4-(二氟甲基)苯甲酸 | 55805-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(二氟甲基)苯甲酸
• 英文名称: 4-(difluoromethyl)benzoic acid
• 英文别名: p-(difluoromethyl)benzoic acid
• CAS: 55805-21-5
• 化学式: C₈H₆F₂O₂
• 分子量: 172.131
• InChiKey: AVYXJQFZBUXNHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  203-205°C
• 沸点：
  271.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.324±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2916399090
• 危险性防范说明：
  P261,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C，惰性气体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(二氟甲基)苯甲酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-(difluoromethyl)benzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  A small molecule sensor for fluoride based on an autoinductive, colorimetric signal amplification reaction

  摘要：

  本文介绍了一种小分子试剂，它能够检测水中低至 0.12 mM（2.3 ppm）的氟化物。该试剂通过一种新颖的自诱导信号放大反应显示出这一水平的氟化物，并产生一个明确的比色读数。

  DOI：

  10.1039/c2ob25363a
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲酸 在 dipotassium peroxodisulfate 、 Selectfluor 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 以83%的产率得到4-(二氟甲基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Transition-metal-free C–H oxidative activation: persulfate-promoted selective benzylic mono- and difluorination

  摘要：

  本方法操作简单且具有选择性，可直接将苄基C-H键转化为C-F键，从而获得单氟甲基化和二氟甲基化的芳烃，使用Selectfluor™作为氟源。

  DOI：

  10.1039/c4ob02418d

文献信息

• [EN] BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES AS ITK INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BENZIMIDAZOLE EN TANT QU'INHIBITEURS D'ITK
  申请人：PRINCIPIA BIOPHARMA INC

  公开号：WO2014036016A1

  公开（公告）日：2014-03-06

  The present disclosure is directed to certain inhibitors of kinases such as ITK, BLK, BMX, BTK, JAK3, TEC, TXK, HER2 (ERBB2), or HER4 (ERBB4), in particular ITK, pharmaceutical compositions comprising such compounds, and method of treating diseases mediated by such kinases.

  本公开涉及特定激酶抑制剂，如ITK、BLK、BMX、BTK、JAK3、TEC、TXK、HER2（ERBB2）或HER4（ERBB4），特别是ITK，包括这些化合物的药物组合物，以及治疗由这些激酶介导的疾病的方法。
• Accessing Difluoromethylated and Trifluoromethylated <i>cis</i> ‐Cycloalkanes and Saturated Heterocycles: Preferential Hydrogen Addition to the Substitution Sites for Dearomatization
  作者：Xue Zhang、Liang Ling、Meiming Luo、Xiaoming Zeng

  DOI：10.1002/anie.201907457

  日期：2019.11.18

  Reported here is a straightforward process in which a cyclic (alkyl)(amino)carbene/Rh catalyst system facilitates the preferential addition of hydrogen to the substitution sites of difluoromethylated and trifluoromethylated arenes and heteroarenes, leading to dearomative reduction. This strategy enables the diastereoselective synthesis of cis-difluoromethylated and cis-trifluoromethylated cycloalkanes

  此处报道的是一种简单的方法，其中环状（烷基）（氨基）卡宾/ Rh催化剂体系有助于将氢优先添加到二氟甲基化和三氟甲基化的芳烃和杂芳烃的取代位上，从而导致脱芳族还原反应。该策略使非对映选择性合成顺式-二氟甲基化和顺式-三氟甲基化的环烷烃和饱和的杂环，甚至允许形成具有定义的赤道取向的二-和三氟甲基的全顺式多-三氟甲基化的环状产物。氘标记研究表明，氢优先攻击平面芳烃的取代位，从而导致脱芳香化作用，可能以异质Rh为反应性物种，
• Gram-scale synthesis of carboxylic acids via catalytic acceptorless dehydrogenative coupling of alcohols and hydroxides at an ultralow Ru loading
  作者：Zhe Wu、Zhi-Qin Wang、Hua Cheng、Zhong-Hui Zheng、Ye Yuan、Cheng Chen、Francis Verpoort

  DOI：10.1016/j.apcata.2021.118443

  日期：2022.1

  Acceptorless dehydrogenative coupling (ADC) of alcohols and water/hydroxides is an emergent and graceful approach to produce carboxylic acids. Therefore, it is of high demand to develop active and practical catalysts/catalytic systems for this attractive transformation. Herein, we designed and fabricated a series of cyclometallated N-heterocyclic carbene-Ru (NHC-Ru) complexes via ligand tuning of [Ru-1]

  醇和水/氢氧化物的无受体脱氢偶联 (ADC) 是一种新兴且优雅的生产羧酸的方法。因此，迫切需要为这种有吸引力的转化开发活性和实用的催化剂/催化体系。在此，我们通过[Ru-1] 的配体调谐设计并制造了一系列环金属化N-杂环卡宾-Ru (NHC-Ru) 配合物，我们之前工作中的高级复合体。令人欣慰的是，在露天环境中，以超低的 Ru 负载量（62.5 ppm）有效地实现了羧酸的克级合成。此外，对不同的辅助 NHC 配体和其他参数对该催化过程的影响进行了深入研究，同时进行了进一步的系统研究，为[Ru-1] - [Ru-7]的活性趋势提供了理论依据。最后，定量绿色指标的确定表明，目前的工作表现出优于代表性文献报告的优势。希望这项研究可以为从事金属催化 ADC 反应的研究人员提供有价值的输入。
• [EN] SUBSTITUTED TRICYCLIC AMIDES, ANALOGUES THEREOF, AND METHODS USING SAME<br/>[FR] AMIDES TRICYCLIQUES SUBSTITUÉS, ANALOGUES DE CEUX-CI ET PROCÉDÉS LES METTANT EN OEUVRE
  申请人：ARBUTUS BIOPHARMA CORP

  公开号：WO2021229302A1

  公开（公告）日：2021-11-18

  The present disclosure includes substituted tricyclic amides, or analogues thereof of formula (I) (I), wherein X, Y, ring A, R1, R5, R6 and R7 are as defined herein, and compositions comprising compounds of formula (I) that can be used to treat or prevent hepatitis B virus (HBV) and/or hepatitis D virus (HDV) infections in a patient.

  本公开涵盖了替代三环酰胺，或其类似物的化合物，其化学式为(I)，其中X、Y、环A、R1、R5、R6和R7如本文所定义，并包括化合物(I)的组合物，可用于治疗或预防患者体内的乙型肝炎病毒（HBV）和/或丙型肝炎病毒（HDV）感染。
• Novel Imidazole Derivatives Useful for the Treatment of Arthritis
  申请人：Hughes Norman Earle

  公开号：US20120302608A1

  公开（公告）日：2012-11-29

  The present invention provides compounds of the formula below: where A, X and R1-R6 are as described herein, a pharmaceutical salt thereof, and a pharmaceutical composition containing this compound; methods of treating pain associated with osteoarthritis using one of the compounds or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and processes for preparing the compounds.

  本发明提供了以下式的化合物： 其中A、X和R1-R6如本文所述，其药用盐，以及含有该化合物的药物组合物；使用其中一种化合物或其药用盐治疗与骨关节炎相关的疼痛的方法，以及制备这些化合物的方法。