2-(4-Benzylpiperazin-1-yl)-4-phenyl-5,6,7,8-tetrahydroquinazoline | 88268-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-(4-Benzylpiperazin-1-yl)-4-phenyl-5,6,7,8-tetrahydroquinazoline
• CAS: 88268-00-2
• 化学式: C₂₅H₂₈N₄
• 分子量: 384.524
• InChiKey: HOXUIKUTHQPQOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-100 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  591.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Benzylpiperazin-1-yl)-4-phenyl-5,6,7,8-tetrahydroquinazoline 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以75%的产率得到4-苯基-2-哌嗪-1-基-5,6,7,8-四氢-喹唑啉盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  嘧啶衍生物。VI。2-（1-哌嗪基）-5，6-聚亚甲基嘧啶衍生物的合成及其降血糖活性的测定。

  摘要：

  作为我们对嘧啶衍生物研究的一部分，我们合成了27种4-烷基-2-(1-哌嗪基)-5, 6-多甲基化嘧啶及其结构相关衍生物，并检测了其在接受2-脱氧-D-葡萄糖处理的小鼠中的降血糖活性。大多数衍生物在30 mg/kg口服剂量下显示出比100 mg/kg口服剂量的噻唑安更高的活性。讨论了结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.2254
• 作为产物：
  描述：

  4-phenyl-5,6-tetramethylene-2(1H)pyrimidinone 在 三氯氧磷 作用下， 以 异戊醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2-(4-Benzylpiperazin-1-yl)-4-phenyl-5,6,7,8-tetrahydroquinazoline
  参考文献：
  名称：

  嘧啶衍生物。VI。2-（1-哌嗪基）-5，6-聚亚甲基嘧啶衍生物的合成及其降血糖活性的测定。

  摘要：

  作为我们对嘧啶衍生物研究的一部分，我们合成了27种4-烷基-2-(1-哌嗪基)-5, 6-多甲基化嘧啶及其结构相关衍生物，并检测了其在接受2-脱氧-D-葡萄糖处理的小鼠中的降血糖活性。大多数衍生物在30 mg/kg口服剂量下显示出比100 mg/kg口服剂量的噻唑安更高的活性。讨论了结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.2254

文献信息

• Medicament for treating cerebral insufficiency diseases containing 2-(1-piperazinyl)-4-phenylcycloalkanopyrimidine derivatives, and process for the production thereof
  申请人：DAINIPPON PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0384228A1

  公开（公告）日：1990-08-29

  Medicament for the treatment of cerebral insufficiency diseases comprising as an active ingredient a compound of the formula: wherein n is 3, 4, 5 or 6; R¹ is hydrogen atom, C₁-C₆ alkyl, C₃-C₈ cycloalkyl, hydroxy-(C₂-C₆) alkyl, unsubstituted or substituted aryl, heteroaryl, unsubstituted or substituted aryl-(C₁-C₆) alkyl, unsubstituted or substituted aryl­carbonyl-(C₁-C₆) alkyl, or acyl; R² is hydrogen atom, halogen atom, C₁-C₆ alkyl, C₁-C₆ alkoxy, or trifluoromethyl; and R³ is hydrogen atom or C₁-C₆ alkyl, or an acid addition salt thereof, novel 2-(1-piperazinyl)-4-phenyl-cycloalkano­pyrimidine derivatives having excellent cerebral function improving activity, processes for the preparation thereof.

  用于治疗脑功能不全疾病的药物，其有效成分包括以下式子的化合物 其中 n 为 3、4、5 或 6；R¹ 是氢原子、C₁-C₆ 烷基、C₃-C₈ 环烷基、羟基-(C₂-C₆) 烷基、未取代或取代的芳基、杂芳基、未取代或取代的芳基-(C₁-C₆) 烷基、未取代或取代的芳羰基-(C₁-C₆) 烷基或酰基；R²是氢原子、卤素原子、C₁-C₆烷基、C₁-C₆烷氧基或三氟甲基；以及 R³是氢原子或 C₁-C₆烷基，或其酸加成盐，新型 2-(1-哌嗪基)-4-苯基环烷基嘧啶衍生物具有优异的改善脑功能活性，及其制备工艺。
• SEKIYA, TETSUO;HIRANUMA, HIDETOSHI;KANAYAMA, TOSHIJI;HATA, SHUNSUKE;YAMAD+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1983, 31, N 7, 2254-2261
  作者：SEKIYA, TETSUO、HIRANUMA, HIDETOSHI、KANAYAMA, TOSHIJI、HATA, SHUNSUKE、YAMAD+

  DOI：——

  日期：——
• US5041443A
  申请人：——

  公开号：US5041443A

  公开（公告）日：1991-08-20
• US5185338A
  申请人：——

  公开号：US5185338A

  公开（公告）日：1993-02-09
• Pyrimidine derivatives. VI. Synthesis of 2-(1-piperazinyl)-5,6-polymethylenepyrimidine derivatives and determination of their hypoglycemic activity.
  作者：TETSUO SEKIYA、HIDETOSHI HIRANUMA、TOSHIJI KANAYAMA、SHUNSUKE HATA、SHUNICHI YAMADA

  DOI：10.1248/cpb.31.2254

  日期：——

  As part of our studies on pyrimidine derivatives, 27 4-alkyl-2-(1-piperazinyl)-5, 6-polymethylenepyrimidines and structurally related derivatives were synthesized, and their hypoglycemic activities were examined in mice treated with 2-deoxy-D-glucose. Most of the derivatives showed higher activity at a dose of 30 mg/kg p.o. than tolbutamide at a dose of 100 mg/kg p.o. The structure-activity relationships are discussed.

  作为我们对嘧啶衍生物研究的一部分，我们合成了27种4-烷基-2-(1-哌嗪基)-5, 6-多甲基化嘧啶及其结构相关衍生物，并检测了其在接受2-脱氧-D-葡萄糖处理的小鼠中的降血糖活性。大多数衍生物在30 mg/kg口服剂量下显示出比100 mg/kg口服剂量的噻唑安更高的活性。讨论了结构-活性关系。