1-(3-Bromoprop-1-ynyl)-2,4-dimethoxybenzene | 1599470-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-Bromoprop-1-ynyl)-2,4-dimethoxybenzene
• 英文别名: 1-(3-bromoprop-1-ynyl)-2,4-dimethoxybenzene
• CAS: 1599470-93-5
• 化学式: C₁₁H₁₁BrO₂
• 分子量: 255.111
• InChiKey: JIXLKEAEJWRPPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯基丙-2-烯-1-硫醇 、 1-(3-Bromoprop-1-ynyl)-2,4-dimethoxybenzene 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  炔丙基砜的碱诱导环化：4,5-二取代 2H-噻喃 1,1-二氧化物的高产合成

  摘要：

  据报道，通过从烯炔砜开始的碱诱导过程，可以方便地合成 4,5-二取代的 2H-噻喃 1,1-二氧化物。除了强吸电子基团外，该反应可以容忍两个芳环中的多种取代基。这一发现代表了与相应醚行为的重大背离。该反应最有可能通过原位生成的 1,3,5-亚磺酸三烯酯的 6π-电环化进行。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500633
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲氧基碘苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(3-Bromoprop-1-ynyl)-2,4-dimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  芳基/杂芳基取代的不对称双炔丙基系统的Garratt-Braverman环化反应中的选择性：7'-去甲基酮基醌的形式合成

  摘要：

  合成了在乙炔末端含有不饱和芳基/杂芳基取代基的各种组合的不对称双炔丙基醚和磺酰胺，并研究了它们在碱性条件下的反应性。观察到中等至高（化学）选择性，其趋势与先前报道的相应次磺酮相反。在大多数情况下（除吲哚以外）获得的主要产物是通过杂芳基环或电子含量较低的芳基环的参与而形成的。利用在咪唑基体系中观察到的选择性完成了海洋生物碱酮基醌的类似物7'-去甲基酮基醌的正式全合成。

  DOI：

  10.1021/jo402749d

文献信息

• Shifting the Reactivity of Bis-propargyl Ethers from Garratt–Braverman Cyclization Mode to 1,5-H Shift Pathway To Yield 3,4-Disubstituted Furans: A Combined Experimental and Computational Study
  作者：Joyee Das、Eshani Das、Saibal Jana、Partha Sarathi Addy、Anakuthil Anoop、Amit Basak

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02246

  日期：2016.1.15

  departure from this usual route, several aryl/vinyl bis-propargyl ethers with one of the acetylenic arms ending up with 2-tetrahydropyranyloxy methyl or ethoxy methyl have been shown to follow the alternative intramolecular 1,5-H shift pathway upon base treatment. The reaction has led to the formation of synthetically as well as biologically important 3,4-disubstituted furan derivatives in good yields. The

  碱处理后的芳基或乙烯基取代的双炔丙基醚通常通过Garratt-Braverman（GB）环化途径形成邻苯二甲酸酯。与通常的路线大相径庭的是，一些炔基/乙烯基双炔丙基醚的炔属臂之一最终以2-四氢吡喃基氧基甲基或乙氧基甲基结尾，遵循了基于分子的另一种分子内1,5-H转移途径治疗。该反应导致以高收率形成合成的以及生物学上重要的3，4-二取代的呋喃衍生物。溶液中最初形成的E异构体（CDCl 3）缓慢异构化为Z异构体，表明后者的稳定性更高。还评估了影响1,5-H移位和GB重排之间相互作用的因素，并且该结果得到基于DFT的计算研究的支持。