(S)-4-phenyl-3-tosylamidobutanoyl chloride | 221468-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-phenyl-3-tosylamidobutanoyl chloride
• CAS: 221468-44-6
• 化学式: C₁₇H₁₈ClNO₃S
• 分子量: 351.854
• InChiKey: ICDHODHCNUUCEA-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  63.24
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-phenyl-3-tosylamidobutanoyl chloride 在 silver benzoate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (R)-5-benzyl-1-tosylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Wang, Jianbo; Hou, Yihua, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 12, p. 1919 - 1923

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-对甲苯磺酰基-L-苯丙氨酰氯 在 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 水 、 silver benzoate 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (S)-4-phenyl-3-tosylamidobutanoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Wang, Jianbo; Hou, Yihua, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 12, p. 1919 - 1923

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Enantiopure β- and γ-Amino Alcohols from Homochiral α- and β-Aminoacylsilanes as Stable Synthetic Equivalents of α- and β-Amino Aldehydes
  作者：Bianca Flavia Bonini、Mauro Comes-Franchini、Mariafrancesca Fochi、Jacek Gawronski、Germana Mazzanti、Alfredo Ricci、Greta Varchi

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199902)1999:2<437::aid-ejoc437>3.0.co;2-v

  日期：1999.2

  values equal to or higher than 98% were obtained in the TiCl4-promoted allylation of the N-Pht-aminoacylsilanes 1 and 13 and of the N-Ts-aminoacylsilane 5 with allyltrimethylsilane. Lower de values were obtained in the Sc(OTf)3-catalyzed allylation of 5 with tetraallyltin and in the additions of both allyltrimethylsilane and tetraallyltin to the N-Ts-β-aminoacylsilane 16. Protiodesilylation of the adducts

  描述了合成具有两个立体中心的对映纯 β- 和 γ-氨基醇的实用路线，从同手性 α-（1 和 5）和 β-（13 和 16）-氨基酰基硅烷开始，并涉及烯丙基金属化合物的立体选择性加成和随后的加合物的立体特异性蛋白脱甲硅烷化。在亲核加成步骤中实现的非对映选择性程度取决于氮保护基团和所用的试剂。在 TiCl4 促进的 N-Pht-氨基酰基硅烷 1 和 13 以及 N-Ts-氨基酰基硅烷 5 与烯丙基三甲基硅烷的烯丙基化中获得了等于或高于 98% 的非对映体过量 (de) 值。