2-(2',4'-dimethoxyphenyl)-1,3-dithiane | 135655-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2',4'-dimethoxyphenyl)-1,3-dithiane
• 英文别名: 2-[2',4'-dimethoxyphenyl]-1,3-dithiane；2-(2,4-dimethoxyphenyl)-1,3-dithiane；1,3-Dithiane, 2-(2,4-dimethoxyphenyl)-
• CAS: 135655-77-5
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂S₂
• 分子量: 256.39
• InChiKey: AZVDHSPKHREORX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2',4'-dimethoxyphenyl)-1,3-dithiane 在 乙酰氯 、 sodium nitrite 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以97%的产率得到2,4-二甲氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  A Highly Efficient Procedure for Regeneration of Carbonyl Groups from their Corresponding Oxathioacetals and Dithioacetals Using Sodium Nitrite and Acetyl Chloride in Dichloromethane

  摘要：

  多种氧噻唑醚 1 以及双噻唑醚 2 可以在温和的条件下，通过在 0 °C 到室温的 CH2Cl2 中使用 NaNO2-AcCl 和 H2O，化学选择性地去保护为相应的羰基化合物 3，产率良好。该程序的一些主要优点包括：条件温和、操作简便、高度化学选择性和高效、产率高以及试剂廉价。此外，羟基不发生醋酸化，双键也不发生氯化。

  DOI：

  10.1055/s-2003-37115
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙二硫醇 、 (2,4-dimethoxyphenyl)methylene diacetate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.17h， 以90%的产率得到2-(2',4'-dimethoxyphenyl)-1,3-dithiane
  参考文献：
  名称：

  2,4,4,6-四溴-2,5-环己二烯酮 (TABCO)、N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 和溴作为羰基化合物二硫代缩醛化和氧硫代缩醛化以及转二硫代缩醛化反应的有效催化剂

  摘要：

  使用 2,4,4,6-四溴-2,5-环己二烯酮 (TABCO)、N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 和溴作为有效催化剂将羰基化合物转化为环状和无环二硫缩醛和 1,3-描述了在温和反应条件下的硫杂环戊烷。这些催化剂还用于在硫醇存在下以高产率有效地将缩醛、二缩醛、缩酮、酰基、烯胺、腙和肟转二硫缩醛。

  DOI：

  10.1080/10426500211712

文献信息

• A Simple and Practical Synthetic Protocol for Acetalisation, Thioacetalisation and Transthioacetalisation of Carbonyl Compounds under Solvent-Free Conditions
  作者：Abu T. Khan、Ejabul Mondal、Subrata Ghosh、Samimul Islam

  DOI：10.1002/ejoc.200300685

  日期：2004.5

  corresponding dithioacetals under identical conditions. Some of the major advantages are mild reaction conditions, a high degree of efficiency, compatibilty with other protecting groups and the lack of solvents, particularly for thioacetalisation. In addition, no brominations occur at the double bond or α to the keto position or even in the aromatic ring under these experimental conditions. (© Wiley-VCH Verlag

  在室温下，在催化量的（溴二甲基）溴化锍存在下，用醇或二醇和原甲酸三乙酯处理后，多种羰基化合物可以顺利转化为相应的缩醛。类似地，在室温下使用相同的催化剂而无需任何溶剂，各种羰基化合物可以在与硫醇或二硫醇反应时转化为相应的二硫缩醛。此外，O,O-缩醛也可以在相同条件下转化为相应的二硫缩醛。一些主要优点是温和的反应条件、高效率、与其他保护基团的相容性以及缺乏溶剂，特别是对于硫代缩醛化。此外，在这些实验条件下，在双键或酮位的 α 处甚至芳环中都不会发生溴化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Efficient Method for Thioacetalization of Carbonyl Compounds in the Presence of a Catalytic Amount of Benzyltriphenylphosphonium Tribromide (BTPTB) under Solvent-Free Conditions
  作者：Abdol Reza Hajipour、Seied A. Pourmousavi、Arnold E. Ruoho

  DOI：10.1080/00397910802219197

  日期：2008.7.24

  Abstract A variety of carbonyl compounds have been successfully converted to the corresponding thioacetal derivatives in good to excellent yields on reaction of carbonyl compounds with 1,2-ethanedithiole, 1,3-propanedithiol, and ethylthiol in the presence of a catalytic amount of benzyltriphenylphosphonium tribromide (BTPTB) under solvent-free conditions. Some of the major advantages of this method

  摘要 在催化量的三溴化苄基三苯基鏻存在下，羰基化合物与 1,2-乙二硫醇、1,3-丙二硫醇和乙硫醇反应，已成功地将多种羰基化合物转化为相应的硫代缩醛衍生物，产率非常高。 (BTPTB) 在无溶剂条件下。这种方法的一些主要优点是反应条件温和、效率高以及与其他报道的方法兼容。此外，在这些实验条件下，在双键或酮位的 α 处甚至芳环中都不会发生溴化。
• The directing group wins over acidity: kinetically controlled regioselective lithiation for functionalization of 2-(2,4-dihalophenyl)-1,3-dithiane derivatives
  作者：Shanmugam Sakthivel、Raveendra Babu Kothapalli、Rengarajan Balamurugan

  DOI：10.1039/c5ob02172c

  日期：——

  Regioselective lithiation followed by functionalization of 2-(2,4-dihalophenyl)-1,3-dithiane derivatives with different electrophiles was achieved in good to excellent yields. When the title compound is treated with n-butyl lithium, lithiation occurs selectively at the aromatic carbon having less acidic proton despite the presence of thermodynamically more acidic 1,3-dithiane proton in the same molecule

  区域选择性锂化，然后用不同的亲电试剂官能化2-（2,4-二卤代苯基）-1,3-二噻吩衍生物，收率良好至优异。当标题化合物用正丁基锂处理时，尽管在同一分子中存在热力学上更酸性的1,3-二噻吩质子，但在具有较少酸性质子的芳族碳上选择性地发生锂化。计算得出的p K a可用反应位质子的值和实验结果表明，2-（2,4-二卤代苯基）-1,3-二硫代烷衍生物的区域选择性锂化不受热力学酸性的控制，而仅由质子的动力学去除决定。芳香环中存在的1,3-二卤代取代基的协同配位作用（复杂诱导的邻近效应，CIPE）和诱导作用。通过使用这种区域选择性官能化，可以轻松地制备各种1,2,3,4-四取代的芳族化合物。
• Nickel(II) chloride as an efficient and useful catalyst for chemoselective thioacetalization of aldehydes
  作者：Abu T. Khan、Ejabul Mondal、Priti R. Sahu、Samimul Islam

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02771-5

  日期：2003.1

  A wide variety of acyclic and cyclic dithioacetals can be prepared chemoselectively from the corresponding aldehydes by employing a catalytic amount of nickel(II) chloride in dry CH2Cl2-MeOH (5:1) at room temperature in good yields. Some of the major advantages of this procedure are high chemoselectivity, ease of operation, high yields and also compatibility with other protecting groups. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Khan, Abu T.; Mondal, Ejabul, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 44, # 4, p. 844 - 850
  作者：Khan, Abu T.、Mondal, Ejabul

  DOI：——

  日期：——