diethyl 1-(N-benzylamino)-2-nitrobenzylphosphonate | 195611-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl 1-(N-benzylamino)-2-nitrobenzylphosphonate
• 英文别名: N-benzyl-1-diethoxyphosphoryl-1-(2-nitrophenyl)methanamine
• CAS: 195611-43-9
• 化学式: C₁₈H₂₃N₂O₅P
• 分子量: 378.365
• InChiKey: ZSDLWNAEJYZYNG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  523.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.231±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 1-(N-benzylamino)-2-nitrobenzylphosphonate 在 sodium hydroxide 、 氢溴酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 2-苄基-1,2-二氢吲唑-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Claimed 2,1-Benzisoxazoles Are Indazalones

  摘要：

  Claims, by two groups, to have prepared 2,1-benzisoxazole derivatives are corrected to show that the products are indazalones (5). In addition, a simple preparation of 3-oxy-substituted 2H-indazole, by an unrecognized method in the literature, is reported.

  DOI：

  10.1021/jo048153i
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲醛 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 diethyl 1-(N-benzylamino)-2-nitrobenzylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  1-氨基-2'-硝基苄基膦酸酯在碱性介质中的裂解。3-氨基-2,1-苯并恶唑衍生物的形成

  摘要：

  用氢氧化钠水溶液处理1-氨基-2'-硝基苄基膦酸引起CP键断裂，形成3-氨基-2,1-苯并恶唑衍生物（3）。此处将剩下的磷部分鉴定为磷酸。在相应的酯，（的benzoxazaphosphorin-3,1,2 P衍生物新的环状磷化合物的碱性水解的情况下，v -酮2）获得。蒽衍生物与剩余的磷片段（可能是偏磷酸盐）发生随后反应的结果是形成了环状产物。借助于盐酸水溶液将这些苯并氮杂磷鎓（化合物4）转化为3-氨基-2，1-苯并恶唑衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00721-7

文献信息

• Magnetic Fe₃O₄Nanoparticle-Supported Phosphotungstic Acid as a Recyclable Catalyst for the Kabachnik-Fields Reaction of Isatins, Imines, and Aldehydes under Solvent-Free Conditions
  作者：Mohd Nazish、S. Saravanan、Noor-ul H. Khan、Prathibha Kumari、Rukhsana I. Kureshy、Sayed H. R. Abdi、Hari C. Bajaj

  DOI：10.1002/cplu.201402191

  日期：2014.9.22

  reaction of isatins, imines, and aldehydes using dimethyl and diethyl phosphite as a nucleophile to give the corresponding α‐hydroxy and α‐amino phosphonates in excellent yields for a wide range of substrates. The reaction conditions were simple, green, and efficient. The catalyst was recycled up to five times with retention of its activity. Based on the NMR spectroscopy studies, a probable catalytic cycle

  磁性纳米颗粒负载的磷钨酸已被用于以亚磷酸二甲酯和亚磷酸二乙酯为亲核试剂，有效地催化靛红，亚胺和醛的加氢膦酰化反应，从而在宽范围内以优异的收率得到相应的α-羟基和α-氨基膦酸酯。的基板。反应条件简单，绿色，高效。在保持活性的情况下，将催化剂再循环至五次。基于NMR光谱学研究，提出了可能的催化循环。