3-(2-bromoethyl)-1-methylbenzimidazolium bromide | 1221724-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 3-(2-bromoethyl)-1-methylbenzimidazolium bromide
• 英文别名: 1-methyl-3-(2-bromoethyl)-1H-imidazol-3-ium bromide
• CAS: 1221724-86-2
• 化学式: Br*C₁₀H₁₂BrN₂
• 分子量: 320.027
• InChiKey: WFOZDOLTPLFRDN-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.14
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  8.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-金刚烷乙醇 、 3-(2-bromoethyl)-1-methylbenzimidazolium bromide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以77%的产率得到3-(2-((adamantan-1-yl)thio)ethyl)-1-benzyl-1H-imidazol-3-iumbromide
  参考文献：
  名称：

  半夹心钌配合物含有半可比 κ2-(C,S)-硫醚功能化 NHC 配体：在醇和胺合成酰胺中的应用

  摘要：

  一系列阳离子Ru(II)(η 6 - p -甲基异丙基苯)配合物与硫醚官能化的N-杂环卡宾配体(咪唑和苯并咪唑基)已被制备并用于酰胺化反应。已经使用最好的催化剂研究了反应的范围。

  DOI：

  10.1002/ejic.202101033
• 作为产物：
  描述：

  苯并咪唑 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 3-(2-bromoethyl)-1-methylbenzimidazolium bromide
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑-和咪唑-稠合的硒代硒和硒代氰酸盐：具有高效过氧化物清除活性的离子有机硒化合物

  摘要：

  描述了三类新的离子有机硒化合物，它们包含阳离子苯并咪唑鎓和咪唑鎓环系统，以硒氰酸盐作为抗衡离子。在硒氰酸钾 (KSeCN) 存在下，N,N'-二取代苯并咪唑鎓和具有N -(CH 2 ) 2 -Br 和N -(CH 2 ) 3 -Br 基团的溴化咪唑鎓的环化导致形成相应的硒唑鎓硒氰酸盐（21a、21b、22a和22b）和硒氰酸盐（21c、21d、22c和22d））。然而，具有额外硒氰酸酯反离子（21e、21f、22e和22f）的开链硒氰酸酯由具有N- (CH 2 ) 6 -Br基团的N,N'-二取代苯并咪唑鎓和咪唑鎓溴化物形成。进行了机理研究以了解在 KSeCN 存在下这种环化过程的可行性。进一步研究了这些化合物在硫醇存在下催化还原 H 2 O 2的效力。有趣的是，环状硒唑鎓（21a、21b、22a和22b）和硒化合物（21c、21d、22c和22d）比相应的无环硒氰酸盐（21f、22e和2

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.1c01410

文献信息

• [Pt2(μ-SAz)(μ-S)]2+ (SAz = azolium thiolate) dication as an unusual source for quadruply bridging sulfide in [Ag2Pt2(μ-SAz)(μ4-S)]3+
  作者：Jingqiu Li、Fuwei Li、Lip Lin Koh、T. S. Andy Hor

  DOI：10.1039/b917404d

  日期：——

  Functionalisation of the Pt2(μ-S)2} core of [Pt2(μ-S)2(PPh3)4] by imidazolium, benzimidazolium and thiazolium salts results in a series of cationic complexes with mixed-bridging ligands of azolium thiolate and sulfide. The complex [Pt2(μ-S)(μ-SCH2CH2C3H3N2CH3)(PPh3)4][PF6]2 reacts readily with Ag(OTf) (OTf = triflate) to give [Pt2(μ-SAg2CF3SO4H2)(μ-SCH2CH2C3H3N2CH3)(PPh3)4][PF6]3. X-ray crystallographic analysis was carried out on [Pt2(μ-S)(μ-SCH2CH2C3H3N2CH3)(PPh3)4][PF6]2, [Pt2(μ-S)(μ-S(CH2)3C7H5NS)(PPh3)4][PF6]2, [Pt2(μ-S)(μ-SCH2CH2C3H3N2CH3)(dppy)4][PF6]2, [Pt2(μ-S)(μ-SCH2CH2C3H3N2CH3)(dppf)4][PF6]2, [Pt2(μ-SAg2CF3SO4H2)(μ-SCH2CH2C3H3N2CH3)(PPh3)4][PF6]3 and [Pt2(μ-SCH3)(μ-SCH2CH2C3H3N2CH3)(PPh3)4][PF6]3. The complex [Pt2(μ-SAg2CF3SO4H2)(μ-SCH2CH2C3H3N2CH3)(PPh3)4][PF6]3 reveals an unusual quadruply bridging sulfide, whose presence demonstrates an unexpected ability for the unsubstituted sulfide in the [Pt2(SR)(S)] core to capture silver moieties.

  咪唑盐、苯并咪唑盐和噻唑盐对[Pt2(δ-S)2(PPh3)4]的Pt2(¼-S)2}核心进行官能化处理，产生了一系列具有硫代偶氮鎓和硫化物混合桥接配体的阳离子配合物。复合物 [Pt2(δ-S)(δ-S C3H3N2CH3)(PPh3)4][PF6]2很容易与 Ag(OTf)（OTf = 三氟酸盐）发生反应，生成 [Pt2(δ-SAg2CF3SO4H2)(δ-S C3H3N2CH3)(PPh3)4][PF6]3。对[Pt2(δ-S)(δ-S C3H3N2CH3)(PPh3)4][PF6]2、[Pt2(δ-S)(δ-S(CH2)3C7H5NS)(PPh3)4][PF6]2、[Pt2(δ-S)(δ-S C3H3N2CH3)(dppy)4][PF6]2 进行了 X 射线晶体学分析、[Pt2(μ-S)(μ-S C3H3N2CH3)(dppf)4][PF6]2, [Pt2(μ-SAg2CF3SO4H2)(μ-S C3H3N2CH3)(PPh3)4][PF6]3 and [Pt2(μ-SCH3)(μ-S C3H3N2CH3)(PPh3)4][PF6]3.复合物[Pt2(δ-SAg2CF3SO4H2)(δ-S C3H3N2CH3)(PPh3)4][PF6]3揭示了一种不寻常的四桥硫化物，它的存在表明[Pt2(SR)(S)]核心中的未取代硫化物具有意想不到的捕获银分子的能力。
• β‐Alkylation through Dehydrogenative Coupling of Primary Alcohols and Secondary Alcohols Catalyzed by Thioether‐Functionalized N‐Heterocyclic Carbene Ruthenium Complexes
  作者：Victoria Mechrouk、Aline Maisse‐François、Stéphane Bellemin‐Laponnaz、Thierry Achard

  DOI：10.1002/ejic.202300188

  日期：2023.8.11

  Cationic Ru(II)(η6-p-cymene) complexes of hybrid NHC ligands (imidazole and benzimidazole-based) featuring a thioether moiety were noted to be good catalysts for β-alkylation of secondary alcohols with primary alcohols.

  具有硫醚部分的杂化NHC配体（基于咪唑和苯并咪唑）的阳离子Ru(II)(η 6 - p -伞花烃)络合物被认为是仲醇与伯醇β-烷基化的良好催化剂。