4-(3-chlorophenyl)-1,2,4-dithiazolidine-3,5-dione | 1442458-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3-chlorophenyl)-1,2,4-dithiazolidine-3,5-dione
• CAS: 1442458-71-0
• 化学式: C₈H₄ClNO₂S₂
• 分子量: 245.71
• InChiKey: RPQGOWFFOUEPQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.3±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.661±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-chlorophenyl)-1,2,4-dithiazolidine-3,5-dione 在 L-半胱氨酸 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 3-氯苯胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS FOR THIOL-TRIGGERED COS AND/OR H2S RELEASE AND METHODS OF MAKING AND USING THE SAME
  [FR] COMPOSÉS POUR LA LIBÉRATION DE COS ET/OU DE H2S DÉCLENCHÉE PAR THIOL ET LEURS PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION

  摘要：

  本文揭示了一种化合物的实施例，该化合物能够在与含硫醇化合物反应时释放COS和/或H2S。该化合物实施例还可以在释放COS和/或H2S的同时产生可检测的信号（例如，荧光信号），和/或释放活性剂，如治疗剂。还公开了制备和使用该化合物实施例的方法。

  公开号：

  WO2019231503A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氯异硫氰酸苯酯 在 sodium hydride 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 氯仿 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(3-chlorophenyl)-1,2,4-dithiazolidine-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  硫从1,2,4-二噻唑烷-3,5-二酮向三苯膦转移的机理

  摘要：

  研究了在25°C下用4-（3-和4-取代）-1,2,4-二噻唑烷-3,5-二酮在乙腈，二氯甲烷，四氢呋喃和甲苯中取代的三苯基膦的硫化机理。反应途径包括限制磷对硫的最初亲核进攻，然后将intermediate中间体快速分解为相应的膦硫化物，苯基异氰酸酯和羰基硫化物。从哈米特相关性和对溶剂的依赖性，可以得出结论，过渡态结构是非常极性的，类似于两性离子中间体。在溶剂系列中，PS键形成和SS键断裂的程度非常相似，但是随着溶剂极性的降低，后者逐渐降低。版权所有©2013 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.3131

文献信息

• Use of Dithiasuccinoyl‐Caged Amines Enables COS/H ₂ S Release Lacking Electrophilic Byproducts
  作者：Matthew M. Cerda、Jenna L. Mancuso、Emma J. Mullen、Christopher H. Hendon、Michael D. Pluth

  DOI：10.1002/chem.201905577

  日期：2020.4.24

  the formation of an electrophilic quinone methide byproduct during donor activation. As a mild alternative, we demonstrate here that dithiasuccinoyl groups can function as COS/H2 S donor motifs, and that these groups release two equivalents of COS/H2 S and uncage an amine payload under physiologically relevant conditions. Additionally, we demonstrate that COS/H2 S release from this donor motif can

  碳酸酐酶将羰基硫化物（COS）酶促转化为硫化氢（H2 S）已用于开发基于COS的H2 S供体的自消灭硫代氨基甲酸酯，从而进一步阐明了活性硫物质在生物学中的影响。这种方法的高度模块化提供了一个基于COS的H2 S供体库，可以通过特定的刺激来激活它。然而，共同的局限性是许多这样的供体导致在供体活化期间形成亲电子的醌甲基化物副产物。作为一种温和的选择，我们在这里证明了二硫代琥珀酰基可以作为COS / H2 S供体基序，并且这些基团在生理相关的条件下释放出两个当量的COS / H2 S并解开胺的有效载荷。另外，我们证明该供体基元释放的COS / H2 S可以通过电子调节和烷基取代来改变。这些见解得到DFT研究的进一步支持，该研究表明芳基和烷基硫代氨基甲酸酯释放的COS具有明显不同的活化能。
• COMPOUNDS FOR THIOL-TRIGGERED COS AND/OR H2S RELEASE AND METHODS OF MAKING AND USING THE SAME
  申请人：University of Oregon

  公开号：US20210214368A1

  公开（公告）日：2021-07-15

  Disclosed herein are embodiments of a compound that is capable of releasing COS and/or H 2 S upon reaction with a thiol-containing compound. The compound embodiments also can produce a detectable signal (e.g., a fluorescent signal) substantially concomitantly with COS and/or H 2 S release and/or can release an active agent, such as a therapeutic agent. Methods of making and using the compound embodiments also are disclosed.