2'-deoxy-N⁶-{[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]{{3-{[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]carbonyl}-4-{6-[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]-3-oxo-3H-xanthen-9-yl}phenyl}amino}methylene}-3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)adenosine | 153121-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 2'-deoxy-N⁶-{[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]{{3-{[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]carbonyl}-4-{6-[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]-3-oxo-3H-xanthen-9-yl}phenyl}amino}methylene}-3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)adenosine
• CAS: 153121-01-8
• 化学式: C₆₇H₇₁N₉O₁₆Si₂
• 分子量: 1314.52
• InChiKey: MERCVTGIODAMQS-ZSGYRCJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.05
• 重原子数：
  94.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  309.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  21.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-deoxy-N⁶-{[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]{{3-{[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]carbonyl}-4-{6-[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]-3-oxo-3H-xanthen-9-yl}phenyl}amino}methylene}-3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)adenosine 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以84%的产率得到2'-deoxy-N⁶-{[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]{{3-{[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]carbonyl}-4-{6-[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]-3-oxo-3H-xanthen-9-yl}phenyl}amino}methylene}adenosine
  参考文献：
  名称：

  核苷酸。第LXXI部分†

  摘要：

  开发了一种新的标记技术，该技术通过氨基甲酰基接头将荧光素直接连接到核碱基的氨基上。氨基首先转化为苯氧基羰基衍生物（10，15，19，58），它在温和条件下反应，用5-氨基荧光素，得到相应的Ñ - [（荧光素-5-基氨基）羰基]衍生物（11 - 14 ，16，17，20，59，60）。将5-氨基荧光素残基引入适当保护的腺苷-腺苷二聚体（39，40）和三聚体（50）工作良好，并且这些均一地封闭的前体的最终脱保护导致用DBU（1,8-二氮杂双环[5.4.0] undec-7-ene）处理，一步到二聚体41和三聚体51。适当保护的单体亚磷酰胺结构单元（75）的合成更加困难，因为将2-（4-硝基苯基）乙基残基引入59中的荧光素部分主要导致三取代，从而得到包括尿素官能团的61。腺苷二聚体66和三聚体67的形成通过亚磷酰胺化学反应以通常的方式进行；参见表1。然而，脱保护67与DBU是不完整的，因为Ø发现

  DOI：

  10.1002/hlca.200390186
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯乙醇 、 N⁶-{{[3-carboxy-4-(6-hydroxy-3-oxo-3H-xanthen-9-yl)phenyl]amino}carbonyl}-2'-deoxy-3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)adenosine 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.5h， 以90%的产率得到2'-deoxy-N⁶-{[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]{{3-{[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]carbonyl}-4-{6-[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]-3-oxo-3H-xanthen-9-yl}phenyl}amino}methylene}-3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)adenosine
  参考文献：
  名称：

  核苷酸。第LXXI部分†

  摘要：

  开发了一种新的标记技术，该技术通过氨基甲酰基接头将荧光素直接连接到核碱基的氨基上。氨基首先转化为苯氧基羰基衍生物（10，15，19，58），它在温和条件下反应，用5-氨基荧光素，得到相应的Ñ - [（荧光素-5-基氨基）羰基]衍生物（11 - 14 ，16，17，20，59，60）。将5-氨基荧光素残基引入适当保护的腺苷-腺苷二聚体（39，40）和三聚体（50）工作良好，并且这些均一地封闭的前体的最终脱保护导致用DBU（1,8-二氮杂双环[5.4.0] undec-7-ene）处理，一步到二聚体41和三聚体51。适当保护的单体亚磷酰胺结构单元（75）的合成更加困难，因为将2-（4-硝基苯基）乙基残基引入59中的荧光素部分主要导致三取代，从而得到包括尿素官能团的61。腺苷二聚体66和三聚体67的形成通过亚磷酰胺化学反应以通常的方式进行；参见表1。然而，脱保护67与DBU是不完整的，因为Ø发现

  DOI：

  10.1002/hlca.200390186