(2R,3S)-2-benzoyl-3-phenyl-1-(p-toluenesulfonyl)aziridine | 516520-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-2-benzoyl-3-phenyl-1-(p-toluenesulfonyl)aziridine
• 英文别名: (2R,3S)-2-benzoyl-3-phenyl-1-(p-tolylsulfonyl)aziridine；phenyl((2R,3S)-3-phenyl-1-tosylaziridin-2-yl)methanone；Aziridine, 2-benzoyl-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-3-phenyl-, (2R,3S)-；[(2R,3S)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-phenylaziridin-2-yl]-phenylmethanone
• CAS: 516520-25-5
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₃S
• 分子量: 377.464
• InChiKey: BCWJPYBVTNWFEG-ZOAFEQKISA-N

物化性质

• 熔点：
  109-111 °C
• 沸点：
  557.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.305±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯亚甲基苯乙酮 在 (CuOTf)*toluene 、 [N-(p-toluenesulfonyl)-imino]phenyliodinane 、 C₃₈H₄₁N₃O₃ 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  刚性手性C 3对称三并茂基配体的合成及其在对映选择性Cu（I）催化的查尔酮的叠氮化中的应用

  摘要：

  的设计和合成Ç 3 -对称的或伪-C 3 -对称配位体具有一个特别的挑战，因为可用于嵌合分子帧Ç 3对称性是罕见的。在本文中，我们报告了基于刚性三萜骨架的新型C 3对称三脚架TripTOX配体的合成和表征，以及它们在不对称铜催化的叠氮化反应中的成功应用。该配体在铜催化的查耳酮的不对称叠氮化中表现出良好至优异的性能。当底物具有配位性质时，衍生自新配体的催化剂似乎是选择的催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2021.121804

文献信息

• Kinetic Resolution of Aziridines via Catalytic Asymmetric Ring-Opening Reaction with Mercaptobenzothiazoles
  作者：Fengcai Zhang、Yu Zhang、Qingfa Tan、Lili Lin、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02058

  日期：2019.8.2

  racemic 2-acyl-3-aryl-N-tosylaziridines is achieved through a chiral Lewis acid promoted ring-opening reaction with 2-mercaptobenzothiazoles as the nucleophiles. The chiral N,N′-dioxide–lanthanum complex as catalyst and the 2-mercaptobenzothiazoles as active sulfur nucleophiles are the keys to the success of the reaction. A variety of enantioenriched β-amino thioethers and aziridines are obtained in good

  通过与2-巯基苯并噻唑作为亲核试剂的手性路易斯酸促进的开环反应，可以实现外消旋2-酰基-3-芳基-N-甲苯磺酰氮丙啶的高效动力学拆分。手性N，N'-二氧化物-镧配合物为催化剂，2-巯基苯并噻唑为活性硫亲核试剂是反应成功的关键。以良好的收率和良好的ee值获得了多种对映体富集的β-氨基硫醚和氮丙啶。
• Asymmetric Cyclopropanation and Aziridination Reactions of Olefins Catalyzed by Cu(I)-Binaphthyldiimine Complexes
  作者：Hiroyuki Suga、Akikazu Kakehi、Suketaka Ito、Toshikazu Ibata、Tomomi Fudo、Yuzuru Watanabe、Yoshinori Kinoshita

  DOI：10.1246/bcsj.76.189

  日期：2003.1

  The chiral Cu(I)-N,N′-bis(2,6-dichlorobenzylidene)-1,1′-binaphthyl-2,2′-diamine complex was found to be an efficient catalyst for asymmetric cyclopropanation and aziridination reactions of olefins with l-menthyl diazoacetate and [N-(p-tolylsulfonyl)imino]phenyliodinane, respectively. Among mono- and disubstituted olefins, 1,1-diarylethylenes showed extremely high enantioselectivities (up to 98% ee)

  手性Cu(I)-N,N'-双(2,6-二氯亚苄基)-1,1'-联萘-2,2'-二胺配合物被发现是烯烃不对称环丙烷化和氮丙啶化反应的有效催化剂分别与重氮乙酸l-薄荷酯和[N-(对甲苯磺酰基)亚氨基]苯基碘烷。在单取代和双取代的烯烃中，1,1-二芳基乙烯在手性 Cu(I)-催化剂 (2 mol%) 存在下的环丙烷化反应中显示出极高的对映选择性（高达 98% ee）。在由相同的 Cu(I)-催化剂 (10 mol%) 催化的氮丙啶化反应的情况下，反式取代的 3-aryl-2-propenoates 和 1-取代的 trans-3-aryl-2-propen-1 的反应-ones 在对映选择性方面表现出令人满意的结果（高达 98% ee）。
• Rigid backbone 1,8-anthracene-linked bis-oxazolines (AnBOXes): design, synthesis, application and characteristics in catalytic asymmetric aziridination
  作者：Linge Ma、Peng Jiao、Qihan Zhang、Jiaxi Xu

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.09.025

  日期：2005.11

  chalcones and the ether group in alkenes with the copper in the catalyst is essential for high enantioselectivity, while the π–π stacking interaction between two reactants plays an importantly additional role for high enantioselectivity in asymmetric aziridination. An excellent backbone-controlled stereoselectivity was observed for the AnBOX ligands in asymmetric aziridination, as this will provide very

  设计，合成了一系列刚性骨架1,8-蒽连接的双恶唑啉（AnBOXes），并通过[ N-（p-甲苯磺酰基）亚氨基]苯基碘丁烷（PhINTs）作为氮源。结果表明，与Evans等人的配体相比，AnBOX和CuOTf络合物具有高达99％ee以上的ee和相反的对映选择性，可以实现查尔酮的高度对映选择性叠氮。对映选择性是相对于查耳酮而言依赖于取代基的。具有给电子取代基的查耳酮与具有吸电子取代基的那些相比，由于其羰基基团的氧具有更强的路易斯碱性，因此具有更高的对映选择性。结果还表明，查耳酮中的羰基氧和烯烃中的醚基与催化剂中的铜之间的配位对于高对映选择性至关重要，而两种反应物之间的π–π堆积相互作用对于非对称叠氮化中的高对映选择性也起着重要的额外作用。在不对称叠氮化中，AnBOX配体具有出色的骨架控制立体选择性，因为这将为设计新型配体提供非常重要的信息。
• Asymmetric aziridination of chalcones catalyzed by a novel backbone 1,8-bisoxazolinylanthracene (AnBOX)-copper complexElectronic supplementary information (ESI) available: characterization data, 1H NMR and 13C NMR spectra for the ligand AnBOX 1 and all unknown compounds 3, and HPLC chromatograms for the determination of the ee values of all the aziridine derivatives 3. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b4/b404134h/
  作者：Jiaxi Xu、Linge Ma、Peng Jiao

  DOI：10.1039/b404134h

  日期：——

  Highly enantioselective aziridination of chalcones catalyzed by a novel backbone 1,8-bisoxazolidinylanthracene (AnBOX) and CuOTf with up to >99% ee and the opposite enantioselectivity compared with the ligands of Evans are described.

  描述了由新颖的骨架1,8-双恶唑烷基亚基蒽（AnBOX）和CuOTf催化的查尔酮类化合物的高度对映选择性叠氮，ee含量高达99％以上，与Evans的配体相比，具有相反的对映选择性。
• Rational Tuning Chelate Size of Bis-Oxazoline Ligands to Improve Enantioselectivity in the Asymmetric Aziridination of Chalcones
  作者：Ma、Da-Ming Du、Xu

  DOI：10.1021/jo051765y

  日期：2005.11.1

  Chalcones were asymmetrically aziridinated with [N-(p-toluenesulfonyl)imino]phenyliodinane (PhINTs) as a nitrene source under catalysis of CuOTf and a series of cyclohexane-linked bis-oxazolines (cHBOXes), which are chelate size rationally tuned bis-oxazolines. The results indicate that highly enantioselective aziridination of chalcones with up to >99% ee have been achieved under catalysis of (S,S)-1

  在CuOTf和一系列环己烷连接的双恶唑啉（cHBOX）的催化下，以[ N-（对甲苯磺酰基）亚氨基]苯基碘丁烷（PhI NTs）作为氮源，对al酮进行不对称叠氮化。恶唑啉。结果表明，在（S，S）-1,2-bis [（S）-（4-苯基）恶​​唑啉-2-基]环己烷，是环己烷连接的双恶唑啉中最匹配的立体异构体。还发现，与1，8-蒽连接的双-恶唑啉（AnBOXes）不同，在当前情况下，相对于查耳酮，对映体选择性不依赖于取代基。