Benzoic acid (2S,3S,4R,5R,6S)-2-bromomethyl-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methoxy-4-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 84109-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzoic acid (2S,3S,4R,5R,6S)-2-bromomethyl-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methoxy-4-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• CAS: 84109-53-5
• 化学式: C₂₁H₃₃BrO₅Si
• 分子量: 473.48
• InChiKey: MWBVSCXEYXDKTN-NWDGLCLDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.0
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (2S,3S,4R,5R,6S)-2-bromomethyl-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methoxy-4-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 锌 作用下， 以 吡啶 、 丙醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 Benzoic acid (1R,2R,3R)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-4-(toluene-4-sulfonyloxy)-1-vinyl-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of methyl (+)-pseudomonate C from carbohydrates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00341a052
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4aR,6S,7R,8S,8aS)-6-Methoxy-8-methyl-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol 在 咪唑 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 barium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 Benzoic acid (2S,3S,4R,5R,6S)-2-bromomethyl-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methoxy-4-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of methyl (+)-pseudomonate C from carbohydrates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00341a052