80413-5

  日期：——

  A new synthetic route of meso-substituted porphyrins was established. The method presented here shows wide applicability for the preparation of aryl and alkyl meso-substituted porphyrins.

  建立了介孔取代卟啉的新合成途径。本文介绍的方法显示了制备芳基和烷基内消旋卟啉的广泛适用性。
• Self-Assembly by Hydrogen Bonding and π−π Interactions in the Crystal of a Porphyrin − Attempts to Mimic Bacteriochlorophyllc
  作者：Teodor Silviu Balaban、Andreas Eichhöfer、Jean-Marie Lehn

  DOI：10.1002/1099-0690(200012)2000:24<4047::aid-ejoc4047>3.0.co;2-8

  日期：2000.12

  nitrogen atoms in neighboring molecules, resulting in a two-dimensional network of hydrogen-bonded porphyrins. π−π Interactions are also encountered, bringing porphyrins into laddered stacks with edge-to-edge contacts of 3.5 A. The isomeric diesters Zn-3 and Zn-4 show different tendencies in π−π stacking. Models of bacteriochlorophyll c Zn-8 and Zn-11, possessing a formyl group, a hydroxymethyl group, and

  已经制备了带有十一烷基侧链的卟啉，它赋予溶解性，以及在中间位置的 4-（甲氧基羰基）苯基取代基。4-（甲氧基羰基）取代基可以转化为适合自组装的基团。二羟基亚甲基卟啉双[4-(羟甲基)苯基]卟啉7的晶体结构显示相邻分子中的羟基和吡咯氮原子之间存在强氢键，从而形成氢键卟啉的二维网络。还遇到了 π-π 相互作用，将卟啉带入梯形堆叠，边缘到边缘接触电流为 3.5 A。异构二酯 Zn-3 和 Zn-4 在 π-π 堆叠中显示出不同的趋势。具有甲酰基、羟甲基和中心锌原子的细菌叶绿素 c Zn-8 和 Zn-11 模型，已经合成。与在绿色光合细菌的天然天线系统和非极性溶剂中自组装的细菌叶绿素 c 相比，在溶液中无法观察到自组装 Zn-8 和 Zn-11。结果为设计更好的模拟自组装卟啉形成的自然光收集阵列提供了信息。
• Syntheses and Energy Transfer in Multiporphyrinic Arrays Self-Assembled with Hydrogen-Bonding Recognition Groups and Comparison with Covalent Steroidal Models
  作者：Teodor Silviu Balaban、Nina Berova、Charles Michael Drain、Robert Hauschild、Xuefei Huang、Heinz Kalt、Sergei Lebedkin、Jean-Marie Lehn、Fotis Nifaitis、Gennaro Pescitelli、Valentyn I. Prokhorenko、Gernot Riedel、Gabriela Smeureanu、Joachim Zeller

  DOI：10.1002/chem.200601691

  日期：2007.10.15

  For these polymeric systems, AFM images and DLS data indicate large rodlike assemblies of a few hundred nanometers, whereas the components form much smaller aggregates under the same conditions. To understand the importance of the flexible hydrogen-bonding zipper, three different covalently bridged D-B-A molecules were synthesized in which the bridge B is a rigid steroidal system and the same ester

  以良好的产率合成了许多带有互补三氢键基团的新型卟啉。通过核磁共振光谱、动态光散射（DLS）和原子力显微镜（AFM）研究自组装。这些人工天线系统通过固定和时间分辨荧光技术进一步表征，以研究有关超分子系统中激发能量转移（EET）机制的几个尚未解决的问题。例如，研究了简单的 D--U[三重化学键]P--A 二元体的光物理学，其中供体 D 和受体 A 分别是 ZnII 金属化和游离碱卟啉，U（尿酰基）和P（2,6-二乙酰胺吡啶基）是通过柔性间隔基连接的互补氢键基团。在这对组合中，EET 的效率约为 20%，寿命为 14 ps。反转非对称三重氢键基团以得到 A--U[三重化学键]P--D 结构，导致 EET 效率约为 25%，寿命为 19 ps。因此，这些与柔性间隔基相连的不对称三重氢键单元介导的 EET 具有轻微的方向性。在 PDP[三重化学键]UAU[三重化学键]PDP 或 UDU[三重化学键]PAP[三重化学键]UDU
• Unsymmetrical porphyrins: the role of <i>meso</i>-substituents on their physical properties
  作者：César A. Henriques、Nuno P.F. Gonçalves、Artur R. Abreu、Mário J.F. Calvete、Mariette M. Pereira

  DOI：10.1142/s1088424612500332

  日期：2012.3

  The synthesis of one-step meso-porphyrins type A_xB_y containing alkyl and pyridyl groups is described. An initial assess of the amphiphilic proprieties were determined by its log K_ow using fluorescence detection techniques and values from 1.42 to 2.15 were observed. The melting points of this set of porphyrins was determined and a strong effect of the number and size of the meso-alkyl chain is ascribed.

  本文介绍了一步法合成含有烷基和吡啶基的介卟啉类 AxBy 的方法。利用荧光检测技术通过辛醇-水分配系数对数值进行了初步评估，结果显示数值从 1.42 到 2.15 不等。对这组卟啉的熔点进行了测定，发现中烷基链的数量和大小对熔点有很大影响。
• Nanoscopic Imaging of<i>meso</i>-Tetraalkylporphyrins Prepared in High Yields Enabled by Montmorrilonite K10 and 3 Å Molecular Sieves
  作者：Rémi Plamont、Yoshihiro Kikkawa、Mayuko Takahashi、Masatoshi Kanesato、Michel Giorgi、Anita Chan Kam Shun、Christian Roussel、Teodor Silviu Balaban

  DOI：10.1002/chem.201300532

  日期：2013.8.19

  We have developed a high‐yielding synthesis of meso‐tetraalkylporphyrins, which previously have been obtained only in lower yields. By employing Montmorrilonite K10 as the acid catalyst and 3 Å molecular sieves as the dehydrating agent, yields that reached 70 % could be achieved with some aliphatic aldehydes. The free‐base porphyrins with decyl (C10) or longer chains were imaged at the single‐molecule

  我们已经开发了一种高产合成的内消旋-tetraalkylporphyrins，这在以前已经获得只有较低的产率。通过使用蒙脱石K10作为酸催化剂和3Å分子筛作为脱水剂，使用某些脂肪族醛可以达到70％的收率。具有癸基（C10）或更长链的游离碱卟啉在溶剂/表面界面以单分子水平成像。高取向热解石墨（HOPG）被用作π堆积表面，而1-苯基辛烷和1-苯基壬烷被用作溶剂。从C13到C16观察到奇偶效应。对于C13 单晶X射线结构使人们能够以前所未有的方式洞悉二维包装如何扩展为三维晶格。