1,3-bis(phenylsulfonyl)-1,3-dinitropropane | 76024-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-bis(phenylsulfonyl)-1,3-dinitropropane
• 英文别名: [3-(benzenesulfonyl)-1,3-dinitropropyl]sulfonylbenzene
• CAS: 76024-94-7
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₈S₂
• 分子量: 414.417
• InChiKey: UUXBNNPHKGDDNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.53
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  154.56
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(phenylsulfonyl)-1,3-dinitropropane 、 丙烯醛 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,4-dinitro-2,4-bis(phenylsulfonyl)cyclohexanol 、 2,4-dinitro-2,4-bis(phenylsulfonyl)cyclohexanol 、 (1R,2R,4S)-rel-2,4-dinitro-2,4-bis(phenylsulfonyl)cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  环状 β-羟基-α-硝基砜异构体很容易通过开链醛形式相互转化

  摘要：

  制备了两种结构不同的环状β-羟基-α-硝基砜并研究了它们的异构化反应。这些环状 β-羟基-α-硝基砜在各种温和条件下通过开链醛形式进行异构体平衡。1,1'-[(1,3-二硝基-1,3-丙二基)双(磺酰基)]双(苯)与丙烯醛进行Michael缩合，随后环化得到2,4-二硝基-2,4-双(苯磺酰基) )环己醇，作为四种非对映异构体的混合物，产率为98%。连续色谱法和重结晶得到纯的(1 R ,2 R ,4 S)-rel-2,4-二硝基-2,4-双(苯磺酰基)环己醇基于光谱和X射线晶体学数据。该非对映异构体在各种温和条件下与其他三种可能的非对映异构体平衡：在硅胶色谱过程中，当溶解在碱性溶液中时，以及当溶解在中性极性溶剂中时。开链醛形式涉及异构体相互转化的中间体。1-甲基-4-[(硝基甲基)磺酰基]苯和戊二醛的缩合得到2-(4-甲基苯基磺酰基)-2-硝基环己烷-1,3-二醇，主要为两种非对映异构体。纯化得到纯的外消旋非对映异构体，产率为

  DOI：

  10.1039/d3ob00349c
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 sodium benzenesulfonate 在 碘 、 sodium methylate 作用下， 生成 硝甲基苯砜 、 1,3-bis(phenylsulfonyl)-1,3-dinitropropane
  参考文献：
  名称：

  .alpha.-Nitro sulfones. 2. Convenient new synthesis and selected functional group transformations

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00317a023