5-bromo-3-methyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridine | 1654016-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 5-bromo-3-methyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridine
• 英文别名: 5-bromo-3-methylimidazo[4,5-b]pyridine
• CAS: 1654016-91-7
• 化学式: C₇H₆BrN₃
• 分子量: 212.049
• InChiKey: XQMYPOSNUHLIEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.76±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)-3-((4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridin-2-yl)amino)propan-2-ol 、 5-bromo-3-methyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridine 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以52 mg的产率得到1-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)-3-((4-(3-methyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-5-yl)pyridin-2-yl)amino)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] PRMT5 INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE PRMT5 ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本文描述了式（A）的化合物，其药学上可接受的盐以及药物组合物。本发明的化合物对抑制PRMT5活性是有用的。还描述了利用这些化合物治疗PRMT5介导的疾病的方法。

  公开号：

  WO2014100695A1
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-1H-咪唑并[4,5-b]吡啶 、 碘甲烷 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以66%的产率得到5-bromo-1-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  溶剂控制的偶氮稠合的杂环杂环在N1-，N2-和N3-位置上的溶剂控制N-烷基化反应，包括吡唑并[3,4- d ]嘧啶，嘌呤，[1,2,3]三唑[4,5]吡啶和相关的重氮化合物

  摘要：

  使用NaHMDS作为碱，在THF中用碘甲烷将4-甲氧基-1 H-吡唑并[3,4- d ]嘧啶（1b）烷基化，选择性地提供了N2-甲基产物4-甲氧基-2-甲基-2 H-吡唑并[3，相对于N1-甲基产物（2b），以8/1的比例存在4- d ]嘧啶（3b）。有趣的是，在DMSO中进行反应使选择性逆转，以提供4/1的N1 / N2甲基化产物比例。产品3b的晶体结构N1和N7与钠配位表明后者可能增强N2选择性。用26个杂环测试了选择性极限，结果表明，当在THF中进行反应时，N7是控制烷基化的控制元素，对于吡唑并环而言，该环对吡唑并环反应有利于N2，对咪唑和三唑并稠合的环杂环则有利于N3。使用1个H-检测脉冲场梯度受激回波（PFG-STE）NMR确定的离子反应性复合物的分子量。该数据和DFT电荷分布计算表明，紧密离子对（CIP）或紧密离子对（TIP）控制THF中的烷基化选择性，而溶剂分离的离子对（SIPs）是DMSO中的反应性物质。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00540

文献信息

• PRMT5 INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Epizyme, Inc.

  公开号：US20150133427A1

  公开（公告）日：2015-05-14

  Described herein are compounds of Formula (I), pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof. Compounds of the present invention are useful for inhibiting PRMT5 activity. Methods of using the compounds for treating PRMT5-mediated disorders are also described.

  本文描述了公式(I)的化合物及其药学上可接受的盐和药物组合物。本发明的化合物对于抑制PRMT5活性是有用的。还描述了使用这些化合物治疗PRMT5介导的疾病的方法。
• PRMT5 inhibitors and uses thereof
  申请人：Epizyme, Inc.

  公开号：US08906900B2

  公开（公告）日：2014-12-09

  Described herein are compounds of Formula (I), pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof. Compounds of the present invention are useful for inhibiting PRMT5 activity. Methods of using the compounds for treating PRMT5-mediated disorders are also described.

  本文描述了公式（I）的化合物，其药学上可接受的盐以及其制药组合物。本发明的化合物对于抑制PRMT5活性是有用的。还描述了使用该化合物治疗PRMT5介导的疾病的方法。
• US8906900B2
  申请人：——

  公开号：US8906900B2

  公开（公告）日：2014-12-09
• US9388173B2
  申请人：——

  公开号：US9388173B2

  公开（公告）日：2016-07-12
• US9777008B2
  申请人：——

  公开号：US9777008B2

  公开（公告）日：2017-10-03