5α-androstane-4α,17β-diol | 58787-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5α-androstane-4α,17β-diol
• 英文别名: (4R,5R,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-4,17-diol
• CAS: 58787-77-2
• 化学式: C₁₉H₃₂O₂
• 分子量: 292.462
• InChiKey: SSBYGPKOJDBUCI-OTMXHXQLSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.090±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5α-androstane-4α,17β-diol 在 jones' reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.33h， 以80 mg的产率得到5α-androstane-4,17-dione
  参考文献：
  名称：

  Hanson, James R.; Hitchcock, Peter B.; Liman, Mansur D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 17, p. 2183 - 2188

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  醋酸睾酮 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 双氧水 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 、 diborane(6) 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5α-androstane-4α,17β-diol
  参考文献：
  名称：

  Hanson, James R.; Hitchcock, Peter B.; Liman, Mansur D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 17, p. 2183 - 2188

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regiospecificity in the Hydroborationof 6-Hydroxyandrost-4-enes.
  作者：James R. Hanson、Peter B. Hitchcock、Mansur D. Liman

  DOI：10.1071/c96102

  日期：——

  The hydroboration of 6α- and 6β-hydroxyandrost-4-en-17-one is shown to take place predominantly on the face of the alkenetrans to the allylic hydroxy group. The regiochemistry of the reaction is also modified with the formation of some 5β,6α,17β-trihydroxy-5β-androstane from 6α-hydroxyandrost-4-en-17-one. The structure of this tertiary alcohol was established by X-ray crystallography.

  6α- 和 6β- 羟基雄甾-4-烯-17-酮的氢硼化反应显示 主要发生在烯反式与烯丙基羟基的表面上。 烯丙基羟基。反应的 反应的区域化学结构也发生了变化，形成了一些 5β,6α,17β-三羟基-5β-雄甾烷。 6α-hydroxyandrost-4-en-17-one.这种叔醇的结构 的结构是通过 X 射线晶体学确定的。
• The Stereochemistry of an Elimination Reaction accompanying the Hydroboration of a Steroidal Allylic Alcohol†
  作者：James R. Hanson、Mansur D. Liman、Cavit Uyanik

  DOI：10.1039/a708181b

  日期：——

  Deuterium labelling studies have shown that the facile elimination of the 5β-hydroxy group observed in the course of hydroboration of a 5β-hydroxyandrost-3-ene may involve a trans diaxial borane-borinate elimination coupled with a syn transfer of hydrogen from the borinate.

  氘标记研究表明，在 5β-羟基雄甾醇-3-烯的硼氢化过程中观察到的 5β-羟基的轻松消除可能涉及反式双轴硼烷-硼酸盐消除以及来自硼酸盐的氢的顺式转移。
• Regioselectivity in the Hydroboration of Steroidal Δ3-Allylic Alcohols†
  作者：Muzaffar Alam、James R. Hanson、Mansur Liman、Sivajini Nagaratnam

  DOI：10.1039/a605946e

  日期：——

  The presence of an allylic 5α-hydroxy group in an androst-3-ene increases the proportion of addition of a borane to the adjacent C-4 compared to the unsubstituted steroid and directs the addition to the face of the alkene anti to the hydroxy group with stereochemical effects that may oppose those of the C-10β-methyl group.

  与未取代的类固醇相比，雄激素 3-烯中烯丙基 5α-羟基的存在增加了硼烷与相邻 C-4 的加成比例，并引导加成到与羟基相反的烯烃表面具有可能与 C-10β-甲基相反的立体化学效应。