4-methyl-1,1-dioxo-5-p-tolyl-1λ⁶-[1,2,4]thiadiazinan-3-one | 36987-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 4-methyl-1,1-dioxo-5-p-tolyl-1λ⁶-[1,2,4]thiadiazinan-3-one
• 英文别名: 4-methyl-5-(4-methylphenyl)-1,1-dioxo-1,2,4-thiadiazinan-3-one
• CAS: 36987-92-5
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₃S
• 分子量: 254.31
• InChiKey: OYPQAAXPQGFJLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl N'-methyl-N-[(E)-2-(4-methylphenyl)ethenyl]sulfonylcarbamimidothioate 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HASEGAWA KIYOSHI; HIROOKA SYUZI; SASAKI TADASHI, BULL. CHEM. SOC. JAP. , 1975, 48, NO 9, 2611-2612

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Synthesis of the 1,2,4-Thiadiazine-1,1-dioxides
  作者：Kiyoshi Hasegawa、Syuzi Hirooka

  DOI：10.1246/bcsj.45.1893

  日期：1972.6

  N-(2-Phenylethene-1-sulfonyl)-N′-monoalkyl S-methylisothioureas, 2, were ring-closed to yield Michael cycloadducts, 3-methylthio-4-alkyl-5-phenyl-1,1-dioxo-5,6-dihydro-1,2,4-thiadiazines, 3. Bulky N′-alkyl groups hindered the cycloaddition. The base-catalyzed hydrolysis of 3 and 3-chloro-derivatives 4 gave 4-methyl-5-phenyl-2,3,5,6-tetrahydro-1,1,3-trioxo-1,2,4-thiadiazines, 5, which in turn underwent N-alkylation to give 6. The reaction of 4 with amines or with sodium methoxide yielded 3-amino-, 7, or 3-methoxy-thiadiazine derivatives, 9.

  N-(2-苯基乙烯-1-磺酰基)-N′-单烷基 S-甲基异硫脲 2 环合生成迈克尔环加成物 3-甲硫基-4-烷基-5-苯基-1,1-二氧代-5,6-二氢-1,2,4-噻二嗪 3。在碱催化下，3 和 3-Cloro-derivatives 4 发生水解，得到 4-甲基-5-苯基-2,3,5,6-四氢-1,1,3-三氧代-1,2,4-噻二嗪类化合物 5。4 与胺或甲醇钠反应，可得到 3-氨基噻二嗪衍生物 7 或 3-甲氧基噻二嗪衍生物 9。