chlorodimethyl(1-phenylvinyl)silane | 67416-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: chlorodimethyl(1-phenylvinyl)silane
• 英文别名: Chloro-dimethyl-(1-phenylethenyl)silane
• CAS: 67416-43-7
• 化学式: C₁₀H₁₃ClSi
• 分子量: 196.752
• InChiKey: LNIJCXMUXIYWAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  248.0±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.989±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chlorodimethyl(1-phenylvinyl)silane 在 copper (II)-fluoride 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 1-[(E)-2-苯基乙烯基]-4-(三氟甲基)苯
  参考文献：
  名称：

  关于钯催化的链烯基硅烷的交叉偶联反应的区域选择性：β-阳离子有机硅酸盐-钯物种在金属转移过程中的参与

  摘要：

  钯催化剂与1-[（氟）（二甲基）甲硅烷基] -1-苯基乙烯（1）的氟化盐与取代的芳基碘化物的交叉偶联反应产生了意想不到的电影取代产物（E）-1-芳基-2-苯基乙烯（3）与常规的ipso取代产物1-芳基-1-苯基乙烯（2）。产物比率在很大程度上取决于芳基碘化物上取代基的电子性质：吸电子取代基有利于ipso取代产物（2）和cine取代产物（3））由给电子取代基取代。基于这些观察结果，提出了烯基（氟）硅酸盐与芳基钯的金属转移的以下机理：芳族钯络合物对烯基（氟）硅酸盐的烯烃α-碳的亲电攻击产生了β-阳离子有机硅酸盐-钯然后将烯基从硅转移到钯配合物中。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(94)87042-x
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,ethenylbenzene,bromide 、 二氯二甲基硅烷 以 四氢呋喃 为溶剂， 以56%的产率得到chlorodimethyl(1-phenylvinyl)silane
  参考文献：
  名称：

  关于钯催化的链烯基硅烷的交叉偶联反应的区域选择性：β-阳离子有机硅酸盐-钯物种在金属转移过程中的参与

  摘要：

  钯催化剂与1-[（氟）（二甲基）甲硅烷基] -1-苯基乙烯（1）的氟化盐与取代的芳基碘化物的交叉偶联反应产生了意想不到的电影取代产物（E）-1-芳基-2-苯基乙烯（3）与常规的ipso取代产物1-芳基-1-苯基乙烯（2）。产物比率在很大程度上取决于芳基碘化物上取代基的电子性质：吸电子取代基有利于ipso取代产物（2）和cine取代产物（3））由给电子取代基取代。基于这些观察结果，提出了烯基（氟）硅酸盐与芳基钯的金属转移的以下机理：芳族钯络合物对烯基（氟）硅酸盐的烯烃α-碳的亲电攻击产生了β-阳离子有机硅酸盐-钯然后将烯基从硅转移到钯配合物中。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(94)87042-x

文献信息

• <i>N</i>-heterocyclic carbene platinum complexes functionalized with a polyether chain and silyl group: Synthesis and application as a catalyst for hydrosilylation
  作者：Fengxiang Zhang、Ying Bai、Xiaoling Yang、Jiayun Li、Jiajian Peng

  DOI：10.1080/10426507.2017.1321647

  日期：2017.12.2

  GRAPHICAL ABSTRACT ABSTRACT The synthesis and characterization of new N-heterocyclic carbene platinum(II) complexes functionalized with a polyether chain and silyl group are described. In addition, their application towards the catalytic hydrosilylation of unsaturated carbon–carbon bonds, including alkenes, alkynes, vinyl ether, and unsaturated esters, is reported. These new complexes exhibit both

  图形摘要 摘要描述了用聚醚链和甲硅烷基官能化的新型 N-杂环卡宾铂 (II) 配合物的合成和表征。此外，还报道了它们在不饱和碳-碳键（包括烯烃、炔烃、乙烯基醚和不饱和酯）的催化氢化硅烷化中的应用。这些新的配合物表现出优异的催化活性和氢化硅烷化选择性。催化系统可循环使用 >27 次。
• Waste-free and efficient hydrosilylation of olefins
  作者：Valerica Pandarus、Rosaria Ciriminna、Geneviève Gingras、François Béland、Serge Kaliaguine、Mario Pagliaro

  DOI：10.1039/c8gc02569j

  日期：——

  High purity silicone precursors can now be synthesized by hydrosilylation of solvent-free olefins catalyzed by a highly stable and active glass hybrid catalyst consisting of mesoporous organosilica microspheres doped with Pt nanoparticles.

  高纯度硅前体现在无溶剂烯烃的氢硅烷化反应中，由高度稳定和活性的玻璃杂化催化剂催化，该催化剂由掺杂了铂纳米颗粒的介孔有机硅微球组成。
• Markovnikov Hydrosilylation of Alkynes with Tertiary Silanes Catalyzed by Dinuclear Cobalt Carbonyl Complexes with NHC Ligation
  作者：Dongyang Wang、Yuhang Lai、Peng Wang、Xuebing Leng、Jie Xiao、Liang Deng

  DOI：10.1021/jacs.1c06583

  日期：2021.8.18

  with PhC≡CH and HSiEt3 can furnish the dinuclear cobalt alkyne and mononuclear cobalt silyl complexes [(IPr)(CO)2Co(μ–η2:η2-HCCPh)Co(CO)3], [(IPr)(CO)2Co(μ-η2:η2-HCCPh)Co(CO)2(IPr)], and [(IPr)Co(CO)3(SiEt3)], respectively. Both dicobalt bridging alkyne complexes can react with HSiEt3 to yield α-triethylsilyl styrene and effect the catalytic Markovnikov hydrosilylation reaction. However, the mono(NHC)

  炔烃的金属催化氢化硅烷化是制备乙烯基硅烷的理想原子经济方法，乙烯基硅烷是有机合成和有机硅工业中的有用试剂。尽管通过炔烃的金属催化氢化硅烷化反应制备 β-乙烯基硅烷已取得巨大成功，但报道的用于合成 α-乙烯基硅烷的金属催化反应存在底物范围窄和/或选择性差的问题。在此，我们使用羰基N-杂环卡宾 (NHC) 配合物 [(IPr) 2 Co 2 (CO) 6] (IPr = 1,3-二(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-亚基)作为催化剂。这种钴催化剂影响烷基和芳基取代的末端炔烃与各种具有良好官能团相容性的叔硅烷的氢化硅烷化，从而提供具有高产率和高α / β选择性的α-乙烯基硅烷。机理研究表明[(IPr) 2 Co 2 (CO) 6 ]与PhC≡CH和HSiEt 3的化学计量反应可以提供双核钴炔和单核钴甲硅烷基配合物[(IPr)(CO) 2 Co(μ– η 2 :η 2 -HCCPh)Co(CO) 3
• 1H, 13C and 29Si NMR study of α- and β-silylstyrenes and their adducts with dichlorocarbene
  作者：E. Liepiņs̆、Yu. Goldberg、I. Iovel、E. Lukevics

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)99405-1

  日期：1987.12

  1H, 13C and 29Si NMR spectra for the α- and β-silylstyrenes (E)-PhCHCHSiR3 (I) and PhC(SiR3)CH2 (II) (R = Cl, Me, Ph), and those for some dichlorocarbene adducts of I and II (R = Me, Ph), were examined. From the 13C NMR data, the phenyl substituent in the molecules I and II enhances the electronic effects of the organosilicon substituent at Cα, and weakens these effects on the Cα resonance. The degree

  1个H，13 C和29的α-和β-silylstyrenes的Si NMR谱（ë）-PhCHCHSiR 3（I）和光子晶体（SIR 3）CH 2（II）（R =氯，甲基，PH） ，以及一些I和II的二氯卡宾加合物（R = Me，Ph）的化合物。从13个C NMR数据，在分子中的苯基取代基I和II在增强Cα有机硅取代基的电子效应，并削弱在C这些效果α共振。乙烯基CC键的极化程度随着SiR 3中取代基R的吸电子性能提高而增加。化合物I和II中的基团，并与该键对亲电子二氯卡宾的反应性降低有关。测量了分子I，II及其与：CCl 2的加合物中的几个远程偶联常数（CC）。估计的CC对研究有机硅化合物中的电子效应很有帮助。
• Synthesis of Silole Skeletons via Metathesis Reactions
  作者：Masahiro Murakami、Takanori Matsuda、Yoshiyuki Yamaguchi

  DOI：10.1055/s-2008-1032096

  日期：——

  Silole skeletons are constructed by ring-closing olefin metathesis of silicon-tethered dienes and trienes. A silicon-tethered enyne is also converted to a 2-alkenyl-1-silaindene via ruthenium-catalyzed ring-closing enyne metathesis.

  Silole骨架是通过硅系二烯和三烯的闭环烯烃复分解作用构建的。硅系烯炔也通过钌催化的闭环烯炔复分解转化为 2-链烯基-1-亚硅烷。