4-(二乙酰氧基甲基)苯甲酸乙酯 | 92788-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(二乙酰氧基甲基)苯甲酸乙酯
• 英文名称: 4-Diacetoxymethyl-benzoic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 4-[bis(acetyloxy)methyl]benzoate；ethyl 4-(diacetyloxymethyl)benzoate
• CAS: 92788-08-4
• 化学式: C₁₄H₁₆O₆
• 分子量: 280.277
• InChiKey: FDPCPKYCIKPULA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(二乙酰氧基甲基)苯甲酸乙酯 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以44%的产率得到4-甲酰基苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  具有液晶特性的新型手性含硫杂芳烃

  摘要：

  开发了制备乙基 (E)-4-[2-(3,4-dihydro-2-n-octyl-1-oxy-2H-1-benzothio-pyran-6-yl)-1-propenyl] 的合成方法苯甲酸酯(1)和(E)-4-[2-(3,4-二氢-2-正辛基-2H-1-苯并噻喃-6-基)-1-丙烯基]苯甲酸乙酯(10)。这些是具有液晶特性的杂芳烃类化合物的第一个例子。使用差示扫描量热法和使用偏光显微照相术评价特性。两者都显示出典型的近晶相或胆甾相的纹理。

  DOI：

  10.1080/10426500307852
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲酸乙酯 、 乙酸酐 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.33h， 生成 4-(二乙酰氧基甲基)苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  合成和表征选定的杂芳烃。在缺乏维生素A的仓鼠气管器官培养物中评估的药理活性。4,4-二甲基硫代铬烷-6-基甲基酮1,1-二氧化物和（E）-对-[2-（4,4-二甲基硫代铬烷基-6-基）丙烯基]苯甲酸乙酯的单晶X射线衍射分析。

  摘要：

  据报道，杂芳烃类化合物的前四个成员，其名称为（E）-对-[2-（4,4-二甲基硫代苯并吡喃-6-基）丙烯基]苯甲酸乙酯（1b），（E）-对-乙基[2-（4,4-二甲基苯并吡喃-6-基）丙烯基]苯甲酸酯（1c），（E）-对-[2-（4,4-二甲基-1-氧代硫代苯并吡喃-6-基）丙烯基]苯甲酸乙酯（ 1d）和（E）-对-[2-（4,4-二甲基苯并吡喃-6-基）丙烯基]苯甲酸（1e）。每种化合物的IR，1H NMR和13C NMR数据均已记录，并支持结构指定。为了为将来类似物的比较提供坚实的基础，对（E）-对-[2-（4,4-二甲基硫代苯并吡喃-6-基）丙烯基]苯甲酸乙酯（1b）的单晶进行了X射线分析）和前体4,4-二甲基硫代苯并六基甲基甲酮1,1-二氧化物（18）。这些关于杂芳烃类化合物1b的数据表明，存在于晶胞中的两个分子的每一个中，两个芳基环系几乎垂直（分别为86.37度和84.17度）。

  DOI：

  10.1021/jm00379a021

文献信息

• Synthesis and characterization of selected heteroarotinoids. Pharmacological activity as assessed in vitamin A deficient hamster tracheal organ cultures. Single-crystal x-ray diffraction analysis of 4,4-dimethylthiochroman-6-yl methyl ketone 1,1-dioxide and ethyl (E)-p-[2-(4,4-dimethylthiochroman-6-yl)propenyl]benzoate
  作者：Kristy M. Waugh、K. Darrell Berlin、Warren T. Ford、Elizabeth M. Holt、John P. Carrol、Paul R. Schomber、M. Daniel Thompson、Leonard J. Schiff

  DOI：10.1021/jm00379a021

  日期：1985.1

  reported the first four members of heteroarotinoids, the names of which are ethyl (E)-p-[2-(4,4-dimethylthiochroman-6-yl)propenyl]benzoate (1b), ethyl (E)-p-[2-(4,4-dimethylchroman-6-yl)propenyl]benzoate (1c), ethyl (E)-p-[2-(4,4-dimethyl-1-oxothiochroman-6-yl)propenyl]benzoate (1d), and (E)-p-[2-(4,4-dimethylchroman-6-yl)propenyl]benzoic acid (1e). IR, 1H NMR and 13C NMR data have been recorded for each

  据报道，杂芳烃类化合物的前四个成员，其名称为（E）-对-[2-（4,4-二甲基硫代苯并吡喃-6-基）丙烯基]苯甲酸乙酯（1b），（E）-对-乙基[2-（4,4-二甲基苯并吡喃-6-基）丙烯基]苯甲酸酯（1c），（E）-对-[2-（4,4-二甲基-1-氧代硫代苯并吡喃-6-基）丙烯基]苯甲酸乙酯（ 1d）和（E）-对-[2-（4,4-二甲基苯并吡喃-6-基）丙烯基]苯甲酸（1e）。每种化合物的IR，1H NMR和13C NMR数据均已记录，并支持结构指定。为了为将来类似物的比较提供坚实的基础，对（E）-对-[2-（4,4-二甲基硫代苯并吡喃-6-基）丙烯基]苯甲酸乙酯（1b）的单晶进行了X射线分析）和前体4,4-二甲基硫代苯并六基甲基甲酮1,1-二氧化物（18）。这些关于杂芳烃类化合物1b的数据表明，存在于晶胞中的两个分子的每一个中，两个芳基环系几乎垂直（分别为86.37度和84.17度）。
• Novel Chiral, Sulfur-Containing Heteroarotinoids with Liquid Crystal Properties
  作者：G. Mahika Weerasekare、K. Darrell Berlin、Haribabu Sunkara、Warren T. Ford

  DOI：10.1080/10426500307852

  日期：2003.5.1

  Synthetic methods were developed to prepare ethyl (E)-4-[2-(3,4-dihydro-2-n-octyl-1-oxy-2H-1-benzothio-pyran-6-yl)-1-propenyl]benzoate ( 1 ) and ethyl (E)-4-[2-(3,4-dihydro-2-n-octyl-2H-1-benzothiopyran-6-yl)-1-propenyl]benzoate ( 10 ). These are the first examples of heteroarotinoids which possess properties of liquid crystals. The properties were evaluated using differential scanning calorimetry

  开发了制备乙基 (E)-4-[2-(3,4-dihydro-2-n-octyl-1-oxy-2H-1-benzothio-pyran-6-yl)-1-propenyl] 的合成方法苯甲酸酯(1)和(E)-4-[2-(3,4-二氢-2-正辛基-2H-1-苯并噻喃-6-基)-1-丙烯基]苯甲酸乙酯(10)。这些是具有液晶特性的杂芳烃类化合物的第一个例子。使用差示扫描量热法和使用偏光显微照相术评价特性。两者都显示出典型的近晶相或胆甾相的纹理。