(E)-methyl 4,4,4-trifluoro-3-(4-methyl-N-(1-phenylhex-2-yn-1-yl)phenylsulfonamido)but-2-enoate | 1451153-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 4,4,4-trifluoro-3-(4-methyl-N-(1-phenylhex-2-yn-1-yl)phenylsulfonamido)but-2-enoate
• 英文别名: (E)-methyl 4,4,4-trifluoro-3-(4-methyl-N-(1-phenylhex-2-ynyl)-phenylsulfonamido)but-2-enoate
• CAS: 1451153-20-0
• 化学式: C₂₄H₂₄F₃NO₄S
• 分子量: 479.52
• InChiKey: GFKIUXAOPPCPKD-OQKWZONESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.15
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  63.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 4,4,4-trifluoro-3-(4-methyl-N-(1-phenylhex-2-yn-1-yl)phenylsulfonamido)but-2-enoate 在 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以52%的产率得到methyl 6-ethyl-3-phenyl-4-tosyl-1-(trifluoromethyl)-2-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Base-Catalyzed Selective Synthesis of 2-Azabicyclo[3.2.0]hept-2-enes and Sulfonyl Vinyl-Substituted Pyrroles from 3-Aza-1,5-enynes

  摘要：

  A base-catalyzed selective cydoisomerization of 3-aza-1,5-enynes is developed. This transformation provides a facile access to highly functionalized 2-azabicyclo[3.2.0]hept-2-enes and sulfonyl vinyl-substituted pyrroles. The chemoselectivity was controlled by the substituent pattern of the substrates.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01474
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-N-(1-phenylhex-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide 、 4,4,4-三氟巴豆酸甲酯 在 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以42%的产率得到(E)-methyl 4,4,4-trifluoro-3-(4-methyl-N-(1-phenylhex-2-yn-1-yl)phenylsulfonamido)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过Aza-Claisen重排/环化级联反应从3-Aza-1,5-烯类化合物合成多氟烷基环戊烯

  摘要：

  报道了一种容易的合成路线，该路线可从3-氮杂-1,5-烯炔中获得带有外环双键的多氟烷基官能化的环丁烯。反应通过热氮杂-克莱森重排进行，得到烯丙基-亚胺中间体；随后环化得到环丁烯核。通过1 H NMR光谱研究了起始原料和中间体的转化动力学，其中揭示了连续的反应。

  DOI：

  10.1021/ol4020738