1-phenyl-4-(phenylsilyl)butene | 1584730-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-4-(phenylsilyl)butene
• CAS: 1584730-74-4
• 化学式: C₁₆H₁₈Si
• 分子量: 238.404
• InChiKey: ZVODPIOVSRBONW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.6±31.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.0
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  buta-1,3-dien-1-ylbenzene 、 苯硅烷 在 乙基溴化镁 、 2-[1-[(2,6-diisopropylphenyl)imino]ethyl]-9-(2,4,6-triisopropylphenyl)-1,10-o-phenanthroline ferric chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到1-phenyl-4-(phenylsilyl)butene
  参考文献：
  名称：

  2-亚胺-9-芳基取代的邻菲啰啉与其铁络合物的制备方法及其应用

  摘要：

  本发明涉及2‑亚胺‑9‑芳基取代的邻菲啰啉与其铁络合物的制备方法及其应用。具体的讲是以2，9‑二氯邻菲啰啉与芳基硼酸进行Suzuki偶联反应制备9‑芳基取代的邻菲啰啉中间体，经过后续的Stille偶联、水解、缩合等反应最终得到2‑亚胺‑9‑芳基取代的邻菲啰啉配体，将其与氯化亚铁进行络合反应，可以制备邻菲啰啉铁络合物。该邻菲啰啉铁络合物在添加剂存在下，能够催化1，3‑共轭二烯与硅烷的硅氢化反应，得到高烯丙基硅化合物，表现出很高的活性和选择性，特别是对于芳基取代的1，3‑共轭二烯的硅氢化，给出优于其它已知金属催化剂的1，2‑反马氏加成的选择性，具有很好的应用前景。

  公开号：

  CN114249725A

文献信息

• Control of Selectivity through Synergy between Catalysts, Silanes, and Reaction Conditions in Cobalt-Catalyzed Hydrosilylation of Dienes and Terminal Alkenes
  作者：Balaram Raya、Stanley Jing、Vagulejan Balasanthiran、T. V. RajanBabu

  DOI：10.1021/acscatal.6b03373

  日期：2017.4.7

  with 2 equiv of NaEt3BH at −78 °C in toluene to generate a catalyst that effects highly selective anti-Markovnikov hydrosilylation of the terminal double bond in 1,3- and 1,4-dienes. Primary and secondary silanes such as PhSiH3, Ph2SiH2, and PhSi(Me)H2 react with a broad spectrum of terminal dienes without affecting the configuration of the other double bond. When dienes conjugated to an aromatic ring

  易获得的（i- Pr PDI）CoCl 2 [ i- Pr PDI = 2,6-双（2,6-二异丙基苯基亚氨基乙基）吡啶]在-78°C下与2当量的NaEt 3 BH在甲苯中反应生成催化剂，该催化剂在1，3-和1，4-二烯中的末端双键的高选择性抗Markovnikov氢化硅烷化作用。伯硅烷和仲硅烷，例如PhSiH 3，Ph 2 SiH 2和PhSi（Me）H 2与多种末端二烯发生反应，而不会影响另一个双键的构型。当涉及与芳族环共轭的二烯时，既形成马尔可夫尼可夫产物又形成反马尔可夫尼可夫产物。该反应可耐受各种官能团，例如芳基溴化物，芳基碘化物，受保护的醇，甚至甲硅烷基烯醇醚。1-烯烃在相似条件下的反应干净地导致了马尔可夫尼可夫和抗马尔可夫尼可夫氢化硅烷化产物的混合物，其中产物的比例随着亚氨基芳基中2，6-取代基的尺寸变大而越来越有利于后者。配合物（i- Pr PDI）CoCl 2仅提供用于各种
• Iron-Catalysed Chemo-, Regio-, and Stereoselective Hydrosilylation of Alkenes and Alkynes using a Bench-Stable Iron(II) Pre-Catalyst
  作者：Mark D. Greenhalgh、Dominik J. Frank、Stephen P. Thomas

  DOI：10.1002/adsc.201300827

  日期：2014.2.10

  AbstractThe chemo‐, regio‐, and stereoselective iron‐catalysed hydrosilylation of alkenes and alkynes with excellent functional group tolerance is reported (34 examples, 41–96% yield). The catalyst and reagents are commercially available and easy to handle, with the active iron catalyst being generated in situ, thus providing a simple and practical methodology for iron‐catalysed hydrosilylation. The silane products can be oxidised to the anti‐Markovnikov product of olefin hydration, and the one‐pot iron‐catalysed hydrosilylation–oxidation of olefins to give silane(di)ols directly is also reported. The iron pre‐catalyst was used at loadings as low as 0.07 mol%, and displayed catalyst turnover frequencies (TOF) approaching 60,000 mol h−1. Initial mechanistic studies indicate an iron(I) active catalyst.magnified image