2-(2-azidoethyl)cyclohexan-1-one | 171737-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-(2-azidoethyl)cyclohexan-1-one
• 英文别名: 2-(2-azidoethyl)cyclohexanone
• CAS: 171737-86-3
• 化学式: C₈H₁₃N₃O
• 分子量: 167.211
• InChiKey: ZMQCGWXYESMBSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-azidoethyl)cyclohexan-1-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N,N-dimethyl-4-((3aR*,7aR*)-octahydro-7aH-indol-7a-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  硼酸与γ-叠氮基-N-甲苯磺酰hydr的Csp3-Csp3 / Csp3-N过渡-无金属多米诺反应合成吡咯烷

  摘要：

  γ-叠氮基-N-甲苯磺酰hydr与硼酸之间的反应导致在多米诺骨牌过程中获得2,2-二取代的吡咯烷，包括1）重氮烷的形成，2）重氮化合物的分子间碳基化和3）分子内碳基化叠氮化物，并且包括在同一碳原子上形成Csp 3 -Csp 3和Csp 3 -N键。该反应在微波活化下无需任何过渡金属催化剂即可进行，并且在两个反应伙伴中均具有广泛的作用范围。它可以同等效率应用于烷基和芳基硼酸。与N衍生自2-（2-叠氮基乙基）-环戊酮和环己酮的-甲苯磺酰hydr反应的非对映选择性很高，导致顺式稠合双环系统成为独特的非对映异构体。超过60个示例说明了该过程的范围，包括天然生物碱中存在的支架，并且基于DFT的计算支持了该机制建议。

  DOI：

  10.1002/anie.202010528
• 作为产物：
  描述：

  6-(2-azidoethyl)-1,4-dioxaspiro[4.5]decane 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以92%的产率得到2-(2-azidoethyl)cyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Aubé-Schmidt 反应中桥连酰胺和中型环胺衍生物的 2-(2-叠氮乙基) 环烷酮策略

  摘要：

  2-(2-叠氮乙基) 环烷酮在 Aube-Schmidt 反应中提供桥连内酰胺，有时收率极好，并且溶剂分解产生中环胺的衍生物。试图用芳烃介导的正常施密特中间体的碎裂来转移施密特反应，这导致了一个初步的例子。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219340

文献信息

• Fischer Indole Synthesis in Low Melting Mixtures
  作者：Sangram Gore、Sundarababu Baskaran、Burkhard König

  DOI：10.1021/ol302034r

  日期：2012.9.7

  Functionalized indoles are synthezised under mild conditions in a tartaric acid-dimethylurea melt. The melt serves as the solvent and as the catalyst. Under these reaction conditions, sensitive functional groups such as N-Boc, N-Cbz, or azides are stable, and indolenines are obtained regioselectively in excellent yields. The practical use of the method is demonstrated in the synthesis of the hormone melatonin.