(4-tert-butyl-benzylidene)-(3-methyl-pyridin-2-yl)-amine | 1273592-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-tert-butyl-benzylidene)-(3-methyl-pyridin-2-yl)-amine
• 英文别名: 1-(4-tert-butylphenyl)-N-(3-methylpyridin-2-yl)methanimine
• CAS: 1273592-77-0
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂
• 分子量: 252.359
• InChiKey: YAIBZBCSNHWCBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-辛炔 、 (4-tert-butyl-benzylidene)-(3-methyl-pyridin-2-yl)-amine 在 锰 、 三氟乙酸 、 二苯基甲氧基膦 、 nickel dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以72%的产率得到6-(4-tert-butyl-phenyl)-3'-methyl-2,3,4,5-tetrapropyl-2H-[1,2']bipyridinyl
  参考文献：
  名称：

  镍催化的，导向基团辅助的亚胺和炔烃的[2 + 2 + 2]环加成反应

  摘要：

  带有3-甲基-2-吡啶基的醛亚胺在镍催化下与两个炔烃分子进行[2 + 2 + 2]环加成反应，以中等至良好的收率得到1,2-二氢吡啶衍生物。该反应可能涉及亚胺和炔，另一炔的插入，和C的氧化环化 Ñ还原消除，随后是1,5-σ迁移氢移。吡啶基被提议通过与氮杂-尼克环中间体的螯合来促进反应。

  DOI：

  10.1002/asia.201000564
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-甲基吡啶 、 对叔丁基苯甲醛 以88%的产率得到(4-tert-butyl-benzylidene)-(3-methyl-pyridin-2-yl)-amine
  参考文献：
  名称：

  镍催化的，导向基团辅助的亚胺和炔烃的[2 + 2 + 2]环加成反应

  摘要：

  带有3-甲基-2-吡啶基的醛亚胺在镍催化下与两个炔烃分子进行[2 + 2 + 2]环加成反应，以中等至良好的收率得到1,2-二氢吡啶衍生物。该反应可能涉及亚胺和炔，另一炔的插入，和C的氧化环化 Ñ还原消除，随后是1,5-σ迁移氢移。吡啶基被提议通过与氮杂-尼克环中间体的螯合来促进反应。

  DOI：

  10.1002/asia.201000564

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Intermolecular Hydroacylation of Olefins through Chelation-Assisted Imidoyl C–H Activation
  作者：Junfeng Yang、Yuan Wah Seto、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1021/acscatal.5b00581

  日期：2015.5.1

  A low-valent cobalt catalyst generated from cobalt(II) bromide, a diphosphine ligand, and zinc powder promotes intermolecular hydroacylation of olefins using N-3-picolin-2-yl aldimines as aldehyde equivalents, which affords, upon acidic hydrolysis, ketone products in moderate to good yields with high linear selectivity. The reaction is applicable to styrenes, vinylsilanes, and aliphatic olefins as well as to various aryl and heteroaryl aldimines. The cobalt catalysis features a distinctively lower reaction temperature (60 degrees C) compared with those required for the same type of transformations catalyzed by rhodium complexes (typically 130-150 degrees C).