1-methoxy-4-(3-tosylprop-1-en-2-yl)benzene | 1415643-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methoxy-4-(3-tosylprop-1-en-2-yl)benzene
• 英文别名: 1-[2-(4-Methoxyphenyl)prop-2-enylsulfonyl]-4-methylbenzene
• CAS: 1415643-27-4
• 化学式: C₁₇H₁₈O₃S
• 分子量: 302.394
• InChiKey: DYUOGHDDVFANFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-4-(3-tosylprop-1-en-2-yl)benzene 在 [((4R,5R)-Cy₂-Ubaphox)Ir(COD)]BARF 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， -20.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 以94 %的产率得到(S)-1-methoxy-4-(1-tosylpropan-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  三组分钯催化串联 Suzuki-Miyaura/烯丙基取代：(2-芳基烯丙基)芳基砜的区域选择性合成

  摘要：

  开发了一种制备（2-芳基烯丙基）芳基砜的一锅法 Pd 催化串联工艺。该策略基于硼酸、亚磺酸钠和乙酸 2-溴代烯丙酯的模块化组装。该反应对末端烯烃具有完全区域选择性，生成（2-芳基烯丙基）芳基（或烷基）砜，产率范围为 56% 至 93%。控制实验与 DFT 计算相结合，提出了串联反应的合理反应机制。该方法的实用性已通过不对称氢化对市售药物阿普司特和几种天然产物的正式合成得到证明。使用市售的 UbaPHOX 铱络合物，获得了 ee 高达 98% 的手性 β-甲基砜

  DOI：

  10.1002/adsc.202400181
• 作为产物：
  描述：

  4-烯丙基苯甲醚 、 sodium 4-methylbenzenesulfinate 在 溴 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1-methoxy-4-(3-tosylprop-1-en-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过脱芳基重排实现末端烯烃的区域发散磺酰化

  摘要：

  砜是令人着迷且广泛使用的官能团，但目前的合成仍然存在局限性。在此，报道了一种针对砜[( E )-烯丙基砜和α-磺酰甲基苯乙烯]的区域分散的无过渡金属方法。该方法使用市售烯烃、碱、添加剂、溶剂和亚磺酸钠(RSO 2 Na)并以良好的产率生产加合物。考虑到发生多达 4 个反应（溴化、脱芳香重排、E2 和 S N 2），这种方法非常有效。关键加合物的结构通过X射线晶体学证实。

  DOI：

  10.1039/d3nj03595f

文献信息

• Visible-light-induced surfactant-promoted sulfonylation of alkenes and alkynes with sulfonyl chloride by the formation of an EDA-complex with NaI in water at room temperature
  作者：Li Lin、Zhonglie Yang、Jianchen Liu、Jingxia Wang、Jiale Zheng、Jun-Long Li、Xiaobin Zhang、Xiang-Wei Liu、Hezhong Jiang、Jiahong Li

  DOI：10.1039/d1gc00956g

  日期：——

  scope, good functional group tolerance, simple operation, scalability and high chemical selectivity. Thus, it not only provided a green and efficient synthetic strategy for the preparation of β-iodo-substituted sulfone derivatives, but also enriched the investigation of visible-light-induced reactions in water.

  已经公开了在室温下使用 EDA 复合策略在水中的烯烃的绿色且有效的可见光诱导的碘磺酰基反应。添加阳离子表面活性剂可以在水中轻松形成有色 EDA 复合物。表面活性剂聚集体中的核作为表面活性剂本身在水中形成的反应介质，其疏水作用对稳定过渡态和降低反应活化能起着重要作用。值得注意的是，这种转变不需要过渡金属催化剂和有机溶剂。此外，它具有广泛的底物范围、良好的官能团耐受性、操作简单、可扩展性和高化学选择性。因此，
• Allylic C–S Bond Construction through Metal-Free Direct Nitroalkene Sulfonation
  作者：Xue Lei、Lei Zheng、Chuanxin Zhang、Xiaodong Shi、Yunfeng Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02595

  日期：2018.2.16

  protocol was developed for the preparation of allylic sulfones through direct condensation of sodium arylsulfinates and β,β-disubstituted nitroalkenes. The key step of this process was the Lewis base-promoted equilibrium between nitroalkenes and allylic nitro compounds. Through this process, the readily available conjugated nitroalkenes can be easily converted into allylic nitro compounds, which contain

  开发了一种无金属的开放烧瓶规程，用于通过芳基亚磺酸钠和β，β-二取代的硝基烯烃的直接缩合制备烯丙基砜。该过程的关键步骤是硝基烯烃与烯丙基硝基化合物之间的路易斯碱促进的平衡。通过该方法，容易获得的共轭硝基烯烃可以容易地转化为烯丙基硝基化合物，其对磺酰基自由基加成包含更多的反应性C═C键。结果，在温和条件下以优异的产率制备了烯丙基砜，具有广泛的底物范围。
• Visible-light induced oxidant-free oxidative cross-coupling for constructing allylic sulfones from olefins and sulfinic acids
  作者：Guoting Zhang、Lingling Zhang、Hong Yi、Yi Luo、Xiaotian Qi、Chen-Ho Tung、Li-Zhu Wu、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/c6cc04109d

  日期：——

  An oxidant-free dehydrogenative sulfonylation of [small alpha]-methyl-styrene derivatives was developed for the construction of allylic sulfones by using eosin Y as a photosensitizer in conjunction with a cobaloxime catalyst. The process...

  通过使用曙红Y作为光敏剂并结合钴肟肟催化剂，开发了小氧化剂α-甲基-苯乙烯衍生物的无氧化剂脱氢磺酰化，用于构建烯丙基砜。过程...
• Tetrabutylammonium iodide catalyzed allylic sulfonylation of α-methyl styrene derivatives with sulfonylhydrazides
  作者：Xiaoqing Li、Xiangsheng Xu、Can Zhou

  DOI：10.1039/c2cc36960e

  日期：——

  Sulfonyl radicals generated from sulfonylhydrazides by the Bu4NI–tert-butyl hydroperoxide (TBHP) catalysis system underwent addition to a variety of α-methyl styrene derivatives to give the corresponding allylic sulfones. This selective allylic sulfonylation is metal-free, operationally simple, and environmentally friendly.

  通过 Bu4NIâtert-butyl hydroperoxide (TBHP) 催化体系从磺酰肼中生成的磺酰基与多种δ-±-甲基苯乙烯衍生物加成，得到相应的烯丙基砜。这种选择性烯丙基磺酰化反应不含金属，操作简单，对环境友好。
• Visible-light photoredox-promoted desilylative allylation of α-silylamines: An efficient route to synthesis of homoallylic amines
  作者：Lulu Fan、Fukun Cheng、Tingting Zhang、Guoxing Liu、Jinwei Yuan、Pu Mao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153357

  日期：2021.9

  desilylative allylation of α-silylamines with allylic sulfones is described. A variety of α-silylamines derived from anilines, cyclic and acyclic alkyl amines reacted with a serious of mono or disubstituted allylic sulfones well to provide homollylic amines in good to high yields under very mild reaction conditions.

  描述了通过可见光光氧化还原促进 α-甲硅烷基胺与烯丙基砜的去甲硅烷基化烯丙基化，轻松有效地合成高烯丙基胺。衍生自苯胺、环状和无环烷基胺的各种α-甲硅烷基胺与一系列单或二取代的烯丙基砜很好地反应，在非常温和的反应条件下以良好到高产率提供均烯丙基胺。