(((2R)-2-methylhex-5-en-1-ol)oxy)methylbenzene | 1436006-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (((2R)-2-methylhex-5-en-1-ol)oxy)methylbenzene
• 英文别名: (R)-6-(benzyloxy)-5-methylhexene
• CAS: 1436006-33-5
• 化学式: C₁₄H₂₀O
• 分子量: 204.312
• InChiKey: NECRIKKPQHCUGA-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (((2R)-2-methylhex-5-en-1-ol)oxy)methylbenzene 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (5R)-6-(benzyloxy)-5-methylhexanal
  参考文献：
  名称：

  Fluorine in fragrances: exploring the difluoromethylene (CF₂) group as a conformational constraint in macrocyclic musk lactones

  摘要：

  报道了一系列有选择性氟化的麝香内酯的合成，其中在不同位置有CF₂基团以偏向构象环。

  DOI：

  10.1039/c5ob02023a
• 作为产物：
  描述：

  5-己烯酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 正己烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 (((2R)-2-methylhex-5-en-1-ol)oxy)methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Fluorine in fragrances: exploring the difluoromethylene (CF₂) group as a conformational constraint in macrocyclic musk lactones

  摘要：

  报道了一系列有选择性氟化的麝香内酯的合成，其中在不同位置有CF₂基团以偏向构象环。

  DOI：

  10.1039/c5ob02023a

文献信息

• Terminal Olefins to Linear α,β-Unsaturated Ketones: Pd(II)/Hypervalent Iodine Co-catalyzed Wacker Oxidation–Dehydrogenation
  作者：Marinus A. Bigi、M. Christina White

  DOI：10.1021/ja402651q

  日期：2013.5.29

  Development of a mild (35 °C, no Brønsted acids) tandem Wacker oxidation-dehydrogenation of terminal olefins was accomplished using palladium(II) and hypervalent iodine co-catalysis. The reaction affords linear aryl and alkyl α,β-unsaturated ketones directly from readily available terminal olefins in good yields (average 75% per step) with excellent functional group tolerance and chemo- and stereoselectivities

  使用钯 (II) 和高价碘助催化，开发了一种温和的（35 °C，无布朗斯台德酸）串联瓦克氧化-末端烯烃脱氢反应。该反应直接从易于获得的末端烯烃中得到直链芳基和烷基 α,β-不饱和酮，收率良好（每步平均 75%），具有优异的官能团耐受性以及化学和立体选择性。人们发现高价碘助催化剂对于脱氢至关重要，但作为化学计量氧化剂并不有效。