(S)-tert-butyl 2-(2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)acetamido)propanoate | 62632-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl 2-(2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)acetamido)propanoate
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-[[2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetyl]amino]propanoate
• CAS: 62632-23-9
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₅
• 分子量: 336.388
• InChiKey: IUJHHIVEHDKHBH-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  510.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.76
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  93.73
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 2-(2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)acetamido)propanoate 在 三氟乙酸 作用下， 生成 苄氧羰基-甘氨酰-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  使用四组分缩合（Ugi 反应）合成肽

  摘要：

  通过合成受保护的二肽、三肽和四肽，研究了“四组分缩合”（4CC）或“Ugi 反应”在肽片段偶联中的应用。最合适的溶剂是醇类，包括甲醇、1-丁醇、三氟乙醇和六氟-2-丙醇，如 Ac-Gly-(N.Bzl-D~-Val~-Gly-OBu-f in 60 80% 产率。通过模型二肽 Pht-Gly-Gly-OR (R = H, Bu-f, Me) 和四肽 Z-Gly 的合成来检查几种醛在 4CC 片段缩合和随后辅助取代基的裂解中的功效-Ala-LeuGly-OR (R = H, Bu-f) 衍生物. 2-硝基苯甲醛 (光解), 2,4-二甲氧基苯甲醛, 1-rut-butyloxycarbonyl-3-formylindole (酸解), 和 4-吡啶甲醛（电解裂解）与环己基异腈一起被证明是有效的。例如，Z-Gly-Ala-Leu-Gly-OBu-f 是由 Z-Gly-Ala-OH 和 H-LeuGly-OBu-f

  DOI：

  10.1021/ja00460a039
• 作为产物：
  描述：

  L-丙氨酸叔丁酯 、 N-苄氧羰基甘氨酸 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-tert-butyl 2-(2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)acetamido)propanoate
  参考文献：
  名称：

  N-末端甘氨酸席夫碱的立体控制11C-烷基化获得二肽

  摘要：

  使用各种季铵盐作为手性相转移催化剂可以进行有效的立体选择性放射化学 [11C] 烷基化，以获得功能化的二肽。我们在此报告了一种广泛适用的程序，用于二肽的不对称 [11C] 烷基化，通过使用不同的 [11C] 烷基卤化物得到标记的 N 端肽。通过使用 11C 标记的烷基卤化物、[11C] 甲基碘和 [11C] 苄基碘，观察到反应的立体选择性，并分别实现了 95:5 和 90:10 的不同专用催化剂的非对映体比例。因此，对映体富集化合物的直接合成应该在基于肽的放射性药物开发和正电子发射断层扫描成像中发挥重要作用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701129

文献信息

• Stereocontrolled [¹¹ C]Alkylation of N-Terminal Glycine Schiff Bases To Obtain Dipeptides
  作者：Ulrike Filp、Aleksandra Pekošak、Alex J. Poot、Albert D. Windhorst

  DOI：10.1002/ejoc.201701129

  日期：2017.10.10

  stereoselective radiochemical [11C]alkylation to obtain functionalized dipeptides. We herein report a broadly applicable procedure for the asymmetric [11C]alkylation of dipeptides to give labeled N-terminal peptides by using different [11C]alkyl halides. Contended stereoselectivities of the reactions were observed by using 11C-labeled alkyl halides, [11C]methyl iodide and [11C]benzyl iodide, and diastereomeric

  使用各种季铵盐作为手性相转移催化剂可以进行有效的立体选择性放射化学 [11C] 烷基化，以获得功能化的二肽。我们在此报告了一种广泛适用的程序，用于二肽的不对称 [11C] 烷基化，通过使用不同的 [11C] 烷基卤化物得到标记的 N 端肽。通过使用 11C 标记的烷基卤化物、[11C] 甲基碘和 [11C] 苄基碘，观察到反应的立体选择性，并分别实现了 95:5 和 90:10 的不同专用催化剂的非对映体比例。因此，对映体富集化合物的直接合成应该在基于肽的放射性药物开发和正电子发射断层扫描成像中发挥重要作用。
• 10.1021/ol403508
  作者：Bai, Jianfei、Zambron, Bartosz K.、Vogel, Pierre

  DOI：10.1021/ol403508

  日期：——
• Substrate-Directed Lewis-Acid Catalysis for Peptide Synthesis
  作者：Wataru Muramatsu、Tomohiro Hattori、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/jacs.9b03850

  日期：2019.8.7

  A Lewis-acid-catalyzed method for the substrate-directed formation of peptide bonds has been developed, and this powerful approach is utilized for the new "remote" activation of carboxyl groups under solvent-free conditions. The presented method has the following advantages: 1) the high-yielding peptide synthesis uses a tantalum catalyst for any amino acids; 2) the reaction proceeds without any racemization;

  一种路易斯酸催化的底物定向形成肽键的方法已经被开发出来，这种强大的方法被用于在无溶剂条件下对羧基进行新的“远程”活化。该方法具有以下优点：1）高产肽合成对任何氨基酸均使用钽催化剂；2) 反应进行时没有任何外消旋化；3）采用钛催化剂的新型底物导向化学连接适用于会聚肽合成。这些优势克服了经典肽合成中一些未解决的问题。
• Peptide synthesis using the four-component condensation (Ugi reaction)
  作者：Michinori Waki、Johannes Meienhofer

  DOI：10.1021/ja00460a039

  日期：1977.8

  permit solution synthesis’ of homogeneous peptides with up to 50 amino acid residues2 but condensation of peptides of this size to obtain proteins with over 100 residues has not yet progressed beyond the pioneering stage. The remarkable ribonuclease S-protein synthesis by Hirschmann et al.3 remains to be as yet the only preparation of a peptide of over 100 residues. This synthesis underscored the problem

  通过合成受保护的二肽、三肽和四肽，研究了“四组分缩合”（4CC）或“Ugi 反应”在肽片段偶联中的应用。最合适的溶剂是醇类，包括甲醇、1-丁醇、三氟乙醇和六氟-2-丙醇，如 Ac-Gly-(N.Bzl-D~-Val~-Gly-OBu-f in 60 80% 产率。通过模型二肽 Pht-Gly-Gly-OR (R = H, Bu-f, Me) 和四肽 Z-Gly 的合成来检查几种醛在 4CC 片段缩合和随后辅助取代基的裂解中的功效-Ala-LeuGly-OR (R = H, Bu-f) 衍生物. 2-硝基苯甲醛 (光解), 2,4-二甲氧基苯甲醛, 1-rut-butyloxycarbonyl-3-formylindole (酸解), 和 4-吡啶甲醛（电解裂解）与环己基异腈一起被证明是有效的。例如，Z-Gly-Ala-Leu-Gly-OBu-f 是由 Z-Gly-Ala-OH 和 H-LeuGly-OBu-f