(3S,4R)-1-甲基-4-苯基-3-[(4S)-4-苯基-2-氧代-1,3-恶唑烷-3-基]-氮杂环丁烷-2-酮 | 120346-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 中文名称: (3S,4R)-1-甲基-4-苯基-3-[(4S)-4-苯基-2-氧代-1,3-恶唑烷-3-基]-氮杂环丁烷-2-酮
• 英文名称: (3S,4R)-1-methyl-4-phenyl-3-[(4S)-4-phenyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-azetidin-2-one
• 英文别名: (3S,4R)-1-methyl-3-<(4S)-phenyloxazolidinyl>-4-phenylazetidin-2-one；(3S,4R)-1-methyl-3-((4S)-phenyloxazolidinyl)-4-phenylazetidin-2-one；(4S)-3-[(3S,4R)-1-methyl-2-oxo-4-phenylazetidin-3-yl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 120346-32-9
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₃
• 分子量: 322.364
• InChiKey: JMZVYSFMNHXPOJ-ZACQAIPSSA-N

物化性质

• 熔点：
  134 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  602.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.300±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  49.85
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-1-甲基-4-苯基-3-[(4S)-4-苯基-2-氧代-1,3-恶唑烷-3-基]-氮杂环丁烷-2-酮 在 lithium 、 lithium hexamethyldisilazane 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 氨 为溶剂， 反应 1.12h， 生成 (S)-2-amino-3-phenyl-2-methyl-N-methylpropionamide
  参考文献：
  名称：

  通过手性β-内酰胺中间体不对称合成非蛋白α-氨基酸和二肽的新方法

  摘要：

  经由纯手性β-内酰胺开发了光学上纯净的芳香族α-氨基酸，α-甲基-α-氨基酸及其衍生物（包括二肽）的新颖有效途径，所述β-内酰胺是通过乙烯酮与亚胺的不对称[2 + 2]环加成而获得的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86038-5
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-1-[bis(trimethylsilyl)methyl]-4-phenyl-3-[(4S)-4-phenyl-2-oxo-oxazolidin-3-yl]-azetidin-2-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到(3S,4R)-1-甲基-4-苯基-3-[(4S)-4-苯基-2-氧代-1,3-恶唑烷-3-基]-氮杂环丁烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Type II β-Turn Surrogate Dipeptides Based on syn-α-Amino-α,β-dialkyl-β-lactams

  摘要：

  The achiral bis(trimethylsilyl)methyl group acts as an efficient stereochemical determinant of the alpha-alkylation reaction in beta-branched alpha-phenyloxazolidinyl- or alpha-diphenyloxazolidinyl-beta-lactams and provides the first stereocontrolled access to syn-alpha-amino-alpha,beta-dialkyl(aryl)-beta-lactams. These products are readily transformed into type II beta-turn mimetic surrogates 2B.

  DOI：

  10.1021/ol048348c

文献信息

• Azetidines and bisazetidines. Their synthesis and use as the key intermediates to enantiomerically pure diamines, amino alcohols, and polyamines
  作者：Iwao Ojima、Mangzhu Zhao、Takehiko Yamato、Kazuaki Nakahashi、Mitsuo Yamashita、Rumiko Abe

  DOI：10.1021/jo00018a012

  日期：1991.8

  Highly selective reductions of beta-lactams (1, 5), direct-tandem bis-beta-lactams (6), and tandem bis-beta-lactams (7) to the corresponding azetidines (13, 14) and bisazetidines (11, 12) are successfully performed by using diisobutylaluminum hydride (DIBAL-H), monochlorohydroalane (AlH2Cl) and dichloroalane (AlHCl2) as specific reducing agents: Enantiomerically pure azetidines and bisazetidines are readily synthesized without loss of enantiomeric purity. Possible mechanisms that can accommodate the unique selectivity realized by hydroalanes are discussed. Hydrogenolysis of 2-arylazetidines and 2,2'-diarylbisazetidines on palladium catalyst or Raney-Ni gives the corresponding diamines, amino alcohols, polyamino alcohols, and polyamino ethers in excellent yields, which may serve as useful chiral chelating agents as well as chiral building blocks for organic synthesis and for chiral macrocycles.
• OJIMA, I.;CHEN, H. -J.;QIU, X., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 17, C. 5307-5318
  作者：OJIMA, I.、CHEN, H. -J.、QIU, X.

  DOI：——

  日期：——