5-(4'-bromomethylbiphenyl-2-yl)-1-tert-butyl-1H-tetrazole | 150766-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(4'-bromomethylbiphenyl-2-yl)-1-tert-butyl-1H-tetrazole
• 英文别名: 5-{(4-bromomethyl)-[1,1'-biphenyl]-2'-yl}-N-tertiary-butyl-1H-tetrazole；N-tert-butyl-5-(4'-bromomethylbiphenyl-2-yl)-tetrazole；5-[4a(2)-(Bromomethyl)[1,1a(2)-biphenyl]-2-yl]-1-(1,1-dimethylethyl)-1H-tetrazole；5-[2-[4-(bromomethyl)phenyl]phenyl]-1-tert-butyltetrazole
• CAS: 150766-87-3
• 化学式: C₁₈H₁₉BrN₄
• 分子量: 371.28
• InChiKey: RJJNRDUMKFREAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  512.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-propyl-3H-cycloheptimidazol-4-one 、 5-(4'-bromomethylbiphenyl-2-yl)-1-tert-butyl-1H-tetrazole 在 sodium hydroxide 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 3-[2'-(1-tert-butyl-1H-tetrazol-5-yl)biphenyl-4-ylmethyl]-2-propyl-1H-cycloheptimidazol-4-one 、 3-[2'-(1-tert-butyl-1H-tetrazol-5-yl)biphenyl-4-ylmethyl]-2-propyl-3H-cycloheptimidazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Alkylation of 2-Alkyl-5,6,7,8-tetrahydro-3H-cycloheptimidazol-4-ones and 2-Alkyl-3H-cycloheptimidazol-4-ones

  摘要：

  研究了2-烷基-5,6,7,8-四氢-3H-环庚咪唑-4-酮（1）和2-烷基-3H-环庚咪唑-4-酮（2）的区域选择性烷基化反应。在DMF或THF中使用NaH的条件下，优先得到3-[2′-(1-叔丁基-1H-四唑-5-基)联苯-4-基甲基]-2-丙基-5,6,7,8-四氢-1H-环庚咪唑-4-酮（6）。另一方面，在甲苯中使用水合氢氧化钠作为碱和n-Bu4NBr存在下，选择性得到3-[2′-(1-叔丁基-1H-四唑-5-基)联苯-4-基甲基]-2-丙基-5,6,7,8-四氢-3H-环庚咪唑-4-酮（5），即普拉托沙坦的合成中间体化合物。在这项反应中，发现碱性溶液的浓度影响其区域选择性。这种选择性甚至在醛和酯衍生物中也观察到。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.706
• 作为产物：
  描述：

  N-tertiary-butyl-5-(4-methyl-[1,1'-biphenyl]-2'-yl)-1H-tetrazole 在 sodium percarbonate 、 氢溴酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以91%的产率得到5-(4'-bromomethylbiphenyl-2-yl)-1-tert-butyl-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 4-BROMOMETHYL-[1,1'-BIPHENYL]-2'-CARBONITRILE
  [FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DU 4-BROMOMÉTHYL-[1,1'-BIPHÉNYLE]-2'-CARBONITRILE

  摘要：

  公开号：

  WO2011073703A3

文献信息

• Process for producing 4-bromomethylbiphenyl compounds
  申请人：TAKEDA CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP0553879A2

  公开（公告）日：1993-08-04

  A process for the production of a compound of general formula , wherein R represents cyano, carboxy which may be esterified or amidated or tetrazolyl which may be substituted, comprising brominating the corresponding methyl compound with a brominating agent such as N-bromoacetamide, N-bromophtalimide, N-bromosuccinimide and so on in a halogenated hydrocarbon solvent in the presence of an azobis compound.

  一种通式化合物的生产工艺 其中 R 代表氰基、可酯化或酰胺化的羧基或可取代的四唑基，该工艺包括在偶氮二 重化合物存在下，在卤代烃溶剂中用 N-溴乙酰胺、N-溴代酞酰亚胺、N-溴代琥珀酰亚胺等溴 化剂溴化相应的甲基化合物。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF 4-BROMOMETHYL-[1,1'-BIPHENYL]-2'-CARBONITRILE
  申请人：SANOFI

  公开号：EP2513046B1

  公开（公告）日：2015-07-08
• A PROCESS FOR THE PREPARATION OF 4-BROMOMETHYL DIPHENYL COMPOUNDS
  申请人：ISTITUTO LUSO FARMACO D'ITALIA S.p.A.

  公开号：EP0973729A1

  公开（公告）日：2000-01-26
• US5312958A
  申请人：——

  公开号：US5312958A

  公开（公告）日：1994-05-17
• US6111114A
  申请人：——

  公开号：US6111114A

  公开（公告）日：2000-08-29