spiro[tricyclo[3.3.1.1^3,7]decane-2,8'(8'H)-pyran[2,3-h]quinolin]-2'(1'H)-one | 629622-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: spiro[tricyclo[3.3.1.1^3,7]decane-2,8'(8'H)-pyran[2,3-h]quinolin]-2'(1'H)-one
• 英文别名: spiro[1H-pyrano[2,3-h]quinoline-8,2'-adamantane]-2-one
• CAS: 629622-27-1
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₂
• 分子量: 319.403
• InChiKey: CGAKXLPLSKUVNT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >250 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  544.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  spiro[tricyclo[3.3.1.1^3,7]decane-2,8'(8'H)-pyran[2,3-h]quinolin]-2'(1'H)-one 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以72%的产率得到(+/-)-cis-9',10'-dihydro-9',10'-dihydroxyspiro[tricyclo[3.3.1.1^3,7]decane-2,8'(8'H)-pyran[2,3-h]quinolin]-2'(1'H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Conformational Analysis and Free Radical Scavenging Activity of Some New Spiropyranoquinolinones

  摘要：

  一系列新型螺金刚烷基和螺环取代吡喃喹啉-2-酮被合成，并对吡喃环的构象进行了研究。合成化合物的自由基清除活性通过它们与稳定的自由基1,1-二苯基-2-苦基肼（DPPH）的相互作用来确定。所有测试的化合物都能清除DPPH自由基，其中具有扩展共轭的衍生物表现出最高的活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.522
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-2-ethynyladamantane 在 盐酸 、 palladium diacetate 、 copper(l) iodide 、 硫酸 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 N,N-二乙基苯胺 、 potassium iodide 、 tin(ll) chloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 71.5h， 生成 spiro[tricyclo[3.3.1.1^3,7]decane-2,8'(8'H)-pyran[2,3-h]quinolin]-2'(1'H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Conformational Analysis and Free Radical Scavenging Activity of Some New Spiropyranoquinolinones

  摘要：

  一系列新型螺金刚烷基和螺环取代吡喃喹啉-2-酮被合成，并对吡喃环的构象进行了研究。合成化合物的自由基清除活性通过它们与稳定的自由基1,1-二苯基-2-苦基肼（DPPH）的相互作用来确定。所有测试的化合物都能清除DPPH自由基，其中具有扩展共轭的衍生物表现出最高的活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.522